鎓盐、含有该鎓盐和纤维素的液态组合物、以及纤维素回收方法

IPC分类号 : C07C59/125,C07D233/58,C08B16/00

申请号

CN201380063127.1

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专利摘要

本发明涉及一种鎓盐、含有该鎓盐和纤维素的液态组合物、以及纤维素回收方法。根据本发明，可以提供一种在100℃及其以下的温度下纤维素溶解性非常高的鎓盐。另外，作为适用于回收纤维素的组合物，可以提供一种含有上述鎓盐和纤维素的液态组合物，以及提供一种使用这种含有鎓盐和纤维素的液态组合物有效回收纤维素的方法。

权利要求

1.一种式(1)所示的鎓盐，

式中，a表示1～3的整数，b表示0～6的整数，c表示0～3的整数，R¹表示碳原子数为1～6的烃基，X表示氧原子或硫原子，Y⁺表示鎓阳离子。

2.如权利要求1所述的鎓盐，其中，所述b为0或1。

3.如权利要求1所述的鎓盐，其中，所述a为1，所述b为0或1，所述c为0或1，所述R¹为碳原子数为1或2的烃基。

4.如权利要求1～3中任意一项所述的鎓盐，其中，所述Y⁺为下述式(2)～(4)中任一个所示的鎓阳离子：

式中，Z⁺表示氮离子或磷离子；R²～R⁵表示可含有杂原子的碳原子数为1～20的烃基；

式中，R⁶表示可含有杂原子的碳原子数为4～20的烃基；R⁷及R⁸表示可含有杂原子的碳原子数为1～20的烃基；氮离子含有双键的情况下，不存在R⁸；

式中，R⁹表示可含有杂原子的碳原子数为2～20的烃基；R¹⁰、R¹¹及R¹²表示氢原子或可含有杂原子的碳原子数为1～20的烃基。

5.如权利要求4所述的鎓盐，其中，所述R²～R⁵中的至少一个为烷氧基烷基，所述R⁷～R⁸中的至少一个为烷氧基烷基，并且所述R¹⁰～R¹²中的至少一个为烷氧基烷基。

6.如权利要求1所述的鎓盐，其中，所述Y⁺为N,N-二乙基-N-甲基-(2-甲氧乙基)铵或N-乙基-N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N,N-二甲铵。

7.一种混合鎓盐，其由2种以上权利要求1所述的鎓盐混合而成。

8.一种液态组合物，其含有纤维素、以及权利要求1所述的鎓盐或权利要求7所述的混合鎓盐，其中，所述纤维素溶解于所述鎓盐或所述混合鎓盐中。

9.一种液态组合物，其含有纤维素和介质，所述介质含有权利要求1所述的鎓盐或权利要求7所述的混合鎓盐及有机溶剂，其中，纤维素溶解于所述介质中。

10.如权利要求9所述的液态组合物，其中，所述有机溶剂为选自由N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜及N,N-二甲基甲酰胺所构成的群组中的至少一种的有机溶剂。

11.一种纤维素的回收方法，其中，使纤维素溶解于含有权利要求1所述的鎓盐或权利要求7所述的混合鎓盐的介质中，并进一步向其中混入不良溶剂，使所述纤维素析出。

12.一种纤维素的回收方法，其中，使纤维素溶解于含有权利要求1所述的鎓盐或权利要求7所述的混合鎓盐及有机溶剂的介质中，并进一步向其中混入不良溶剂，使所述纤维素析出。

13.如权利要求12所述的纤维素的回收方法，其中，所述有机溶剂为选自由N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜及N,N-二甲基甲酰胺所构成的群组中的至少一种的有机溶剂。

说明书

技术领域

本发明涉及一种鎓盐、含有该鎓盐和纤维素的液态组合物、以及纤维素回收方法。

背景技术

最近，作为使纤维素溶解的溶剂，提出有鎓盐(例如，参照专利文献1、非专利文献1)。在专利文献1中记载了使纤维素溶解于1-丁基-3-甲基咪唑鎓＝氯化物等咪唑鎓类鎓盐中，将所得到的含有纤维素的鎓盐与水混合而使纤维素再生的方法。另外，在非专利文献1中记载了使纤维素溶解于1-乙基-3-甲基咪唑鎓＝醋酸盐、1-乙基-3-甲基咪唑鎓＝氯化物等咪唑鎓类鎓盐中，在所得到的含有纤维素的离子液体中添加二甲基亚砜，将所得到的混合物与甲醇混合，由此使纤维素沉淀的方法。

因此，本申请的发明人等参考专利文献1及非专利文献1，尝试使用1-丁基-3-甲基咪唑鎓＝氯化物等鎓盐来进行纤维素的溶解。但是，在使用专利文献1及非专利文献1中记载的鎓盐时，无法充分满足100℃的纤维素的溶解性(参照后述的比较评价例)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：特表2005-506401号公报

非专利文献

非专利文献1：绿色化学(Green Chemistry)，2009年，11卷，p.417-424

发明内容

本发明要解决的技术问题

本发明是为了解决上述现有技术问题而提出的，与以往所知的鎓盐相比，其技术问题为提供一种在100℃及其以下的温度下的纤维素溶解性非常高的鎓盐。另外，其技术问题为作为适用于回收纤维素的组合物提供一种含有上述鎓盐和纤维素的液态组合物，以及提供一种使用这种含有鎓盐和纤维素的液态组合物有效回收纤维素的方法。

解决技术问题的技术手段

本发明人等对可以用作在100℃及其以下的温度下使纤维素充分溶解的溶剂的物质进行了深入研究，从而完成了本发明。

即，本发明提供了以下[1]～[13]。

[1]一种由式(1)所示的鎓盐；

[化学式1]

式中，a表示1～3的整数，b表示0～6的整数，c表示0～3的整数，R¹表示碳原子数为1～6的烃基，X表示氧原子或硫原子，Y⁺表示鎓阳离子。

[2]如[1]所述的鎓盐，其中，所述b为0或1。

[3]如[1]所述的鎓盐，其中，所述a为1，所述b为0或1，所述c为0或1，所述R¹为碳原子数为1或2的烃基。

[4]如[1]～[3]中任意一项所述的鎓盐，其中，所述Y⁺为由下述式(2)～(4)中任一项所示的鎓阳离子；

式(2)：

[化学式2]

式中，Z⁺表示氮离子或磷离子。R²～R⁵表示可含有杂原子的碳原子数为1～20的烃基，

式(3)：

[化学式3]

式中，R⁶表示可含有杂原子的碳原子数为4～20的烃基。R⁷及R⁸表示可含有杂原子的碳原子数为1～20的烃基。其中，氮离子含有双键的情况下，不存在R⁸，

式(4)：

[化学式4]

式中，R⁹表示可含有杂原子的碳原子数为2～20的烃基。R¹⁰、R¹¹及R¹²表示氢原子或可含有杂原子的碳原子数为1～20的烃基。

[5]如[4]所述的鎓盐，其中，所述R²～R⁵中的至少一个为烷氧基烷基，所述R⁷～R⁸中的至少一个为烷氧基烷基，并且所述R¹⁰～R¹²中的至少一个为烷氧基烷基。

[6]如[1]所述的鎓盐，其中，Y⁺为N,N-二乙基-N-甲基-N-(2-甲氧乙基)铵或N-乙基-N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N,N-二甲铵。

[7]一种混合鎓盐，其由2种以上的[1]所述的鎓盐混合而成。

[8]一种液态组合物，其含有纤维素及[1]所述的鎓盐或[7]所述的混合鎓盐，其中，纤维素溶解于所述鎓盐或混合鎓盐中。

[9]一种液态组合物，其含有纤维素、介质，所述介质含有[1]所述的鎓盐或[7]所述的混合鎓盐及有机溶剂，其中，纤维素溶解于所述介质中。

[10]如[9]所述的液态组合物，其中，所述有机溶剂为选自由N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜及N,N-二甲基甲酰胺所构成的群组中的至少一种的有机溶剂。

