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光学材料用聚合性组合物、由该组合物得到的光学材料及塑料透镜

光学材料用聚合性组合物、由该组合物得到的光学材料及塑料透镜

IPC分类号 : C08F2/44,C08J5/00,G02B1/04

申请号
CN201680067767.3
可选规格
  • 专利类型: 发明专利
  • 法律状态: 有权
  • 申请日: 2016-11-25
  • 公开号: 108350106B
  • 公开日: 2018-07-31
  • 主分类号: C08F2/44
  • 专利权人: 三井化学株式会社

专利摘要

本发明的光学材料用聚合性组合物含有:(A)下述通式(1)表示的包含2个以上烯丙基氧基羰基的化合物,(B)下述通式(i)表示的紫外线吸收剂,(C)选自由过氧化缩酮系自由基聚合引发剂、过氧化单碳酸酯系自由基聚合引发剂及过氧化酯系自由基聚合引发剂组成的组中的至少1种自由基聚合引发剂,和(D)选自蒽醌系染料、紫环酮系染料、单偶氮系染料、双偶氮系染料、及酞菁系染料中的至少1种染料。

权利要求

1.光学材料用聚合性组合物,其含有:

(A)包含2个以上烯丙基氧基羰基的化合物,

(B)下述通式(i)表示的紫外线吸收剂,

(C)选自由过氧化缩酮系自由基聚合引发剂、过氧化单碳酸酯系自由基聚合引发剂及过氧化酯系自由基聚合引发剂组成的组中的至少1种自由基聚合引发剂,和

(D)选自蒽醌系染料、紫环酮系染料、单偶氮系染料、及双偶氮系染料中的至少1种染料;

其中,化合物(A)选自下述中的至少一种:

下述通式(2)表示的烯丙基碳酸酯聚合性化合物(A1)及其低聚物,

下述通式(3)或(4)表示的烯丙基酯聚合性化合物(A2)及其低聚物,

下述通式(5)表示的包含烯丙基酯基及烯丙基碳酸酯基中的至少一方的聚合性化合物(A3)及它们的低聚物;

通式(2)中,X表示由碳原子数为3~12的直链或支链的脂肪族多元醇衍生的2~6价的基团或由碳原子数为5~16的脂环族多元醇衍生的2~6价的基团,n表示2~6的整数,

通式(4)中,X表示由碳原子数为2~8的直链或支链的脂肪族二元醇衍生的2价的基团、或由具有3~6个羟基的碳原子数为3~10的直链或支链的脂肪族多元醇衍生的3~6价的基团,n表示2~6的整数,

通式(5)中,X表示由碳原子数为2~8的直链或支链的脂肪族二元醇衍生的2价的基团、或由具有3~6个羟基的碳原子数为3~10的直链或支链的脂肪族多元醇衍生的3~6价的基团,m及n表示0~6的整数,并且m和n的总和为2~6的整数,

通式(i)中,R1表示氢原子、或者碳原子数为1~20的直链或支链烷基,存在多个的R1彼此可以相同也可以不同,m表示1~3的整数,n表示1~3的整数,m和n的总和为3~6的整数。

2.如权利要求1所述的光学材料用聚合性组合物,其中,所述烯丙基碳酸酯聚合性化合物(A1)包含选自下述化合物中的至少1种:

选自二乙二醇、二丙二醇、三乙二醇、四乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、新戊二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、2-甲基-2-乙基-1,3-丙二醇、2,2-二乙基-1,3-丙二醇、2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇、1,4-二羟甲基环己烷及4,8-双(羟基甲基)三环[5.2.1.02,6]癸烷中的至少1种二元醇的双(烯丙基碳酸酯)化合物,

选自甘油、三羟甲基丙烷及三(羟基乙基)异氰脲酸酯中的至少1种三元醇的三(烯丙基碳酸酯)化合物,

选自季戊四醇、双甘油及双三羟甲基丙烷中的至少1种四元醇的四(烯丙基碳酸酯)化合物,

二季戊四醇的六(烯丙基碳酸酯)化合物,及

选自所述二元醇、所述三元醇、所述四元醇及所述二季戊四醇中的至少2种化合物的混合多(烯丙基碳酸酯)化合物。

3.如权利要求1所述的光学材料用聚合性组合物,其中,所述烯丙基碳酸酯聚合性化合物(A1)包含选自下述物质中的至少1种:

