专利摘要

本发明涉及一种羟烷基化杂环硼酸酯及其制备方法、用途；所述添加剂的结构式如式（I）或（II）所示；本发明还涉及前述的羟烷基化杂环硼酸酯润滑添加剂的制备方法，所述方法包括如下步骤：步骤一，在有机溶剂和催化剂的条件下，杂环化合物和烷基环氧化物反应，生成化合物A；步骤二，在有机溶剂和催化剂的条件下，化合物B与化合物A、或含杂环醇进行反应，即可；本发明还涉及前述羟烷基化杂环硼酸酯的用途。

权利要求

1.一种羟烷基化杂环硼酸酯，其特征在于，所述羟烷基化杂环硼酸酯的结构式如式（I）或（II）所示：

其中，R₁为OH、R₅-O、

R₂为OH、R₅-O、

R₃为 或R₇；

R₄为

R₅为C1～C30的直链、支链、芳基或环烷基；

R₆为

R₇为

R₈为H或R₉；

R₉为C1～C30的直链、支链、芳基或环烷基；

R₁₀为H或R₁₁；

R₁₁为C1～C30的直链、支链、芳基或环烷基；

R₁₂为H或R₁₃；

R₁₃为C1～C30的直链、支链、芳基或环烷基；

R₁₄、R₁₅、R₁₆、R₁₇、R₁₈为C1～C30的直链、支链、芳基或环烷基。

2.如权利要求1所述的羟烷基化杂环硼酸酯，其特征在于，所述羟烷基化杂环硼酸酯为硼酸[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，硼酸二[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，硼酸三[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，苯硼酸[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，苯硼酸二[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸二[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸二[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸二[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十二烷基苯硼酸[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十二烷基基苯硼酸二[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十六烷基苯硼酸[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十六烷基基苯硼酸二[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二十烷基苯硼酸[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二十烷基基苯硼酸二[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，硼酸乙二醇[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-丙二醇）[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-丁二醇）[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-戊二醇）[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-己二醇）[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-庚二醇）[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-辛二醇）[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基十二烷）[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基十六烷）[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基二十烷）[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基胺）[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基甲胺）[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基乙胺）[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基丁胺）[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基辛胺）[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基十二胺）[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基十八胺）[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基二十胺）[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯；

硼酸[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，硼酸二[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，硼酸三[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，苯硼酸[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，苯硼酸二[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸二[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸二[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸二[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，4-十二烷基苯硼酸[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，4-十二烷基基苯硼酸二[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，4-十六烷基苯硼酸[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，4-十六烷基基苯硼酸二[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，4-二十烷基苯硼酸[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，4-二十烷基基苯硼酸二[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，硼酸乙二醇[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-丙二醇）[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-丁二醇）[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-戊二醇）[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-己二醇）[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-庚二醇）[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-辛二醇）[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基十二烷）[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基十六烷）[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基二十烷）[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基胺）[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基甲胺）[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基乙胺）[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基丁胺）[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基辛胺）[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基十二胺）[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基十八胺）[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基二十胺）[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯；

硼酸[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，硼酸二[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，硼酸三[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，苯硼酸[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，苯硼酸二[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸二[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸二[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸二[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十二烷基苯硼酸[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十二烷基基苯硼酸二[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十六烷基苯硼酸[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十六烷基基苯硼酸二[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二十烷基苯硼酸[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二十烷基基苯硼酸二[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，硼酸乙二醇[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-丙二醇）[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-丁二醇）[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-戊二醇）[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-己二醇）[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-庚二醇）[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-辛二醇）[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基十二烷）[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基十六烷）[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基二十烷）[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基胺）[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基甲胺）[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基乙胺）[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基丁胺）[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基辛胺）[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基十二胺）[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基十八胺）[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基二十胺）[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯；