[11]一种纤维素的回收方法，其中，使纤维素溶解于含有[1]所述的鎓盐或[7]所述的混合鎓盐的介质中，并进一步向其中混入不良溶剂(poor solvent)，使纤维素析出。

[12]一种纤维素的回收方法，其中，使纤维素溶解于含有[1]所述的鎓盐或[7]所述的混合鎓盐以及有机溶剂的介质中，并进一步向其中混入不良溶剂，使纤维素析出。

[13]如[12]所述的纤维素的回收方法，其中，所述有机溶剂为选自由N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜和N,N-二甲基甲酰胺所构成的群组中的至少一种的有机溶剂。

发明效果

根据本发明，可以提供一种在100℃及其以下的温度下的纤维素溶解性非常高的鎓盐。另外，可以提供一种作为适用于回收纤维素的的组合物的含有上述鎓盐和纤维素的液态组合物，以及提供一种使用这种含有鎓盐和纤维素的液态组合物有效回收纤维素的方法。

具体实施方式

下面对本发明进行具体地说明。本发明涉及由所述式(1)所示的鎓盐(以下称为鎓盐(1))。在式(1)中，a表示1～3的整数，b表示0～6的整数，c表示0～3的整数，优选的是b为0或1，更优选的是a为1，b为0或1，c为0或1。R¹表示碳原子数为1～6的烃基，X表示氧原子或硫原子，Y⁺表示鎓阳离子。

作为鎓盐(1)中的阴离子，具体可以列举甲氧基醋酸离子、乙氧基醋酸离子、丙氧基醋酸离子、(2-甲氧乙氧基)醋酸离子、(2-乙氧乙氧基)醋酸离子、(2-丙氧乙氧基)醋酸离子、3-(2-甲氧乙氧基)丙酸离子、3-(2-乙氧乙氧基)丙酸离子、3-(2-丙氧乙氧基)丙酸离子、3-(3-甲氧丙氧基)丙酸离子、3-(3-乙氧丙氧基)丙酸离子、3-(3-丙氧丙氧基)丙酸离子、3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸离子、3-[2-(2-乙氧乙氧基)乙氧基]丙酸离子、4,7,10,13-四氧杂十四烷酸(4,7,10,13-tetraoxatetradecanoic acid)离子、4,7,10,13-四氧杂十五烷酸离子、4,7,10,13,16-五氧杂十七烷酸离子、4,7,10,13,16-五氧杂十八烷酸离子、(甲硫基)醋酸离子、(乙硫基)醋酸离子、3-(甲硫基)丙酸离子、3-[(2-甲氧乙基)硫基]丙酸离子、3-[(2-乙氧乙基)硫基]丙酸离子等，优选为甲氧基醋酸离子、3-(2-甲氧乙氧基)丙酸离子、3-(2-乙氧乙氧基)丙酸离子、3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸离子、3-[2-(2-乙氧乙氧基)乙氧基]丙酸离子、4,7,10,13-四氧杂十四烷酸离子，特别优选可以列举甲氧基醋酸离子、3-(2-甲氧乙氧基)丙酸离子、3-(2-乙氧乙氧基)丙酸离子、3-(甲硫基)丙酸离子。

在上述式(2)中，Z⁺表示氮离子或磷离子。R²～R⁵表示可含有杂原子的碳原子数为1～20的烃基，优选为可含有杂原子的碳原子数为1～12的烃基，更优选为可含有杂原子的碳原子数为1～10的烃基。另外，进一步优选的是，R²～R⁵中的至少一个为烷氧基烷基。

作为由式(2)所示的鎓阳离子，具体可以列举四甲铵、四乙铵、四丙铵、四丁铵、四戊铵、四己铵、四庚铵、四辛铵、四壬铵、四(癸基)铵、N-乙基-N,N,N-三甲铵、N,N,N-三甲基-N-丙铵、N-丁基-N,N,N-三甲铵、N,N,N-三乙基-N-癸铵、N,N,N-三乙基-N-二十烷铵、N,N,N-三丁基-N-戊铵、N,N,N-三丁基-N-己铵、N,N,N-三丁基-N-庚铵、N,N,N-三丁基-N-辛铵、N,N,N-三丁基-N-壬铵、N,N,N-三丁基-N-癸铵、N,N,N-三丁基-N-二十烷铵、N,N,N-二乙基-N-甲基-N-丙铵、N-丁基-N,N-二乙基-N-甲铵、

N,N,N-三甲基-N-(2-甲氧乙基)铵、N,N-二乙基-N-(2-甲氧乙基)-N-甲铵、N,N,N-三乙基-N-(2-乙氧基乙基)铵、N,N-二乙基-N-丙基-N-(2-乙氧乙基)铵、N-乙基-N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N,N-二甲铵、N,N-二乙基-N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N-甲铵、N,N-二(2-甲氧乙基)-N,N-二甲铵、N,N-二(2-乙氧乙基)-N,N-二甲铵、N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N-(2-甲氧乙基)-N,N-二甲铵、N-(2-乙氧乙基)-N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N,N-二甲铵、

四甲鏻、四乙鏻、四丙鏻、四丁鏻、四戊鏻、四己鏻、四庚鏻、四辛鏻、四壬鏻、四(癸基)鏻、P,P,P-三丁基-P-辛鏻、三丁基十二烷鏻、P,P,P-三己基-P-十四烷鏻、P,P,P-三甲基-P-(2-甲氧乙基)鏻、P,P-二乙基-P-(2-甲氧乙基)-P-甲鏻、P,P,P-三乙基-P-(2-乙氧乙基)鏻、P,P-二乙基-P-丙基-P-(2-乙氧乙基)鏻、P-乙基-P-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-P,P-二甲鏻、P,P-二乙基-P-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-P-甲鏻、P,P-二(2-甲氧乙基)-P,P-二甲鏻、P,P-二(2-乙氧乙基)-P,P-二甲鏻、P-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-P-(2-甲氧乙基)-P,P-二甲鏻、P-(2-乙氧乙基)-P-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-P,P-二甲鏻等，优选为N,N,N-三甲基-N-丙铵、N-丁基-N,N-二乙基-N-甲铵、N,N-二乙基-N-(2-甲氧乙基)-N-甲铵、N-乙基-N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N,N-二甲铵、N,N,N-三甲基-N-(2-乙氧甲基)铵、N,N,N-三乙基-N-(2-乙氧乙基)铵，特别优选为N,N-二乙基-N-(2-甲氧乙基)-N-甲铵、N-乙基-N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N,N-二甲铵，但本发明并不局限于此。

在上述式(3)中，R⁶表示可含有杂原子的碳原子数为4～20的烃基，优选为碳原子数为4～10的烃基，特别优选为碳原子数为4～7的烃基。当R⁶为含有杂原子的碳原子数为4～20的烃基时，作为上述杂原子，优选氧原子。R⁷及R⁸表示可含有杂原子的碳原子数为1～20的烃基，优选为可含有杂原子的碳原子数为1～12的烃基，更优选为可含有杂原子的碳原子数为1～10的烃基。其中，氮离子含有双键时，不存在R⁸。另外，R⁷及R⁸中的至少一个为含有杂原子的烃基，更优选R⁷及R⁸中的至少一个为烷氧基烷基。此外，当R⁶表示含有杂原子的碳原子数为4～20的烃基时，R⁷及R⁸更加优选为碳原子数为1～6的烃基。

作为式(3)所示的鎓阳离子，可以列举吡咯烷鎓阳离子、哌啶鎓阳离子、吗啉鎓阳离子、吡啶鎓阳离子、嘧啶鎓阳离子等，优选为吡咯烷鎓阳离子、哌啶鎓阳离子、吗啉鎓阳离子，特别优选为吗啉鎓阳离子。

作为式(3)所示的鎓阳离子，具体可以列举1,1-二甲基吡咯烷鎓、1-乙基-1-甲基吡咯烷鎓、1-甲基-1-丙基吡咯烷鎓、1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓、1-甲基-1-戊基吡咯烷鎓、1-己基-1-甲基吡咯烷鎓、1-庚基-1-甲基吡咯烷鎓、1-甲基-1-壬基吡咯烷鎓、1-癸基-1-甲基吡咯烷鎓、1-烯丙基-1-甲基吡咯烷鎓、1-烯丙基-1-乙基吡咯烷鎓、1-(2-甲氧乙基)-1-甲基吡咯烷鎓、1-(2-乙氧乙基)-1-甲基吡咯烷鎓、