(i)二乙二醇的双(烯丙基碳酸酯)化合物、及该化合物与其低聚物的混合物,

(ii)二乙二醇与新戊二醇的混合物的双(烯丙基碳酸酯)化合物、及该化合物与其低聚物的混合物,

(iii)二乙二醇与三(羟基乙基)异氰脲酸酯的混合物的多(烯丙基碳酸酯)化合物、及该化合物与其低聚物的混合物,

(iv)二乙二醇与三羟甲基丙烷的混合物的多(烯丙基碳酸酯)化合物、及该化合物与其低聚物的混合物,

(v)二乙二醇与季戊四醇的混合物的多(烯丙基碳酸酯)化合物、及该化合物与其低聚物的混合物,

(vi)二乙二醇与新戊二醇与季戊四醇的混合物的多(烯丙基碳酸酯)化合物、及该化合物与其低聚物的混合物,及

(vii)多(烯丙基碳酸酯)混合物,所述多(烯丙基碳酸酯)混合物包含:

二乙二醇与新戊二醇与季戊四醇的混合物的多(烯丙基碳酸酯)化合物、及该化合物与其低聚物的混合物,和

二乙二醇的双(烯丙基碳酸酯)化合物、及该化合物与其低聚物的混合物。

4.如权利要求1所述的光学材料用聚合性组合物,其中,所述烯丙基酯聚合性化合物(A2)或所述聚合性化合物(A3)包含选自下述物质中的至少1种:

选自间苯二甲酸二烯丙酯、对苯二甲酸二烯丙酯或邻苯二甲酸二烯丙酯中的苯二甲酸二烯丙酯化合物,

通过所述苯二甲酸二烯丙酯化合物与选自乙二醇、二乙二醇、二丙二醇、三乙二醇、四乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、新戊二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、2-甲基-2-乙基-1,3-丙二醇、2,2-二乙基-1,3-丙二醇、2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇、1,4-二羟甲基环己烷中的至少1种二元醇的混合物的酯交换反应而得到的二烯丙基酯化合物及其低聚物,

通过所述苯二甲酸二烯丙酯化合物与选自甘油、三羟甲基丙烷、三(羟基乙基)异氰脲酸酯、季戊四醇、双甘油、双三羟甲基丙烷、二季戊四醇中的至少1种多元醇的混合物的酯交换反应而得到的多烯丙基酯化合物及其低聚物,及

通过苯二甲酸二烷基酯、烯丙醇、碳酸二烯丙酯、与所述二元醇或所述多元醇的混合物的酯交换反应而得到的、烯丙基酯化合物、烯丙基碳酸酯化合物及具有烯丙基碳酸酯基和烯丙基酯基的化合物及其低聚物,所述苯二甲酸二烷基酯为选自具有碳原子数为1~3的烷基的间苯二甲酸二烷基酯、对苯二甲酸二烷基酯、邻苯二甲酸二烷基酯中的至少1种。

5.如权利要求1所述的光学材料用聚合性组合物,其中,所述烯丙基酯聚合性化合物(A2)或所述聚合性化合物(A3)包含选自下述物质中的至少1种:

(i)对苯二甲酸二烯丙酯、与相对于该对苯二甲酸二烯丙酯而言为30重量%的二乙二醇的双(烯丙基碳酸酯)化合物及其低聚物的混合物,

(ii)通过对苯二甲酸二烯丙酯与丙二醇的混合物的酯交换反应而得到的烯丙基酯化合物,

(iii)(ii)的烯丙基酯化合物、与相对于该烯丙基酯化合物而言为20重量%的二乙二醇的双(烯丙基碳酸酯)化合物及其低聚物的混合物,

(iv)通过对苯二甲酸二甲酯、烯丙醇、碳酸二烯丙酯及二乙二醇的混合物的酯交换反应而得到的、烯丙基酯化合物、烯丙基碳酸酯化合物及具有烯丙基酯基和烯丙基碳酸酯基的化合物的混合物,及