硼酸[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，硼酸二[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，硼酸三[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，苯硼酸[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，苯硼酸二[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸二[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸二[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸二[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十二烷基苯硼酸[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十二烷基基苯硼酸二[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十六烷基苯硼酸[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十六烷基基苯硼酸二[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二十烷基苯硼酸[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二十烷基基苯硼酸二[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，硼酸乙二醇[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-丙二醇）[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-丁二醇）[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-戊二醇）[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-己二醇）[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-庚二醇）[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-辛二醇）[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基十二烷）[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基十六烷）[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基二十烷）[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基胺）[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基甲胺）[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基乙胺）[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基丁胺）[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基辛胺）[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基十二胺）[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基十八胺）[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基二十胺）[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯；

硼酸[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，硼酸二[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，硼酸三[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，苯硼酸[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，苯硼酸二[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸二[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸二[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸二[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十二烷基苯硼酸[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十二烷基基苯硼酸二[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十六烷基苯硼酸[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十六烷基基苯硼酸二[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二十烷基苯硼酸[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二十烷基基苯硼酸二[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，硼酸乙二醇[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-丙二醇）[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-丁二醇）[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-戊二醇）[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-己二醇）[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-庚二醇）[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-辛二醇）[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基十二烷）[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基十六烷）[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基二十烷）[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基胺）[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基甲胺）[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基乙胺）[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基丁胺）[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基辛胺）[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基十二胺）[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基十八胺）[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基二十胺）[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯；

硼酸[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，硼酸二[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，硼酸三[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，苯硼酸[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，苯硼酸二[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸二[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸二[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸二[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十二烷基苯硼酸[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十二烷基基苯硼酸二[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十六烷基苯硼酸[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十六烷基基苯硼酸二[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二十烷基苯硼酸[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二十烷基基苯硼酸二[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，硼酸乙二醇[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-丙二醇）[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-丁二醇）[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-戊二醇）[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-己二醇）[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-庚二醇）[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-辛二醇）[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基十二烷）[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基十六烷）[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基二十烷）[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基胺）[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基甲胺）[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基乙胺）[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基丁胺）[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基辛胺）[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基十二胺）[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基十八胺）[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基二十胺）[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯；

硼酸[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙酯，硼酸二[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙酯，硼酸三[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙酯，苯硼酸[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙酯，苯硼酸二[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸二[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸二[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸二[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙酯，4-十二烷基苯硼酸[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙酯，4-十二烷基基苯硼酸二[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙酯，4-十六烷基苯硼酸[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙酯，4-十六烷基基苯硼酸二[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙酯，4-二十烷基苯硼酸[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙酯，4-二十烷基基苯硼酸二[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙酯，硼酸乙二醇[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-丙二醇）[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-丁二醇）[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-戊二醇）[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-己二醇）[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-庚二醇）[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-辛二醇）[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基十二烷）[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基十六烷）[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基二十烷）[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基胺）[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基甲胺）[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基乙胺）[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基丁胺）[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基辛胺）[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基十二胺）[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基十八胺）[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯或硼酸（1，2-二羟乙基二十胺）[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯。

3.一种如权利要求1所述的羟烷基化杂环硼酸酯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：

步骤一，在有机溶剂和催化剂的条件下，杂环化合物和烷基环氧化物反应，生成化合物A；

步骤二，在有机溶剂和催化剂的条件下，化合物B与化合物A或含杂环醇进行反应，即得羟烷基化杂环硼酸酯；

所述杂环化合物为二羟乙基烷基胺或烷基二醇，

所述化合物A的结构式如式（III）所示：

所述含杂环醇为二羟乙基烷基胺或烷基二醇；

所述化合物B为硼酸或烷基苯硼酸；

所述杂环化合物为2-巯基苯并噻唑，2-巯基苯并咪唑，苯并三氮唑，2-巯基苯并恶唑，三巯基三秦衍生物，三聚氰胺衍生物，二巯基噻二唑衍生物。

4.如权利要求3所述的羟烷基化杂环硼酸酯的制备方法，其特征在于，所述杂环化合物与烷基环氧化物的摩尔比为1：（1～3)，所述化合物B与化合物A的摩尔比为1：（1～3)，所述硼酸与含杂环醇摩尔比为（1～3）：（1～6）；所述烷基苯硼酸与含杂环醇摩尔比为1：1。

5.如权利要求3所述的羟烷基化杂环硼酸酯的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为丙酮、苯、甲苯、氯仿、乙酸乙酯、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃或二甲基亚砜。