1,1-二甲基哌啶鎓、1-乙基-1-甲基哌啶鎓、1-甲基-1-丙基哌啶鎓、1-丁基-1-甲基哌啶鎓、1-甲基-1-戊基哌啶鎓、1-己基-1-甲基哌啶鎓、1-庚基-1-甲基哌啶鎓、1-甲基-1-辛基哌啶鎓、1-甲基-1-壬基哌啶鎓、1-癸基-1-甲基哌啶鎓、1-烯丙基-1-甲基哌啶鎓、1-烯丙基-1-乙基哌啶鎓、1-(2-甲氧乙基)-1-甲基哌啶鎓、1-(2-乙氧乙基)-1-甲基哌啶鎓、

N,N-二甲基吗啉鎓、N-乙基-N-甲基吗啉鎓、N-甲基-N-丙基吗啉鎓、N-丁基-N-甲基吗啉鎓、N-甲基-N-戊基吗啉鎓、N-己基-N-甲基吗啉鎓、N-庚基-N-甲基吗啉鎓、N-甲基-N-辛基吗啉鎓、N-甲基-N-壬基吗啉鎓、N-癸基-N-甲基吗啉鎓、N-烯丙基-N-甲基吗啉鎓、N-烯丙基-N-乙基吗啉鎓、N-(2-甲氧乙基)-N-甲基吗啉鎓、N-(2-乙氧乙基)-N-甲基吗啉鎓、

1-甲基吡啶鎓、1-乙基吡啶鎓、1-丙基吡啶鎓、1-丁基吡啶鎓、1-戊基吡啶鎓、1-己基吡啶鎓、1-庚基吡啶鎓、1-辛基吡啶鎓、1-壬基吡啶鎓、1-癸基吡啶鎓、1-烯丙基吡啶嗡、1-(2-甲氧乙基)吡啶鎓、1-(2-乙氧乙基)吡啶鎓等，优选为N-烯丙基-N-甲基吗啉鎓，但本发明并不局限于此。

在上述式(4)中，R⁹表示可含有杂原子的碳原子数为2～20的烃基，优选为可含有杂原子的碳原子数为2～12的烃基，特别优选为可含有杂原子的碳原子数为2～10的烃基。R¹⁰、R¹¹及R¹²表示氢原子或可含有杂原子的碳原子数为1～20的烃基，优选为可含有杂原子的碳原子数为1～12的烃基，更优选为可含有杂原子的碳原子数为1～10的烃基。另外，优选R¹⁰～R¹²中的至少一个为含有杂原子的烃基，特别优选R¹⁰～R¹²中的至少一个为烷氧基烷基。

作为式(4)所示的鎓阳离子，具体可以列举1,3-二甲基咪唑鎓、1-乙基-3-甲基咪唑鎓、1-甲基-3-丙基咪唑鎓、1-丁基-3-甲基咪唑鎓、1-甲基-3-戊基咪唑鎓、1-己基-3-甲基咪唑鎓、1-庚基-3-甲基咪唑鎓、1-甲基-3-辛基咪唑鎓、1-甲基-3-壬基咪唑鎓、1-癸基-3-甲基咪唑鎓、1-烯丙基-3-甲基咪唑鎓、1-烯丙基-3-乙基咪唑鎓、1-(2-甲氧乙基)-3-甲基咪唑鎓、1-(2-乙氧乙基)-3-甲基咪唑鎓、1-乙基-3-(2-甲氧乙基)咪唑鎓、1-乙基-3-(2-乙氧乙基)咪唑鎓等，优选为1-乙基-3-甲基咪唑鎓、1-丁基-3-甲基咪唑鎓、1-(2-甲氧乙基)-3-甲基咪唑鎓、1-(2-乙氧乙基)-3-甲基咪唑鎓、1-乙基-3-(2-甲氧乙基)咪唑鎓、1-乙基-3-(2-乙氧乙基)咪唑鎓，特别优选为1-乙基-3-甲基咪唑鎓、1-丁基-3-甲基咪唑鎓，但本发明并不局限于此。

作为鎓盐(1)的具体例子，有四甲铵＝甲氧基醋酸、四乙铵＝甲氧基醋酸、四丙铵＝甲氧基醋酸、四丁铵＝甲氧基醋酸、N-乙基-N,N,N-三甲铵＝甲氧基醋酸、N,N,N-三甲基-N-丙铵＝甲氧基醋酸、N-丁基-N,N,N-三甲铵＝甲氧基醋酸、N,N-二乙基-N-甲基-N-丙铵＝甲氧基醋酸、N-丁基-N,N-二乙基-N-甲铵＝甲氧基醋酸、

四甲铵＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、四乙铵＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、四丙铵＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、四丁铵＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、N-乙基-N,N,N-三甲铵＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、N,N,N-三甲基-N-丙铵＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、N-丁基-N,N,N-三甲铵＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、N,N-二乙基-N-甲基-N-丙铵＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、N-丁基-N,N-二乙基-N-甲铵＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、

四甲铵＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、四乙铵＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、四丙铵＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、四丁铵＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、N-乙基-N,N,N-三甲铵＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、N,N,N-三甲基-N-丙铵＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、N-丁基-N,N,N-三甲铵＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、N,N-二乙基-N-甲基-N-丙铵＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、N-丁基-N,N-二乙基-N-甲铵＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、

四甲铵＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、四乙铵＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、四丙铵＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、四丁铵＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、N-乙基-N,N,N-三甲铵＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、N,N,N-三甲基-N-丙铵＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、N-丁基-N,N,N-三甲铵＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、N,N-二乙基-N-甲基-N-丙铵＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、N-丁基-N,N-二乙基-N-甲铵＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、

四甲铵＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、四乙铵＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、四丙铵＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、四丁铵＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、N-乙基-N,N,N-三甲铵＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、N,N,N-三甲基-N-丙铵＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、N-丁基-N,N,N-三甲铵＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、N,N-二乙基-N-甲基-N-丙铵＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、N-丁基-N,N-二乙基-N-甲铵＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、

四甲铵＝3-(甲硫基)丙酸、四乙铵＝3-(甲硫基)丙酸、四丙铵＝3-(甲硫基)丙酸、四丁铵＝3-(甲硫基)丙酸、N-乙基-N,N,N-三甲铵＝3-(甲硫基)丙酸、N,N,N-三甲基-N-丙铵＝3-(甲硫基)丙酸、N-丁基-N,N,N-三甲铵＝3-(甲硫基)丙酸、N,N-二乙基-N-甲基-N-丙铵＝3-(甲硫基)丙酸、N-丁基-N,N-二乙基-N-甲铵＝3-(甲硫基)丙酸、

N,N,N-三甲基-N-(2-甲氧乙基)铵＝甲氧基醋酸、N,N-二乙基-N-(2-甲氧乙基)-N-甲铵＝甲氧基醋酸、N,N,N-三乙基-N-(2-乙氧乙基)铵＝甲氧基醋酸、N,N-二乙基-N-丙基-N-(2-乙氧乙基)铵＝甲氧基醋酸、N-乙基-N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N,N-二甲铵＝甲氧基醋酸、N,N-二乙基-N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N-甲铵＝甲氧基醋酸、N,N-二(2-甲氧乙基)-N,N-二甲铵＝甲氧基醋酸、N,N-二(2-乙氧乙基)-N,N-二甲铵＝甲氧基醋酸、N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N-(2-甲氧乙基)-N,N-二甲铵＝甲氧基醋酸、N-(2-乙氧乙基)-N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N,N-二甲铵＝甲氧基醋酸、