(v)(iv)中得到的所述混合物、与相对于该混合物而言为10重量%的二乙二醇的双(烯丙基碳酸酯)化合物及其低聚物的混合物。

6.如权利要求1所述的光学材料用聚合性组合物,其中,包含2个以上烯丙基氧基羰基的所述化合物(A)为:

权利要求4记载的所述烯丙基酯聚合性化合物(A2)及/或所述聚合性化合物(A3)及它们的低聚物、与权利要求2记载的所述烯丙基碳酸酯聚合性化合物(A1)及其低聚物的混合物。

7.如权利要求1~6中任一项所述的光学材料用聚合性组合物,其中,紫外线吸收剂(B)为2,2’-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2,2’,4,4’-四羟基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4,4’-二甲氧基二苯甲酮。

8.如权利要求1~6中任一项所述的光学材料用聚合性组合物,其中,自由基聚合引发剂(C)为选自由下述通式(6)表示的10小时半衰期温度为80℃以上的过氧化缩酮系聚合引发剂、下述通式(7)表示的10小时半衰期温度为80℃以上的过氧化单碳酸酯系聚合引发剂、及下述通式(8)表示的10小时半衰期温度为65℃以上的过氧化酯系聚合引发剂组成的组中的至少1种;

式(6)中,R3为叔烷基,R1及R2各自独立地为选自甲基、乙基、丙基及丁基中的烷基,所述烷基可在链的末端具有烷基酯基,或者R1和R2可与它们所键合的碳原子一同形成亚环烷基,该亚环烷基可具有1~3个烷基取代基,

式(7)中,R1是碳原子数为3~6的叔烷基,R2是碳原子数为3~8的直链或支链的烷基,

式(8)中,R1是碳原子数为3~6的叔烷基,R2是碳原子数为3~9的直链或支链的烷基或苯基。

9.如权利要求7所述的光学材料用聚合性组合物,其中,自由基聚合引发剂(C)为选自由下述通式(6)表示的10小时半衰期温度为80℃以上的过氧化缩酮系聚合引发剂、下述通式(7)表示的10小时半衰期温度为80℃以上的过氧化单碳酸酯系聚合引发剂、及下述通式(8)表示的10小时半衰期温度为65℃以上的过氧化酯系聚合引发剂组成的组中的至少1种;

式(6)中,R3为叔烷基,R1及R2各自独立地为选自甲基、乙基、丙基及丁基中的烷基,所述烷基可在链的末端具有烷基酯基,或者R1和R2可与它们所键合的碳原子一同形成亚环烷基,该亚环烷基可具有1~3个烷基取代基,

式(7)中,R1是碳原子数为3~6的叔烷基,R2是碳原子数为3~8的直链或支链的烷基,

式(8)中,R1是碳原子数为3~6的叔烷基,R2是碳原子数为3~9的直链或支链的烷基或苯基。

10.成型体,其是使权利要求1~9中任一项所述的光学材料用聚合性组合物固化而得到的。

11.光学材料,其是由权利要求10所述的成型体形成的。

12.塑料透镜,其是由权利要求10所述的成型体形成的。

13.塑料透镜的制造方法,其包括下述工序:

将下述(A)~(D)一并混合而制备光学材料用聚合性组合物的工序,及

通过将所述光学材料用聚合性组合物进行浇铸聚合而形成透镜基材的工序,

(A)包含2个以上烯丙基氧基羰基的化合物,

(B)下述通式(i)表示的紫外线吸收剂,

(C)选自由过氧化缩酮系自由基聚合引发剂、过氧化单碳酸酯系自由基聚合引发剂及过氧化酯系自由基聚合引发剂组成的组中的至少1种自由基聚合引发剂,和

(D)选自蒽醌系染料、紫环酮系染料、单偶氮系染料、及双偶氮系染料中的至少1种染料;

其中,化合物(A)选自下述中的至少一种:

下述通式(2)表示的烯丙基碳酸酯聚合性化合物(A1)及其低聚物,

下述通式(3)或(4)表示的烯丙基酯聚合性化合物(A2)及其低聚物,

下述通式(5)表示的包含烯丙基酯基及烯丙基碳酸酯基中的至少一方的聚合性化合物(A3)及它们的低聚物;

通式(2)中,X表示由碳原子数为3~12的直链或支链的脂肪族多元醇衍生的2~6价的基团或由碳原子数为5~16的脂环族多元醇衍生的2~6价的基团,n表示2~6的整数,

通式(4)中,X表示由碳原子数为2~8的直链或支链的脂肪族二元醇衍生的2价的基团、或由具有3~6个羟基的碳原子数为3~10的直链或支链的脂肪族多元醇衍生的3~6价的基团,n表示2~6的整数,

通式(5)中,X表示由碳原子数为2~8的直链或支链的脂肪族二元醇衍生的2价的基团、或由具有3~6个羟基的碳原子数为3~10的直链或支链的脂肪族多元醇衍生的3~6价的基团,m及n表示0~6的整数,并且m和n的总和为2~6的整数,

通式(i)中,R1表示氢原子、碳原子数为1~20的直链或支链烷基,存在多个的R1彼此可以相同也可以不同,m表示1~3的整数,n表示1~3的整数,m和n的总和为3~6的整数。

说明书

技术领域

本发明涉及含有紫外线吸收剂的光学材料用聚合性组合物、由该组合物得到的光学材料及塑料透镜。

背景技术

塑料透镜与无机透镜相比,为高折射率、高阿贝数,轻质且不易破裂,可进行染色,因而作为眼镜透镜、照相机透镜等的光学材料迅速普及起来。迄今为止,已开发使用了各种透镜用成型体。

其中,作为代表性的例子,可举出由二乙二醇双烯丙基碳酸酯、间苯二甲酸二烯丙酯得到的烯丙基树脂、由(甲基)丙烯酸酯得到的(甲基)丙烯酸树脂、由异氰酸酯和硫醇得到的聚硫氨酯树脂。

近年来,正在进行对具有阻断紫外线(UV)的功能的塑料透镜的开发。

一直以来,因眼睛暴露于紫外线而导致的不良影响被视为问题。此外,近年来,由于自然光、从办公设备的液晶显示器、智能手机或移动电话等便携设备的显示器等发出的光中所包含的蓝色光的原因,导致眼睛感到疲劳、疼痛等,对眼睛的影响逐渐成为问题,人们逐渐期望减少从紫外线至420nm左右的较短波长的蓝色光在眼睛中所暴露的量。

关于420nm左右的短波长蓝色光对眼睛的影响,在非专利文献1中已有记载。

该文献中,验证了因411nm和470nm的峰波长不同的蓝色LED光的照射而导致的对视网膜神经细胞(大鼠的培养视网膜神经R28细胞)的损伤。结果显示,在411nm处具有峰波长的蓝色光的照射(4.5W/m2)在24小时以内引起视网膜神经细胞的细胞死亡,与此相对,对于在470nm处具有峰波长的蓝色光而言,即使进行相同量的照射,细胞也没有发生变化,表明抑制400~420nm波长的光的暴露对于预防眼睛障碍是重要的。

另外,眼睛长时间受到蓝色光的照射时,担心会导致眼睛疲劳、承受压力(stress),被认为是引起老年黄斑变性的主要原因。

专利文献1中公开了一种含有紫外线吸收剂的塑料透镜,所述塑料透镜的波长300nm以上、400nm以下范围内的平均透光率为0.5%以下。

专利文献2中公开了一种二乙二醇双烯丙基碳酸酯聚合物的制造方法,所述方法中,向二乙二醇双烯丙基碳酸酯聚合物中添加二苯甲酮系紫外线吸收剂并进行自由基聚合,所述二苯甲酮系紫外线吸收剂的量为:波长380nm处的透光率成为0%的量以上且波长440nm处的透光率成为90%的量以下的量。