6.如权利要求3所述的羟烷基化杂环硼酸酯的制备方法，其特征在于，所述催化剂为浓硫酸、氢氧化钾、氢氧化钠、三乙胺，酸性树脂或4-二甲氨基吡啶。

7.一种如权利要求1所述的羟烷基化杂环硼酸酯作为润滑油添加剂的用途。

说明书

技术领域

本发明涉及一种有机化合物及其制备方法，尤其是一种羟烷基化杂环硼酸酯及其制备方法、用途。

背景技术

随着人们环境保护意识的不断增强，现有的润滑添加剂（如ZDDP）由于其自身的局限性越来越不能满足环保法规的苛刻要求，因此开发绿色环保的润滑添加剂逐渐成为当前的共识。

有机硼酸酯是一类多功能环保润滑油添加剂，具有优良抗磨减摩性能。已有研究表明，有机硼酸酯润滑添加剂对金属无腐蚀，在润滑油中主要起抗氧化、减小摩擦、降低磨损的作用，是一类有发展前景的环境友好润滑多功能添加剂。

此外，杂环衍生物作为润滑添加剂，具有优良的抗磨减摩性能。专利号US7598211公布了一种含二巯基噻二唑的杂环化合物具有良好的摩擦学性能；陈欢等在J Engineering Tribology，2012，226（8），668-677中介绍了一种咪唑啉型二巯基噻二唑衍生物在锂基脂中具有优良的抗磨减摩性能。

因此，将杂环化合物与有机硼酸酯化合物结合起来，开发出具有优良抗磨减摩性能的多功能润滑添加剂，已成为当前研究者关注的热点。

发明内容

本发明的目的是提供一种羟烷基化杂环硼酸酯及其制备方法、用途。

本发明的目的是通过以下的技术方案实现的：

第一方面，本发明涉及一种羟烷基化杂环硼酸酯，所述羟烷基化杂环硼酸酯的结构式如式（I）或（II）所示：

其中，R₁为OH、R₅-O、

R₂为OH、R₅-O、

R₃为 或R₇；

R₄为

R₅为C1～C30的直链、支链、芳基或环烷基；

R₆为

R₇为

R₈为H或R₉；

R₉为C1～C30的直链、支链、芳基或环烷基；

R₁₀为H或R₁₁；

R₁₁为C1～C30的直链、支链、芳基或环烷基；

R₁₂为H或R₁₃；

R₁₃为C1～C30的直链、支链、芳基或环烷基；

R₁₄、R₁₅、R₁₆、R₁₇、R₁₈为C1～C30的直链、支链、芳基或环烷基。

优选地，所述羟烷基化杂环硼酸酯为硼酸[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，硼酸二[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，硼酸三[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，苯硼酸[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，苯硼酸二[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸二[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸二[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸二[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十二烷基苯硼酸[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十二烷基基苯硼酸二[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十六烷基苯硼酸[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十六烷基基苯硼酸二[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二十烷基苯硼酸[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二十烷基基苯硼酸二[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，硼酸乙二醇[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-丙二醇）[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-丁二醇）[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-戊二醇）[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-己二醇）[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-庚二醇）[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-辛二醇）[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基十二烷）[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基十六烷）[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基二十烷）[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基胺）[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基甲胺）[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基乙胺）[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基丁胺）[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基辛胺）[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基十二胺）[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基十八胺）[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基二十胺）[2-（苯并噻唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯；

硼酸[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，硼酸二[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，硼酸三[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，苯硼酸[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，苯硼酸二[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸二[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸二[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸二[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，4-十二烷基苯硼酸[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，4-十二烷基基苯硼酸二[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，4-十六烷基苯硼酸[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，4-十六烷基基苯硼酸二[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，4-二十烷基苯硼酸[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，4-二十烷基基苯硼酸二[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙酯，硼酸乙二醇[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-丙二醇）[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-丁二醇）[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-戊二醇）[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-己二醇）[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-庚二醇）[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-辛二醇）[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基十二烷）[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基十六烷）[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基二十烷）[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基胺）[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基甲胺）[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基乙胺）[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基丁胺）[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基辛胺）[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基十二胺）[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基十八胺）[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基二十胺）[2-(苯并三氮唑-1-基)-1-甲基]乙醇三酯；