N,N,N-三甲基-N-(2-甲氧乙基)铵＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、N,N-二乙基-N-(2-甲氧乙基)-N-甲铵＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、N,N,N-三乙基-N-(2-乙氧乙基)铵＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、N,N-二乙基-N-丙基-N-(2-乙氧乙基)铵＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、N-乙基-N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N,N-二甲铵＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、N,N-二乙基-N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N-甲铵＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、N,N-二(2-甲氧乙基)-N,N-二甲铵＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、N,N-二(2-乙氧乙基)-N,N-二甲铵＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N-(2-甲氧乙基)-N,N-二甲铵＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、N-(2-乙氧乙基)-N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N,N-二甲铵＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、

N,N,N-三甲基-N-(2-甲氧乙基)铵＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、N,N-二乙基-N-(2-甲氧乙基)-N-甲铵＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、N,N,N-三乙基-N-(2-乙氧乙基)铵＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、N,N-二乙基-N-丙基-N-(2-乙氧乙基)铵＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、N-乙基-N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N,N-二甲铵＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、N,N-二乙基-N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N-甲铵＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、N,N-二(2-甲氧乙基)-N,N-二甲铵＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、N,N-二(2-乙氧乙基)-N,N-二甲铵＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N-(2-甲氧乙基)-N,N-二甲铵＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、N-(2-乙氧乙基)-N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N,N-二甲铵＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、

N,N,N-三甲基-N-(2-甲氧乙基)铵＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、N,N-二乙基-N-(2-甲氧乙基)-N-甲铵＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、N,N,N-三乙基-N-(2-乙氧乙基)铵＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、N,N-二乙基-N-丙基-N-(2-乙氧乙基)铵＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、N-乙基-N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N,N-二甲铵＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、N,N-二乙基-N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N-甲铵＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、N,N-二(2-甲氧乙基)-N,N-二甲铵＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、N,N-二(2-乙氧乙基)-N,N-二甲铵＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N-(2-甲氧乙基)-N,N-二甲铵＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、N-(2-乙氧乙基)-N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N,N-二甲铵＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、

N,N,N-三甲基-N-(2-甲氧乙基)铵＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、N,N-二乙基-N-(2-甲氧乙基)-N-甲铵＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、N,N,N-三乙基-N-(2-乙氧乙基)铵＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、N,N-二乙基-N-丙基-N-(2-乙氧乙基)铵＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、N-乙基-N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N,N-二甲铵＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、N,N-二乙基-N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N-甲铵＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、N,N-二(2-甲氧乙基)-N,N-二甲铵＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、N,N-二(2-乙氧乙基)-N,N-二甲铵＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N-(2-甲氧乙基)-N,N-二甲铵＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、N-(2-乙氧乙基)-N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N,N-二甲铵＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、

N,N,N-三甲基-N-(2-甲氧乙基)铵＝3-(甲硫基)丙酸、N,N-二乙基-N-(2-甲氧乙基)-N-甲铵＝3-(甲硫基)丙酸、N,N,N-三乙基-N-(2-乙氧乙基)铵＝3-(甲硫基)丙酸、N,N-二乙基-N-丙基-N-(2-乙氧乙基)铵＝3-(甲硫基)丙酸、N-乙基-N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N,N-二甲铵＝3-(甲硫基)丙酸、N,N-二乙基-N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N-甲铵＝3-(甲硫基)丙酸、N,N-二(2-甲氧乙基)-N,N-二甲铵＝3-(甲硫基)丙酸、N,N-二(2-乙氧乙基)-N,N-二甲铵＝3-(甲硫基)丙酸、N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N-(2-甲氧乙基)-N,N-二甲铵＝3-(甲硫基)丙酸、N-(2-乙氧乙基)-N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N,N-二甲铵＝3-(甲硫基)丙酸、

四甲鏻＝甲氧基醋酸、四乙鏻＝甲氧基醋酸、四丙鏻＝甲氧基醋酸、四丁鏻＝甲氧基醋酸、P,P,P-三甲基-P-(2-甲氧乙基)鏻＝甲氧基醋酸、P,P-二乙基-P-(2-甲氧乙基)-P-甲鏻＝甲氧基醋酸、P,P,P-三乙基-P-(2-乙氧乙基)鏻＝甲氧基醋酸、P,P-二乙基-P-丙基-P-(2-乙氧乙基)鏻＝甲氧基醋酸、P-乙基-P-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-P,P-二甲鏻＝甲氧基醋酸、P,P-二乙基-P-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-P-甲鏻＝甲氧基醋酸、P,P-二(2-甲氧乙基)-P,P-二甲鏻＝甲氧基醋酸、P,P-二(2-乙氧乙基)-P,P-二甲鏻＝甲氧基醋酸、P-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-P-(2-甲氧乙基)-P,P-二甲鏻＝甲氧基醋酸、P-(2-乙氧乙基)-P-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-P,P-二甲鏻＝甲氧基醋酸、

四甲鏻＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、四乙鏻＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、四丙鏻＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、四丁鏻＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、P,P,P-三甲基-P-(2-甲氧乙基)鏻＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、P,P-二乙基-P-(2-甲氧乙基)-P-甲鏻＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、P,P,P-三乙基-P-(2-乙氧乙基)鏻＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、P,P-二乙基-P-丙基-P-(2-乙氧乙基)鏻＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、P-乙基-P-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-P,P-二甲鏻＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、P,P-二乙基-P-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-P-甲鏻＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、P,P-二(2-甲氧乙基)-P,P-二甲鏻＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、P,P-二(2-乙氧乙基)-P,P-二甲鏻＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、P-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-P-(2-甲氧乙基)-P,P-二甲鏻＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、P-(2-乙氧乙基)-P-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-P,P-二甲鏻＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、

四甲鏻＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、四乙鏻＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、四丙鏻＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、四丁鏻＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、P,P,P-三甲基-P-(2-甲氧乙基)鏻＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、P,P-二乙基-P-(2-甲氧乙基)-P-甲鏻＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、P,P,P-三乙基-P-(2-乙氧乙基)鏻＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、P,P-二乙基-P-丙基-P-(2-乙氧乙基)鏻＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、P-乙基-P-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-P,P-二甲鏻＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、P,P-二乙基-P-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-P-甲鏻＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、P,P-二(2-甲氧乙基)-P,P-二甲鏻＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、P,P-二(2-乙氧乙基)-P,P-二甲鏻＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、P-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-P-(2-甲氧乙基)-P,P-二甲鏻＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、P-(2-乙氧乙基)-P-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-P,P-二甲鏻＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、

四甲鏻＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、四乙鏻＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、四丙鏻＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、四丁鏻＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、P,P,P-三甲基-P-(2-甲氧乙基)鏻＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、P,P-二乙基-P-(2-甲氧乙基)-P-甲鏻＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、P,P,P-三乙基-P-(2-乙氧乙基)鏻＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、P,P-二乙基-P-丙基-P-(2-乙氧乙基)鏻＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、P-乙基-P-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-P,P-二甲鏻＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、P,P-二乙基-P-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-P-甲鏻＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、P,P-二(2-甲氧乙基)-P,P-二甲鏻＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、P,P-二(2-乙氧乙基)-P,P-二甲鏻＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、P-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-P-(2-甲氧乙基)-P,P-二甲鏻＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、P-(2-乙氧乙基)-P-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-P,P-二甲鏻＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、

四甲鏻＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、四乙鏻＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、四丙鏻＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、四丁鏻＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、P,P,P-三甲基-P-(2-甲氧乙基)鏻＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、P,P-二乙基-P-(2-甲氧乙基)-P-甲鏻＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、P,P,P-三乙基-P-(2-乙氧乙基)鏻＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、P,P-二乙基-P-丙基-P-(2-乙氧乙基)鏻＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、P-乙基-P-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-P,P-二甲鏻＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、P,P-二乙基-P-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-P-甲鏻＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、P,P-二(2-甲氧乙基)-P,P-二甲鏻＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、P,P-二(2-乙氧乙基)-P,P-二甲鏻＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、P-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-P-(2-甲氧乙基)-P,P-二甲鏻＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、P-(2-乙氧乙基)-P-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-P,P-二甲鏻＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、