专利文献3中公开了一种聚合性组合物,所述聚合性组合物含有聚合性烯丙基碳酸酯和光致变色化合物,其中,相对于聚合性烯丙基碳酸酯100重量份,以不超过1重量份的量含有紫外线吸收剂。还公开了聚合性烯丙基碳酸酯可包含二乙二醇的单体或单体与低聚物的混合物的双(烯丙基碳酸酯)、新戊二醇的单体或单体与低聚物的混合物的双(烯丙基碳酸酯)、季戊四醇的四(烯丙基碳酸酯)等。

专利文献4中公开了用1种以上的包含2~8个碳原子的直链型或支链型多元醇针对碳酸二烯丙酯与苯二甲酸酯的混合物进行酯交换反应而得到的聚合性组合物可以包含紫外线吸收剂。

专利文献5中公开了以规定量包含烯丙基酯化合物、双(烯丙基碳酸酯)化合物、有机过氧化物和有机色素的聚合性组合物,并记载了可进一步包含紫外线吸收剂。在实施例中,作为有机色素,使用了Macrolex Blue RR和Solvaperm Red BB。

现有技术文献

专利文献

专利文献1:日本特开平10-186291号公报

专利文献2:日本特开昭60-245607号公报

专利文献3:日本特开平7-2938号公报

专利文献4:国际公开第2001/16194号

专利文献5:国际公开第2000/31584号

非专利文献

非专利文献1:The European journal of neuroscience(欧洲神经科学杂志),vol.34,Iss.4,548-58,(2011)

发明内容

发明所要解决的课题

如上文所述,近年来,由于自然光、从办公设备的液晶显示器、智能手机或移动电话等便携设备的显示器等发出的光中所包含的蓝色光的原因,导致眼睛感到疲劳、疼痛等,对眼睛的影响逐渐成为问题,人们逐渐期望减少从紫外线至420nm左右的较短波长的蓝色光在眼睛中所暴露的量。

对于专利文献2中记载的通过在二乙二醇双烯丙基碳酸酯聚合物中添加波长380nm处的透光率成为0%的量以上且波长440nm处的透光率成为90%的量以下的量的二苯甲酮系紫外线吸收剂并进行自由基聚合从而得到的二乙二醇双烯丙基碳酸酯聚合物而言,虽然可完全阻隔波长380nm以下的紫外线,但并未公开可阻隔420nm左右的较短波长的蓝色光。

用于解决课题的手段

本申请的发明人为了解决这样的现有技术的问题点而进行了研究,结果发现,若使用特定的紫外线吸收剂,则紫外线吸收剂相对于包含2个以上烯丙基氧基羰基的化合物的溶解度变得良好,而且由含有特定的自由基聚合引发剂及染料的聚合性组合物得到的聚合物对有害的紫外线至420nm左右的蓝色光的阻隔效果提高,并且,外观也优异。

即,本发明可如下所示。

[1]光学材料用聚合性组合物,其含有:

(A)下述通式(1)表示的包含2个以上烯丙基氧基羰基的化合物,

(B)下述通式(i)表示的紫外线吸收剂,

(C)选自由过氧化缩酮(peroxy ketal)系自由基聚合引发剂、过氧化单碳酸酯(peroxy monocarbonate)系自由基聚合引发剂及过氧化酯(peroxy ester)系自由基聚合引发剂组成的组中的至少1种自由基聚合引发剂,和

(D)选自蒽醌系染料、紫环酮系染料、单偶氮系染料、双偶氮系染料、及酞菁系染料中的至少1种染料;

[化学式1]

(式中,n为2~6的整数。R1表示氢原子或甲基,存在多个的R1可以相同也可以不同。

X为可以具有氧原子的由碳原子数为3~12的直链或支链的脂肪族多元醇衍生的2~6价的有机基团a、可以具有氧原子的由碳原子数为5~16的脂环族多元醇衍生的2~6价的有机基团b、或由碳原子数为6~12的芳香族化合物衍生的2~6价的有机基团c,有机基团a或有机基团b介由来源于它们所具有的羟基的氧原子与烯丙基氧基羰基键合而形成烯丙基碳酸酯基。),

[化学式2]