硼酸[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，硼酸二[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，硼酸三[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，苯硼酸[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，苯硼酸二[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸二[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸二[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸二[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十二烷基苯硼酸[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十二烷基基苯硼酸二[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十六烷基苯硼酸[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十六烷基基苯硼酸二[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二十烷基苯硼酸[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二十烷基基苯硼酸二[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，硼酸乙二醇[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-丙二醇）[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-丁二醇）[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-戊二醇）[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-己二醇）[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-庚二醇）[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-辛二醇）[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基十二烷）[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基十六烷）[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基二十烷）[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基胺）[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基甲胺）[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基乙胺）[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基丁胺）[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基辛胺）[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基十二胺）[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基十八胺）[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基二十胺）[2-（苯并咪唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯；

硼酸[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，硼酸二[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，硼酸三[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，苯硼酸[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，苯硼酸二[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸二[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸二[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸二[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十二烷基苯硼酸[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十二烷基基苯硼酸二[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十六烷基苯硼酸[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十六烷基基苯硼酸二[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二十烷基苯硼酸[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二十烷基基苯硼酸二[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，硼酸乙二醇[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-丙二醇）[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-丁二醇）[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-戊二醇）[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-己二醇）[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-庚二醇）[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-辛二醇）[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基十二烷）[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基十六烷）[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基二十烷）[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基胺）[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基甲胺）[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基乙胺）[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基丁胺）[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基辛胺）[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基十二胺）[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基十八胺）[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基二十胺）[2-（苯并恶唑-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯；

硼酸[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，硼酸二[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，硼酸三[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，苯硼酸[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，苯硼酸二[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸二[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸二[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸二[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十二烷基苯硼酸[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十二烷基基苯硼酸二[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十六烷基苯硼酸[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十六烷基基苯硼酸二[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二十烷基苯硼酸[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二十烷基基苯硼酸二[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，硼酸乙二醇[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-丙二醇）[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-丁二醇）[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-戊二醇）[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-己二醇）[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-庚二醇）[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-辛二醇）[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基十二烷）[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基十六烷）[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基二十烷）[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基胺）[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基甲胺）[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基乙胺）[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基丁胺）[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基辛胺）[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基十二胺）[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基十八胺）[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基二十胺）[（4，6-二辛基硫代三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯；

硼酸[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，硼酸二[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，硼酸三[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，苯硼酸[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，苯硼酸二[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸二[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸二[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸二[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十二烷基苯硼酸[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十二烷基基苯硼酸二[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十六烷基苯硼酸[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-十六烷基基苯硼酸二[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二十烷基苯硼酸[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，4-二十烷基基苯硼酸二[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙酯，硼酸乙二醇[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-丙二醇）[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-丁二醇）[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-戊二醇）[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-己二醇）[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-庚二醇）[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-辛二醇）[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基十二烷）[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基十六烷）[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基二十烷）[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基胺）[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基甲胺）[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基乙胺）[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基丁胺）[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基辛胺）[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基十二胺）[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基十八胺）[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基二十胺）[（4，6-二（十二烷基基硫代）三嗪-2-基硫代）-1-甲基]乙醇三酯；

硼酸[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙酯，硼酸二[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙酯，硼酸三[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙酯，苯硼酸[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙酯，苯硼酸二[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙酯，4-丁基苯硼酸二[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙酯，4-二异丁基苯硼酸二[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙酯，4-辛基苯硼酸二[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙酯，4-十二烷基苯硼酸[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙酯，4-十二烷基基苯硼酸二[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙酯，4-十六烷基苯硼酸[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙酯，4-十六烷基基苯硼酸二[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙酯，4-二十烷基苯硼酸[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙酯，4-二十烷基基苯硼酸二[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙酯，硼酸乙二醇[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-丙二醇）[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-丁二醇）[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-戊二醇）[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-己二醇）[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-庚二醇）[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-辛二醇）[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基十二烷）[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基十六烷）[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟基二十烷）[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基胺）[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基甲胺）[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基乙胺）[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基丁胺）[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基辛胺）[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基十二胺）[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯，硼酸（1，2-二羟乙基十八胺）[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯或硼酸（1，2-二羟乙基二十胺）[（4，6-二异辛氨基三嗪-2-氨基）-1-甲基-1-甲基]乙醇三酯。