四甲鏻＝3-(甲硫基)丙酸、四乙鏻＝3-(甲硫基)丙酸、四丙鏻＝3-(甲硫基)丙酸、四丁鏻＝3-(甲硫基)丙酸、P,P,P-三甲基-P-(2-甲氧乙基)鏻＝3-(甲硫基)丙酸、P,P-二乙基-P-(2-甲氧乙基)-P-甲鏻＝3-(甲硫基)丙酸、P,P,P-三乙基-P-(2-乙氧乙基)鏻＝3-(甲硫基)丙酸、P,P-二乙基-P-丙基-P-(2-乙氧乙基)鏻＝3-(甲硫基)丙酸、P-乙基-P-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-P,P-二甲鏻＝3-(甲硫基)丙酸、P,P-二乙基-P-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-P-甲鏻＝3-(甲硫基)丙酸、P,P-二(2-甲氧乙基)-P,P-二甲鏻＝3-(甲硫基)丙酸、P,P-二(2-乙氧乙基)-P,P-二甲鏻＝3-(甲硫基)丙酸、P-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-P-(2-甲氧乙基)-P,P-二甲鏻＝3-(甲硫基)丙酸、P-(2-乙氧乙基)-P-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-P,P-二甲鏻＝3-(甲硫基)丙酸、

1,1-二甲基吡咯烷鎓＝甲氧基醋酸、1-乙基-1-甲基吡咯烷鎓＝甲氧基醋酸、1-甲基-1-丙基吡咯烷鎓＝甲氧基醋酸、1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓＝甲氧基醋酸、1-烯丙基-1-甲基吡咯烷鎓＝甲氧基醋酸、1-烯丙基-1-乙基吡咯烷鎓＝甲氧基醋酸、1-(2-甲氧乙基)-1-甲基吡咯烷鎓＝甲氧基醋酸、1-(2-乙氧乙基)-1-甲基吡咯烷鎓＝甲氧基醋酸、

1,1-二甲基吡咯烷鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、1-乙基-1-甲基吡咯烷鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、1-甲基-1-丙基吡咯烷鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、1-烯丙基-1-甲基吡咯烷鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、1-烯丙基-1-乙基吡咯烷鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、1-(2-甲氧乙基)-1-甲基吡咯烷鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、1-(2-乙氧乙基)-1-甲基吡咯烷鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、

1,1-二甲基吡咯烷鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、1-乙基-1-甲基吡咯烷鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、1-甲基-1-丙基吡咯烷鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、1-烯丙基-1-甲基吡咯烷鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、1-烯丙基-1-乙基吡咯烷鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、1-(2-甲氧乙基)-1-甲基吡咯烷鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、1-(2-乙氧乙基)-1-甲基吡咯烷鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、

1,1-二甲基吡咯烷鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、1-乙基-1-甲基吡咯烷鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、1-甲基-1-丙基吡咯烷鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、1-烯丙基-1-甲基吡咯烷鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、1-烯丙基-1-乙基吡咯烷鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、1-(2-甲氧乙基)-1-甲基吡咯烷鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、1-(2-乙氧乙基)-1-甲基吡咯烷鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、

1,1-二甲基吡咯烷鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、1-乙基-1-甲基吡咯烷鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、1-甲基-1-丙基吡咯烷鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、1-烯丙基-1-甲基吡咯烷鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、1-烯丙基-1-乙基吡咯烷鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、1-(2-甲氧乙基)-1-甲基吡咯烷鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、1-(2-乙氧乙基)-1-甲基吡咯烷鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、

1,1-二甲基吡咯烷鎓＝3-(甲硫基)丙酸、1-乙基-1-甲基吡咯烷鎓＝3-(甲硫基)丙酸、1-甲基-1-丙基吡咯烷鎓＝3-(甲硫基)丙酸、1-丁基-1-甲基吡咯烷鎓＝3-(甲硫基)丙酸、1-烯丙基-1-甲基吡咯烷鎓＝3-(甲硫基)丙酸、1-烯丙基-1-乙基吡咯烷鎓＝3-(甲硫基)丙酸、1-(2-甲氧乙基)-1-甲基吡咯烷鎓＝3-(甲硫基)丙酸、1-(2-乙氧乙基)-1-甲基吡咯烷鎓＝3-(甲硫基)丙酸、

1,1-二甲基哌啶鎓＝甲氧基醋酸、1-乙基-1-甲基哌啶鎓＝甲氧基醋酸、1-甲基-1-丙基哌啶鎓＝甲氧基醋酸、1-丁基-1-甲基哌啶鎓＝甲氧基醋酸、1-烯丙基-1-甲基哌啶鎓＝甲氧基醋酸、1-烯丙基-1-乙基哌啶鎓＝甲氧基醋酸、1-(2-甲氧乙基)-1-甲基哌啶鎓＝甲氧基醋酸、1-(2-乙氧乙基)-1-甲基哌啶鎓＝甲氧基醋酸、

1,1-二甲基哌啶鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、1-乙基-1-甲基哌啶鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、1-甲基-1-丙基哌啶鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、1-丁基-1-甲基哌啶鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、1-烯丙基-1-甲基哌啶鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、1-烯丙基-1-乙基哌啶鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、1-(2-甲氧乙基)-1-甲基哌啶鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、1-(2-乙氧乙基)-1-甲基哌啶鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、

1,1-二甲基哌啶鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、1-乙基-1-甲基哌啶鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、1-甲基-1-丙基哌啶鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、1-丁基-1-甲基哌啶鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、1-烯丙基-1-甲基哌啶鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、1-烯丙基-1-乙基哌啶鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、1-(2-甲氧乙基)-1-甲基哌啶鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、1-(2-乙氧乙基)-1-甲基哌啶鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、

1,1-二甲基哌啶鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、1-乙基-1-甲基哌啶鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、1-甲基-1-丙基哌啶鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、1-丁基-1-甲基哌啶鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、1-烯丙基-1-甲基哌啶鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、1-烯丙基-1-乙基哌啶鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、1-(2-甲氧乙基)-1-甲基哌啶鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、1-(2-乙氧乙基)-1-甲基哌啶鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、

1,1-二甲基哌啶鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、1-乙基-1-甲基哌啶鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、1-甲基-1-丙基哌啶鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、1-丁基-1-甲基哌啶鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、1-烯丙基-1-甲基哌啶鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、1-烯丙基-1-乙基哌啶鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、1-(2-甲氧乙基)-1-甲基哌啶鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、1-(2-乙氧乙基)-1-甲基哌啶鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、

1,1-二甲基哌啶鎓＝3-(甲硫基)丙酸、1-乙基-1-甲基哌啶鎓＝3-(甲硫基)丙酸、1-甲基-1-丙基哌啶鎓＝3-(甲硫基)丙酸、1-丁基-1-甲基哌啶鎓＝3-(甲硫基)丙酸、1-烯丙基-1-甲基哌啶鎓＝3-(甲硫基)丙酸、1-烯丙基-1-乙基哌啶鎓＝3-(甲硫基)丙酸、1-(2-甲氧乙基)-1-甲基哌啶鎓＝3-(甲硫基)丙酸、1-(2-乙氧乙基)-1-甲基哌啶鎓＝3-(甲硫基)丙酸、

N,N-二甲基吗啉鎓＝甲氧基醋酸、N-乙基-N-甲基吗啉鎓＝甲氧基醋酸、N-甲基-N-丙基吗啉鎓＝甲氧基醋酸、N-丁基-N-甲基吗啉鎓＝甲氧基醋酸、N-烯丙基-N-甲基吗啉鎓＝甲氧基醋酸、N-烯丙基-N-乙基吗啉鎓＝甲氧基醋酸、N-(2-甲氧乙基)-N-甲基吗啉鎓＝甲氧基醋酸、N-(2-乙氧乙基)-N-甲基吗啉鎓＝甲氧基醋酸、

N,N-二甲基吗啉鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、N-乙基-N-甲基吗啉鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、N-甲基-N-丙基吗啉鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、N-丁基-N-甲基吗啉鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、N-烯丙基-N-甲基吗啉鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、N-烯丙基-N-乙基吗啉鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、N-(2-甲氧乙基)-N-甲基吗啉鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、N-(2-乙氧乙基)-N-甲基吗啉鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、