第二方面，本发明涉及一种羟烷基化杂环硼酸酯的制备方法，，包括如下步骤：

步骤一，在有机溶剂和催化剂的条件下，杂环化合物和烷基环氧化物反应，生成化合物A，其反应方式如下所示：

步骤二，在有机溶剂和催化剂的条件下，化合物B与化合物A或含杂环醇进行反应，即得羟烷基化杂环硼酸酯，其反应方式如下所示：

所述杂环化合物为二羟乙基烷基胺或烷基二醇，

所述化合物A的结构式如式（III）所示：

所述含杂环醇为二羟乙基烷基胺或烷基二醇；

所述化合物B为硼酸或烷基苯硼酸；

所述杂环化合物为2-巯基苯并噻唑，2-巯基苯并咪唑，苯并三氮唑，2-巯基苯并恶唑，三巯基三秦衍生物，三聚氰胺衍生物，二巯基噻二唑衍生物。

优选地，所述杂环化合物与烷基环氧化物的摩尔比为1：（1～3)，所述化合物B与化合物A的摩尔比为1：（1～3)，所述硼酸与含杂环醇摩尔比为（1～3）：（1～6）；所述烷基苯硼酸与含杂环醇摩尔比为1：1。

优选地，所述有机溶剂为丙酮、苯、甲苯、氯仿、乙酸乙酯、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃或二甲基亚砜。

优选地，所述催化剂为浓硫酸、氢氧化钾、氢氧化钠、三乙胺，酸性树脂、4-二甲氨基吡啶。

第三方面，本发明还涉及一种前述的羟烷基化杂环硼酸酯作为润滑油添加剂的用途。

与现有技术相比，本发明具有如下的有益效果：

（1）本发明由于引入了各种不同类型杂环化合物，与不同种类的硼酸形成硼酸酯，本发明制得的羟烷基化杂环硼酸酯在摩擦过程中形成氧化硼、氮化硼等减摩抗磨物质，从而提高润滑油的极压抗磨性能；

（2）本发明制得的羟烷基化杂环硼酸酯可以单独添加到润滑油中使用，能获得良好的抗磨及抗极压性能的润滑体系，使得润滑油PB值提高30～110%，磨斑直径减小30～50%。还可以与其他的润滑油添加剂复合使用，可达到协同增效作用。

附图说明

通过阅读参照以下附图对非限制性实施例所作的详细描述，本发明的其它特征、目的和优点将会变得更明显：

图1为本发明实施例1得到的羟烷基化杂环硼酸酯的红外光谱图；

图2为本发明实施例2得到的羟烷基化杂环硼酸酯的红外光谱图；

图3为本发明实施例3得到的羟烷基化杂环硼酸酯的红外光谱图；

图4为本发明实施例4得到的羟烷基化杂环硼酸酯的红外光谱图；

图5为本发明实施例1得到的羟烷基化杂环硼酸酯的热重分析图；

图6为本发明实施例2得到的羟烷基化杂环硼酸酯的热重分析图；

图7为本发明实施例3得到的羟烷基化杂环硼酸酯的热重分析图；

图8为本发明实施例4得到的羟烷基化杂环硼酸酯的热重分析图。

具体实施方式

下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明，但不以任何形式限制本发明。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。

实施例1

本实施例涉及一种如下结构式所示的羟烷基化杂环硼酸酯（BPTT），

本实施例还涉及前述的羟烷基化杂环硼酸酯（BPTT）的制备方法，其方法包括如下步骤：

步骤一，将装有15.0g的2,5-二巯基噻二唑的三口烧瓶中，加入催化剂，室温搅拌半小时后，滴加环氧丙烷11.6g，继续室温反应过夜，反应结束后，酸洗，水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸除有机溶剂，得到中间产物棕红色油状液体DMTO23.1g，产率86.8%；

步骤二，将装有35.8g N,N-二羟乙基十八胺、13.3g DMTO和6.2g硼酸的三口烧瓶中，加入催化剂，加热回流，分水反应8小时，反应结束后，减压除去有机溶剂，得到38.6g的以BPTT为主要产物的羟烷基化杂环硼酸酯润滑添加剂的红棕色粘稠状液体，收率100%。总产率74.35%。

实施效果：见表1，其为BPTT的元素分析结果，从表1中元素分析结果可知，所有目标化合物的C、H、N、S、B元素的测定值与按分子式计算的理论值基本上符合，绝对误差在允许范围内。

表1

图1是实施例1产物的红外光谱分析，分析结果如下：IR（cm^-1）：2919.85，2922.21，2851.21（-CH₂-，-CH₃），1638.33（-S-C=N），1312.34(B-O).

图5是实施例1产物的热重分析图，从图中可以看出分解温度在200℃以上，具有较高的热稳定性，适合用作润滑油添加剂。

实施例2

本实施例涉及一种如下结构式所示的羟烷基化杂环硼酸酯（DBMT），

本实施例涉及前述的羟烷基化杂环硼酸酯（DBMT）的制备方法，其方法包括如下步骤：

步骤一，将装有16.7g的2-巯基苯并噻唑的三口烧瓶中，加入催化剂，室温搅拌半小时后，滴加环氧丙烷6.0g，继续室温反应过夜，反应结束后，酸洗，水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸除有机溶剂，得到中间产物棕红色油状液体2-苯并噻唑-2-基硫代-1-甲基-乙醇（PBT）19.35g，产率86.1%；

步骤二，将11.61g对十二烷基苯硼酸和18.03gPBT加入有甲苯溶剂的三口烧瓶中，加入催化剂，加热回流，分水反应8小时，反应结束后，减压除去有机溶剂，得到以DBMT为主要产物的羟烷基化杂环硼酸酯润滑添加剂浅黄色粘稠状液体26.8g，产率95.05%。总产率81.84%。

实施效果：见表2，其为本实施例中DBMT的元素分析结果，从表2中元素分析结果可知，元素C、H、N、S、B测定值与按分子式计算的理论值基本符合，绝对误差在允许范围内。

表2

图2为实施例2产物的红外光谱分析示意图，分析结果如下：2955.73(-CH3,);2925.72(-CH2),2854.24(-CH2);1608.39(C=C,C=N);1457.48(-CH3),1371.17(-CH3);1428.24(苯环);1316.72(B-O);1241.00(C-N);1101.56(C-N-C);1005.72(C-O);754.46(苯环);725.46(C-B);653.59(C-S).红外光谱图可以确定所得化合物为目标化合物。

图6为实施例2产物的热重分析图，从图中可以看出分解温度在250℃以上，具有较高的热稳定性，适合用作润滑油添加剂。

实施例3

本实施例涉及一种如下结构式所示的羟烷基化杂环硼酸酯（DSSB），

本实施例涉及前述的羟烷基化杂环硼酸酯（DSSB）的制备方法，其方法包括如下步骤：

步骤一，在装有17.73g三巯基三嗪的三口烧瓶中，缓慢滴加50.0g溴代十二烷，加入9g氢氧化钠作为缚酸剂，过夜，加入6g环氧丙烷，继续反应直到反应完全，得到黄色油状中间体DSEP45.76g，产率80.5%；

步骤二，将11.61g对十二烷基苯硼酸和45.76g DSEP加入有甲苯溶剂的三口烧瓶中，加入催化剂，加热回流，分水反应8小时，反应结束后，减压除去有机溶剂，得到以DSSB为主要产物的羟烷基化杂环硼酸酯润滑添加剂黄色粘稠状液体53.13g，产率95.05%。总产率76.52%。

实施效果：见表3，其为本实施例中DSSB的元素分析结果，从表3中元素分析结果可知，元素C、H、N、S、B测定值与按分子式计算的理论值基本符合，绝对误差在允许范围内。