N,N-二甲基吗啉鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、N-乙基-N-甲基吗啉鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、N-甲基-N-丙基吗啉鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、N-丁基-N-甲基吗啉鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、N-烯丙基-N-甲基吗啉鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、N-烯丙基-N-乙基吗啉鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、N-(2-甲氧乙基)-N-甲基吗啉鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、N-(2-乙氧乙基)-N-甲基吗啉鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、

N,N-二甲基吗啉鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、N-乙基-N-甲基吗啉鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、N-甲基-N-丙基吗啉鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、N-丁基-N-甲基吗啉鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、N-烯丙基-N-甲基吗啉鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、N-烯丙基-N-乙基吗啉鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、N-(2-甲氧乙基)-N-甲基吗啉鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、N-(2-乙氧乙基)-N-甲基吗啉鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、

N,N-二甲基吗啉鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、N-乙基-N-甲基吗啉鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、N-甲基-N-丙基吗啉鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、N-丁基-N-甲基吗啉鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、N-烯丙基-N-甲基吗啉鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、N-烯丙基-N-乙基吗啉鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、N-(2-甲氧乙基)-N-甲基吗啉鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、N-(2-乙氧乙基)-N-甲基吗啉鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、

N,N-二甲基吗啉鎓＝3-(甲硫基)丙酸、N-乙基-N-甲基吗啉鎓＝3-(甲硫基)丙酸、N-甲基-N-丙基吗啉鎓＝3-(甲硫基)丙酸、N-丁基-N-甲基吗啉鎓＝3-(甲硫基)丙酸、N-烯丙基-N-甲基吗啉鎓＝3-(甲硫基)丙酸、N-烯丙基-N-乙基吗啉鎓＝3-(甲硫基)丙酸、N-(2-甲氧乙基)-N-甲基吗啉鎓＝3-(甲硫基)丙酸、N-(2-乙氧乙基)-N-甲基吗啉鎓＝3-(甲硫基)丙酸、

1-甲基吡啶鎓＝甲氧基醋酸、1-乙基吡啶鎓＝甲氧基醋酸、1-丙基吡啶鎓＝甲氧基醋酸、1-丁基吡啶鎓＝甲氧基醋酸、1-烯丙基吡啶嗡＝甲氧基醋酸、1-(2-甲氧乙基)吡啶鎓＝甲氧基醋酸、1-(2-乙氧乙基)吡啶鎓＝甲氧基醋酸、

1-甲基吡啶鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、1-乙基吡啶鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、1-丙基吡啶鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、1-丁基吡啶鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸1-烯丙基吡啶嗡＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、1-(2-甲氧乙基)吡啶鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、1-(2-乙氧乙基)吡啶鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、

1-甲基吡啶鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、1-乙基吡啶鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、1-丙基吡啶鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、1-丁基吡啶鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、1-烯丙基吡啶嗡＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、1-(2-甲氧乙基)吡啶鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、1-(2-乙氧乙基)吡啶鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、

1-甲基吡啶鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、1-乙基吡啶鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、1-丙基吡啶鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、1-丁基吡啶鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、1-烯丙基吡啶嗡＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、1-(2-甲氧乙基)吡啶鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、1-(2-乙氧乙基)吡啶鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、

1-甲基吡啶鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、1-乙基吡啶鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、1-丙基吡啶鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、1-丁基吡啶鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、1-(2-甲氧乙基)吡啶鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、1-(2-乙氧乙基)吡啶鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、

1-甲基吡啶鎓＝3-(甲硫基)丙酸、1-乙基吡啶鎓＝3-(甲硫基)丙酸、1-丙基吡啶鎓＝3-(甲硫基)丙酸、1-丁基吡啶鎓＝3-(甲硫基)丙酸、1-烯丙基吡啶嗡＝3-(甲硫基)丙酸、1-(2-甲氧乙基)吡啶鎓＝3-(甲硫基)丙酸、1-(2-乙氧乙基)吡啶鎓＝3-(甲硫基)丙酸、

1,3-二甲基咪唑鎓＝甲氧基醋酸、1-乙基-3-甲基咪唑鎓＝甲氧基醋酸、1-甲基-3-丙基咪唑鎓＝甲氧基醋酸、1-丁基-3-甲基咪唑鎓＝甲氧基醋酸、1-烯丙基-3-甲基咪唑鎓＝甲氧基醋酸、1-烯丙基-3-乙基咪唑鎓＝甲氧基醋酸、1-(2-甲氧乙基)-3-甲基咪唑鎓＝甲氧基醋酸、1-(2-乙氧乙基)-3-甲基咪唑鎓＝甲氧基醋酸、1-乙基-3-(2-甲氧乙基)咪唑鎓＝甲氧基醋酸、1-乙基-3-(2-乙氧乙基)咪唑鎓＝甲氧基醋酸、

1,3-二甲基咪唑鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、1-乙基-3-甲基咪唑鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、1-甲基-3-丙基咪唑鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、1-丁基-3-甲基咪唑鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、1-烯丙基-3-甲基咪唑鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、1-烯丙基-3-乙基咪唑鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、1-(2-甲氧乙基)-3-甲基咪唑鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、1-(2-乙氧乙基)-3-甲基咪唑鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、1-乙基-3-(2-甲氧乙基)咪唑鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、1-乙基-3-(2-乙氧乙基)咪唑鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、

1,3-二甲基咪唑鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、1-乙基-3-甲基咪唑鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、1-甲基-3-丙基咪唑鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、1-丁基-3-甲基咪唑鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、1-烯丙基-3-甲基咪唑鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、1-烯丙基-3-乙基咪唑鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、1-(2-甲氧乙基)-3-甲基咪唑鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、1-(2-乙氧乙基)-3-甲基咪唑鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、1-乙基-3-(2-甲氧乙基)咪唑鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、1-乙基-3-(2-乙氧乙基)咪唑鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、

1,3-二甲基咪唑鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、1-乙基-3-甲基咪唑鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、1-甲基-3-丙基咪唑鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、1-丁基-3-甲基咪唑鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、1-烯丙基-3-甲基咪唑鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、1-烯丙基-3-乙基咪唑鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、1-(2-甲氧乙基)-3-甲基咪唑鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、1-(2-乙氧乙基)-3-甲基咪唑鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、1-乙基-3-(2-甲氧乙基)咪唑鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、1-乙基-3-(2-乙氧乙基)咪唑鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、

1,3-二甲基咪唑鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、1-乙基-3-甲基咪唑鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、1-甲基-3-丙基咪唑鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、1-丁基-3-甲基咪唑鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、1-烯丙基-3-甲基咪唑鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、1-烯丙基-3-乙基咪唑鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、1-(2-甲氧乙基)-3-甲基咪唑鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、1-(2-乙氧乙基)-3-甲基咪唑鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、1-乙基-3-(2-甲氧乙基)咪唑鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、1-乙基-3-(2-乙氧乙基)咪唑鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、

1,3-二甲基咪唑鎓＝3-(甲硫基)丙酸、1-乙基-3-甲基咪唑鎓＝3-(甲硫基)丙酸、1-甲基-3-丙基咪唑鎓＝3-(甲硫基)丙酸、1-丁基-3-甲基咪唑鎓＝3-(甲硫基)丙酸、1-烯丙基-3-甲基咪唑鎓＝3-(甲硫基)丙酸、1-烯丙基-3-乙基咪唑鎓＝3-(甲硫基)丙酸、1-(2-甲氧乙基)-3-甲基咪唑鎓＝3-(甲硫基)丙酸、1-(2-乙氧乙基)-3-甲基咪唑鎓＝3-(甲硫基)丙酸、1-乙基-3-(2-甲氧乙基)咪唑鎓＝3-(甲硫基)丙酸、1-乙基-3-(2-乙氧乙基)咪唑鎓＝3-(甲硫基)丙酸等，优选为N,N,N-三甲基-N-丙铵＝甲氧基醋酸、N,N,N-三甲基-N-丙铵＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、N,N,N-三甲基-N-丙铵＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、N,N,N-三甲基-N-丙铵＝3-(甲硫基)丙酸、N,N,N-三甲基-N-丙铵＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、N,N,N-三甲基-N-丙铵＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、N-丁基-N,N-二乙基-N-甲铵＝甲氧基醋酸、N-丁基-N,N-二乙基-N-甲铵＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、N-丁基-N,N-二乙基-N-甲铵＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、N-丁基-N,N-二乙基-N-甲铵＝3-(甲硫基)丙酸、N-丁基-N,N-二乙基-N-甲铵＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、

N-丁基-N,N-二乙基-N-甲铵＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、N,N-二乙基-N-(2-甲氧乙基)-N-甲铵＝甲氧基醋酸、N,N-二乙基-N-(2-甲氧乙基)-N-甲铵＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、N,N-二乙基-N-(2-甲氧乙基)-N-甲铵＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、N,N-二乙基-N-(2-甲氧乙基)-N-甲铵＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、N,N-二乙基-N-(2-甲氧乙基)-N-甲铵＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、N-乙基-N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N,N-二甲铵＝甲氧基醋酸、N-乙基-N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N,N-二甲铵＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、N-乙基-N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N,N-二甲铵＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、N-乙基-N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N,N-二甲铵＝3-(甲硫基)丙酸、N-乙基-N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N,N-二甲铵＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、N-乙基-N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N,N-二甲铵＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、N-烯丙基-N-甲基吗啉鎓＝甲氧基醋酸、N-烯丙基-N-甲基吗啉鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、N-烯丙基-N-甲基吗啉鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、N-烯丙基-N-甲基吗啉鎓＝3-(甲硫基)丙酸、N-烯丙基-N-甲基吗啉鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、N-烯丙基-N-甲基吗啉鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、1-乙基-3-甲基咪唑鎓＝甲氧基醋酸、1-乙基-3-甲基咪唑鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、1-乙基-3-甲基咪唑鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、1-乙基-3-甲基咪唑鎓＝3-(甲硫基)丙酸、1-乙基-3-甲基咪唑鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、1-乙基-3-甲基咪唑鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、1-丁基-3-甲基咪唑鎓＝甲氧基醋酸、1-丁基-3-甲基咪唑鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、1-丁基-3-甲基咪唑鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、1-丁基-3-甲基咪唑鎓＝3-(甲硫基)丙酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓＝3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸、1-丁基-3-甲基咪唑鎓＝4,7,10,13-四氧杂十四烷酸、特别优选为N,N,N-三甲基-N-丙铵＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、N-丁基-N,N-二乙基-N-甲铵＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、N-丁基-N,N-二乙基-N-甲铵＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、N,N-二乙基-N-(2-甲氧乙基)-N-甲铵＝甲氧基醋酸、N,N-二乙基-N-(2-甲氧乙基)-N-甲铵＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、N,N-二乙基-N-(2-甲氧乙基)-N-甲铵＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、N,N-二乙基-N-(2-甲氧乙基)-N-甲铵＝3-(甲硫基)丙酸、N-乙基-N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N,N-二甲铵＝甲氧基醋酸、N-乙基-N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N,N-二甲铵＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、N-乙基-N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N,N-二甲铵＝3-(甲硫基)丙酸、N-烯丙基-N-甲基吗啉鎓＝甲氧基醋酸、N-烯丙基-N-甲基吗啉鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、N-乙基-3-甲基咪唑鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸、N-乙基-3-甲基咪唑鎓＝3-(2-乙氧乙氧基)丙酸、N-丁基-3-甲基咪唑鎓＝3-(2-甲氧乙氧基)丙酸，但本发明并不局限于此。

鎓盐(1)可以由各种方法制备。在以下反应式1中对其代表性方法进行说明。另外，在该反应式中，R¹、X⁺、Y⁺及a～c与上述相同，A^-表示卤素离子。

反应式1：

[化学式5]

鎓盐(1)可以由以下方式形成，通过使用离子交换树脂、氧化银、碱金属盐等进行离子交换，使由式(5)所示的鎓＝卤化物(以下称为卤盐(5)。)形成鎓＝氢氧化物(以下称为氢氧化物盐(6)。)后(以下称为第一反应)，通过使所得到的氢氧化物盐(6)与式(7)所示的羧酸(以下称为羧酸(7)。)进行离子交换而成为鎓盐(1)(以下称为第二反应)。

首先，对第一反应进行说明。作为在反应式(1)中使用的卤盐(5)，可以列举上述阳离子Y⁺与由A^-所示的氯离子、溴离子、碘离子等卤素离子结合而成的化合物。

作为在第一反应中使用的离子交换树脂，可以使用例如作为水处理用或催化剂用的市售强碱性离子交换树脂。该离子交换树脂的用量相对于1摩尔卤盐(5)通常为20摩尔当量以下，优选为1～10摩尔当量，特别优选为2～5摩尔当量。

相对于1摩尔卤盐(5)，在第一反应中使用的氧化银的量通常为10摩尔当量以下，优选为0.5～2摩尔当量，特别优选为0.5～0.7摩尔当量。

作为在第一反应中使用的碱金属盐，可以列举例如氢氧化钠、氢氧化钾等。相对于1摩尔卤盐(5)，该碱金属盐的用量通常为3摩尔当量以下。

第一反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可以列举：丙酮；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；乙腈；醋酸乙酯；水等。溶剂的用量没有特别的限制，相对于1重量份卤盐(5)通常为10重量份以下，优选为1～10重量份，特别优选为2～6重量份。

第一反应的反应温度通常为10℃以上，优选为10～60℃，特别优选为10～30℃。

在第一反应中得到的反应混合物通常直接用于第二反应，或者在通过过滤将不溶物除去之后用于第二反应。

作为在第一反应中得到的氢氧化物盐(6)，可以列举上述阳离子Y⁺与OH^-结合而成的化合物。

下面对第二反应进行说明。在第二反应中使用的羧酸(7)的量相对于1摩尔氢氧化物盐(6)通常为0.8摩尔当量以上，优选为0.8～1.2摩尔当量，特别优选为0.9～1.1摩尔当量。

第二反应通常在溶剂中进行。作为溶剂，可以列举：丙酮、甲基乙基酮等酮类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；乙腈；醋酸乙酯；四氢呋喃；二甲基甲酰胺；水等。其用量没有特别的限制，相对于1重量份氢氧化物盐(6)通常为10重量份以下，优选为1～10重量份，特别优选为1～6重量份。

第二反应的反应温度通常为10℃以上，优选为10～60℃，特别优选为10～30℃。

上述反应结束后，例如，通过将所得到的反应混合物浓缩，能够得到鎓盐(1)。所得到的鎓盐(1)也可以通过再结晶等公知方法进一步进行提纯。

鎓盐(1)也可以使用将上述鎓盐中的2种以上混合作为混合鎓盐(下面称为混合鎓盐(8))使用。

本发明的含有纤维素的液态组合物含有纤维素、鎓盐(1)或混合鎓盐(8)，由纤维素溶解于鎓盐(1)或混合鎓盐(8)而形成。

此外，该含有纤维素的液态组合物也可以含有有机溶剂。作为含有纤维素的液态组合物中含有的有机溶剂，可以列举N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、或者上述有机溶剂中的至少2种混合而成的有机溶剂。此时，上述含有纤维素的液态组合物由纤维素溶解于含有鎓盐(1)或混合鎓盐(8)以及上述有机溶剂的介质中而形成。

含有纤维素的液态组合物的介质中的鎓盐(1)或混合鎓盐(8)以及有机溶剂的比例[鎓盐(1)的重量或混合鎓盐(8)的重量/(鎓盐(1)的重量或混合鎓盐(8)的重量+有机溶剂的重量)×100]通常为5～80重量％，优选为9～70重量％，更加优选为10～70重量％。