表3

图3为实施例3产物的红外光谱分析示意图，分析结果如下：IR（cm^-1）：2955.23(-CH₃,);2925.22(-CH₂),2853.74(-CH₂);1607.99(C=C;C=N);1520.02（C-S）；1457.00(-CH₃),1370.17(-CH3);1427.74(苯环);1316.22(B-O);1005.22(C-O);754.01(苯环);725.00(C-B);653.09(C-S)。

图7为实施例3产物的热重分析图，从图中可以看出分解温度在250℃以上，具有较高的热稳定性，适合用作润滑油添加剂。

实施例4

本实施例涉及一种如下结构式所示的羟烷基化杂环硼酸酯（DSB），

本实施例涉及前述的羟烷基化杂环硼酸酯（DSB）的制备方法，其方法包括如下步骤：

步骤一，在装有17.73g三巯基三嗪的三口烧瓶中，缓慢滴加50.0g溴代十二烷，加入9g氢氧化钠作为缚酸剂，过夜，加入6g环氧丙烷，继续反应直到反应完全，得到黄色油状中间体DSEP45.76g，产率80.5%；

步骤二，将2.47g硼酸和45.76g DSEP加入有甲苯溶剂的三口烧瓶中，加入催化剂，加热回流，分水反应8小时，反应结束后，减压除去有机溶剂，得到以DSB为主要产物的羟烷基化杂环硼酸酯润滑添加剂黄色粘稠状液体43.93g，产率94.1%。总产率75.75%。

图4为本实施例得到的羟烷基化杂环硼酸酯的红外光谱图。

实施效果：见表4，其为本实施例中DSB的元素分析结果，从表4中元素分析结果可知，元素C、H、N、S、B测定值与按分子式计算的理论值基本符合，绝对误差在允许范围内。

表4

实施例5对比测试

（1）将以上实施例1、2、3、4得到的四种羟烷基化杂环硼酸酯进行极压抗磨性能测试如下，其测试方法如下：

按照GB3142-82标准，将基础油、实例例1、实施例2、实施例3和实施例4制得的羟烷基化杂环硼酸酯分别添加在基础油中，进行最大无卡咬负荷（P_B值）的测定（添加量为1.0wt％）。测试方法如下：使用厦门试验机厂产的MS-10JB型四球试验机，所用钢球为二级GCr15标准钢球（AISI-52100），其直径为12.7mm，硬度为59～61HRC。在室温下进行，转速为1760rpm。测试结果见表4所示：

表4

（2）用济南试验机厂生产的MMW-1立式万能摩擦磨损试验，在294N负荷下，测试商品ZDDP、实施例1、实施例2、实施例3和实施例4制备的四种羟烷基化杂环硼酸酯润滑添加剂，实验时间为30分钟，添加剂含量为1.0wt％，转速为1450rpm的磨斑直径（WSD）。所用钢球为二级GCr15标准钢球（AISI-52100），其直径为12.7mm，硬度为59～61HRC。实验在室温下进行，其结果见表5所示：

表5

结果显示，实施例中合成的化合物能有效减小WSD值，实施例1、2、3效果优于ZDDP，实施例4效果与ZDDP接近。

以上对本发明的具体实施例进行了描述。需要理解的是，本发明并不局限于上述特定实施方式，本领域技术人员可以在权利要求的范围内做出各种变形或修改，这并不影响本发明的实质内容。

羟烷基化杂环硼酸酯及其制备方法、用途专利购买费用说明

Q：办理专利转让的流程及所需资料

A：专利权人变更需要办理著录项目变更手续，有代理机构的，变更手续应当由代理机构办理。

1：专利变更应当使用专利局统一制作的“著录项目变更申报书”提出。

2：按规定缴纳著录项目变更手续费。

3：同时提交相关证明文件原件。

4：专利权转移的，变更后的专利权人委托新专利代理机构的，应当提交变更后的全体专利申请人签字或者盖章的委托书。

Q:专利著录项目变更费用如何缴交

A：（1）直接到国家知识产权局受理大厅收费窗口缴纳,（2）通过代办处缴纳，（3）通过邮局或者银行汇款,更多缴纳方式

Q：专利转让变更，多久能出结果

A：著录项目变更请求书递交后，一般1-2个月左右就会收到通知，国家知识产权局会下达《转让手续合格通知书》。