本发明的纤维素是指葡萄糖通过β-1,4-葡萄糖苷键聚合而成的聚合物及其衍生物。纤维素的葡萄糖聚合度没有特别的限制，优选为200以上。另外，作为衍生物，可以列举羧甲基化、醛化、酯化等的衍生物。另外，纤维素也可以含有作为其部分分解产物的纤维低聚糖、纤维二糖。此外，纤维素也可以是：作为属于配糖体的β葡萄糖苷和木质素和/或半纤维素的复合物的木质纤维素，也可以是果胶等的复合物。纤维素既可以是结晶性纤维素，也可以是非结晶性纤维素，优选为结晶性纤维素。此外，纤维素可以是天然来源的，也可是人为合成的。纤维素的来源没有特别的限制。可来源于植物的，可来源于真菌，也可来源于细菌。

另外，在上述纤维素中包含含有纤维素的材料。作为含有纤维素的材料，具体可以列举含有下列物质的生物质：棉、麻等天然纤维制品；人造丝、铜氨纤维、乙酸纤维等再生纤维制品；稻秸等各种秸秆；甘蔗渣、木屑等农业废弃物；废纸、建筑废料等各种废弃物等。

接下来对本发明的纤维素回收方法进行说明。首先，将纤维素溶解于含有鎓盐(1)或混合鎓盐(8)的介质、或者含有鎓盐(1)或混合鎓盐(8)以及上述有机溶剂的介质中，得到含有纤维素的液态组合物。通过向所得到的含有纤维素的液态组合物中添加不良溶剂，使纤维素从混合溶液中析出。通过过滤等将析出的纤维素与上述混合溶液分离。分离出的纤维素经过干燥，能够作为纤维素进行回收。另外，对于分离出纤维素的混合溶液，可以通过浓缩等操作使上述不良溶剂及上述有机溶剂蒸发，从而回收鎓盐(1)或混合鎓盐(8)。

关于使纤维素溶解于上述介质中的实际温度，只要是在上述介质呈现液态的温度范围内则没有特别的限制。从操作方面考虑，优选为60℃～120℃。

作为在上述纤维素回收时使用的不良溶剂，可以使用甲醇、乙醇、丙酮和它们的混合溶剂。

添加不良溶剂的方法没有特别的限制，可以采用将不良溶剂滴加到上述含有纤维素的液态组合物中的方法。

下面，基于实施例对本发明进行具体地说明，但本发明并不受这些实施例的任何限定。在实施例中，1H-NMR使用Bruker社制造的AV400，在400MHz下进行测定。在表2中，溶解度表示相对于1.00g鎓盐的所溶解的纤维素的重量％[(溶解于鎓盐中的纤维素的重量/鎓盐的重量)×100]。在表3中，溶解度表示相对于1.00g混合有鎓盐和有机溶剂的介质、或者相对于1.00g有机溶剂的所溶解的纤维素的重量％[(溶解于混合有鎓盐和有机溶剂的介质中或者溶解于有机溶剂中的纤维素的重量/混合有鎓盐和有机溶剂的介质的重量或者有机溶剂的重量)×100]。另外，N,N-二乙基-N-(2-甲氧乙基)-N-甲铵简写为[N_221ME]，N-乙基-N-[2-(2-甲氧乙氧基)乙基]-N,N-二甲铵简写为[N_211MEE]，N-烯丙基-N-甲基吗啉简写为[N_AMM]，N-丁基-N,N-二乙基-N-甲铵简写为[N₁₂₂₄]，N,N,N-三甲基-N-丙铵简写为[N₁₁₁₃]，1-乙基-3-甲基咪唑鎓简写为[C₂mim]，1-丁基-3-甲基咪唑鎓简写为[C₄mim]，3-(2-甲氧乙氧基)丙酸简写为[MEEPA]，3-(2-乙氧乙氧基)丙酸简写为[EEEPA]，甲氧基醋酸简写为[MEAA]，3-(甲硫基)丙酸简写为[MSPA]，3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸简写为[MEEEPA]，4,7,10,13-四氧杂十四烷酸简写为[TOTA]，氯化物简写为[Cl]，溴化物简写为[Br]，醋酸盐简写为[Ac]，2-氨基丙酸简写为[Ala]。

制备例1：3-(2-甲氧乙氧基)丙酸的合成

在氮置换过的3L的四口烧瓶中，加入1633.3g的2-甲氧基乙醇(21.46mol)，冷却至0℃，向其中添加41.3g金属钠(1.80mol)。在无法确认到由该反应液产生气体之后，缓慢滴加164.2g丙烯酸乙酯(1.64mol)。滴加结束后，使反应液从0℃升温至室温，在室温下搅拌24小时。对所得到的反应液进行减压干燥，向其中添加164.0g离子交换水。使用10％的硫酸水溶液使反应液变为pH＝4后，通过1408.4g醋酸乙酯进行萃取。对所得到的有机层进行减压干燥后，得到57.6g的2-甲氧乙氧基丙酸(收率为24％)。

下面示出所得到的3-(2-甲氧乙氧基)丙酸的¹H-NMR分析数据。

¹H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)＝3.78(t,2H),3.64(t,2H),3.56(t,2H),3.39(s,3H),2.66(t,2H)

制备例2：3-(2-乙氧乙氧基)丙酸的合成

除了用2-乙氧基乙醇替代制备例1的2-甲氧基乙醇之外，与制备例1相同地得到36.92g 3-(2-乙氧乙氧基)丙酸(收率为74％)。

下面示出所得到的3-(2-乙氧乙氧基)丙酸的¹H-NMR分析数据。

¹H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)＝3.84(t,2H),3.65(t,2H),3.61(t,2H),3.49(q,2H),2.68(t,2H),1.24(t,3H)

制备例3：3-(甲硫基)丙酸的合成

在200mL的四口烧瓶中，加入6.67g 3-(甲硫基)丙酸甲酯(49.70mmol)、13.58g离子交换水和2.04g氢氧化钠(51.03mmol)，在室温下搅拌16小时。在此反应液中加入54.22g 1mol/L的盐酸使其中和后，加入7.61g醋酸乙酯进行萃取。用4.42g离子交换水清洗所得到的有机层后，减压干燥，得到4.45g 3-(甲硫基)丙酸(收率为75％)。

下面示出所得到的3-(甲硫基)丙酸的¹H-NMR分析数据。

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)＝2.67(t,2H),2.51(t,2H),2.07(s,3H)

制备例4：3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸的合成

在氩置换过的500mL的四口烧瓶中，加入110mL 2-(2-甲氧基乙氧基)乙醇(0.93mol)和50mL无水THF，冷却至0℃后，向其中添加1.4g金属钠(0.06mol)。在无法确认到由该反应液产生气体之后，缓慢滴加经50mL THF稀释44mL丙烯酸叔丁酯(0.31mol)而成的溶液。滴加后，从0℃升温至室温，在室温下搅拌24小时。对所得到的反应液进行减压干燥，蒸馏掉THF后，添加100mL 3mol/L的氢氧化钠水溶液(0.3mol)，搅拌5小时。进一步向此反应液中添加10％的硫酸水溶液，使pH＝2后，通过二氯甲烷进行3次萃取。所得到的有机层用无水硫酸镁干燥后，进行减压干燥。将所得到的粗制3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸在140℃、0.1kPa下进行2次减压蒸馏，得到14g 3-[2-(2-甲氧基甲基)乙氧基]丙酸(收率为24％)。

下面示出所得到的3-[2-(2-甲氧乙氧基)乙氧基]丙酸的¹H-NMR分析数据。

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ(ppm)＝2.67(q,2H),2.51(q,2H),2.07(s,3H)

制备例5：4,7,10,13-四氧杂十四烷酸的合成

除了用2-[2-(2-乙氧乙氧基)乙氧基]乙醇替代制备例4的2-(2-甲氧乙氧基)乙醇之外，与制备例4同样地，得到39g 4,7,10,13-四氧杂十四烷酸(收率为54％)。

下面示出所得到的4,7,10,13-四氧杂十四烷酸的¹H-NMR分析数据。

¹H-NMR(CDCl₃)δ(ppm)＝3.80(t,2H),3.71-3.65(m,10H),3.60(t,2H),3.42(s,3H),2.65(t,2H)

实施例1-1

在5L的四口烧瓶中，加入632.52g N,N-二乙基-N-(2-甲氧乙

鎓盐、含有该鎓盐和纤维素的液态组合物、以及纤维素回收方法专利购买费用说明