(式中,R1表示氢原子、碳原子数为1~20的直链或支链烷基。存在多个的R1彼此可以相同也可以不同。m表示1~3的整数,n表示1~3的整数,m和n的总和为3~6的整数。)。

[2]如[1]所述的光学材料用聚合性组合物,其中,包含2个以上烯丙基氧基羰基的化合物(A)包含:

下述通式(2)表示的烯丙基碳酸酯聚合性化合物(A1)及其低聚物,

下述通式(3)或(4)表示的烯丙基酯聚合性化合物(A2)及其低聚物,或

下述通式(5)表示的包含烯丙基酯基及烯丙基碳酸酯基中的至少一方的聚合性化合物(A3)及它们的低聚物;

[化学式3]

(式(2)中,X表示由碳原子数为3~12的直链或支链的脂肪族多元醇衍生的2~6价的基团或由碳原子数为5~16的脂环族多元醇衍生的2~6价的基团,n表示2~6的整数。),

[化学式4]

[化学式5]

(式(4)中,X表示由碳原子数为2~8的直链或支链的脂肪族二元醇衍生的2价的基团、或由具有3~6个羟基的碳原子数为3~10的直链或支链的脂肪族多元醇衍生的3~6价的基团,n表示2~6的整数。),

[化学式6]

(式(5)中,X表示由碳原子数为2~8的直链或支链的脂肪族二元醇衍生的2价的基团、或由具有3~6个羟基的碳原子数为3~10的直链或支链的脂肪族多元醇衍生的3~6价的基团,m及n表示0~6的整数,并且m和n的总和为2~6的整数。)。

[3]如[2]所述的光学材料用聚合性组合物,其中,上述烯丙基碳酸酯聚合性化合物(A1)包含选自下述化合物中的至少1种:

选自二乙二醇、二丙二醇、三乙二醇、四乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、新戊二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、2-甲基-2-乙基-1,3-丙二醇、2,2-二乙基-1,3-丙二醇、2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇、1,4-二羟甲基环己烷及4,8-双(羟基甲基)三环[5.2.1.02,6]癸烷中的至少1种二元醇的双(烯丙基碳酸酯)化合物,

选自甘油、三羟甲基丙烷及三(羟基乙基)异氰脲酸酯中的至少1种三元醇的三(烯丙基碳酸酯)化合物,

选自季戊四醇、双甘油及双三羟甲基丙烷中的至少1种四元醇的四(烯丙基碳酸酯)化合物,

二季戊四醇的六(烯丙基碳酸酯)化合物,及

选自上述二元醇、上述三元醇、上述四元醇及上述二季戊四醇中的至少2种化合物的混合多(烯丙基碳酸酯)化合物。

[4]如[2]所述的光学材料用聚合性组合物,其中,上述烯丙基碳酸酯聚合性化合物(A1)包含选自下述物质中的至少1种:

(i)二乙二醇的双(烯丙基碳酸酯)化合物、及该化合物与其低聚物的混合物,

(ii)二乙二醇与新戊二醇的混合物的双(烯丙基碳酸酯)化合物、及该化合物与其低聚物的混合物,

(iii)二乙二醇与三(羟基乙基)异氰脲酸酯的混合物的多(烯丙基碳酸酯)化合物、及该化合物与其低聚物的混合物,

(iv)二乙二醇与三羟甲基丙烷的混合物的多(烯丙基碳酸酯)化合物、及该化合物与其低聚物的混合物,

(v)二乙二醇与季戊四醇的混合物的多(烯丙基碳酸酯)化合物、及该化合物与其低聚物的混合物,

(vi)二乙二醇与新戊二醇与季戊四醇的混合物的多(烯丙基碳酸酯)化合物、及该化合物与其低聚物的混合物,及

(vii)多(烯丙基碳酸酯)混合物,所述多(烯丙基碳酸酯)混合物包含:

二乙二醇与新戊二醇与季戊四醇的混合物的多(烯丙基碳酸酯)化合物、及该化合物与其低聚物的混合物,和

二乙二醇的双(烯丙基碳酸酯)化合物、及该化合物与其低聚物的混合物。

[5]如[2]所述的光学材料用聚合性组合物,其中,上述烯丙基酯聚合性化合物(A2)或上述聚合性化合物(A3)包含选自下述物质中的至少1种:

选自间苯二甲酸二烯丙酯、对苯二甲酸二烯丙酯或邻苯二甲酸二烯丙酯中的苯二甲酸二烯丙酯化合物,

通过上述苯二甲酸二烯丙酯化合物与选自乙二醇、二乙二醇、二丙二醇、三乙二醇、四乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、新戊二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、2-甲基-2-乙基-1,3-丙二醇、2,2-二乙基-1,3-丙二醇、2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇、1,4-二羟甲基环己烷中的至少1种二元醇的混合物的酯交换反应而得到的二烯丙基酯化合物及其低聚物,

通过上述苯二甲酸二烯丙酯化合物与选自甘油、三羟甲基丙烷、三(羟基乙基)异氰脲酸酯、季戊四醇、双甘油、双三羟甲基丙烷、二季戊四醇中的至少1种多元醇的混合物的酯交换反应而得到的多烯丙基酯化合物及其低聚物,及

通过苯二甲酸二烷基酯、烯丙醇、碳酸二烯丙酯、与上述二元醇或上述多元醇的混合物的酯交换反应而得到的、烯丙基酯化合物、烯丙基碳酸酯化合物及具有烯丙基碳酸酯基和烯丙基酯基的化合物及其低聚物,所述苯二甲酸二烷基酯为选自具有碳原子数为1~3的烷基的间苯二甲酸二烷基酯、对苯二甲酸二烷基酯、邻苯二甲酸二烷基酯中的至少1种。

[6]如[2]所述的光学材料用聚合性组合物,其中,上述烯丙基酯聚合性化合物(A2)或上述聚合性化合物(A3)包含选自下述物质中的至少1种:

(i)对苯二甲酸二烯丙酯、与相对于该对苯二甲酸二烯丙酯而言为30重量%的二乙二醇的双(烯丙基碳酸酯)化合物及其低聚物的混合物,

(ii)通过对苯二甲酸二烯丙酯与丙二醇的混合物的酯交换反应而得到的烯丙基酯化合物,

(iii)(ii)的烯丙基酯化合物、与相对于该烯丙基酯化合物而言为20重量%的二乙二醇的双(烯丙基碳酸酯)化合物及其低聚物的混合物,

(iv)通过对苯二甲酸二甲酯、烯丙醇、碳酸二烯丙酯及二乙二醇的混合物的酯交换反应而得到的、烯丙基酯化合物、烯丙基碳酸酯化合物及具有烯丙基酯基和烯丙基碳酸酯基的化合物的混合物,及(v)(iv)中得到的上述混合物、与相对于该混合物而言为10重量%的二乙二醇的双(烯丙基碳酸酯)化合物及其低聚物的混合物。

[7]如[2]所述的光学材料用聚合性组合物,其中,包含2个以上烯丙基氧基羰基的上述化合物(A)为:

[5]记载的上述烯丙基酯聚合性化合物(A2)及/或上述聚合性化合物(A3)及它们的低聚物、与[3]记载的上述烯丙基碳酸酯聚合性化合物(A1)及其低聚物的混合物。

[8]如[1]~[7]中任一项所述的光学材料用聚合性组合物,其中,紫外线吸收剂(B)为2,2’-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2,2’,4,4’-四羟基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4,4’-二甲氧基二苯甲酮。

[9]如[1]~[8]中任一项所述的光学材料用聚合性组合物,其中,自由基聚合引发剂(C)为选自由下述通式(6)表示的10小时半衰期温度为80℃以上的过氧化缩酮系聚合引发剂、下述通式(7)表示的10小时半衰期温度为80℃以上的过氧化单碳酸酯系聚合引发剂、及下述通式(8)表示的10小时半衰期温度为65℃以上的过氧化酯系聚合引发剂组成的组中的至少1种;

[化学式7]

(式(6)中,R3为叔烷基,R1及R2各自独立地为选自甲基、乙基、丙基及丁基中的烷基,上述烷基可在链的末端具有烷基酯基,或者R1和R2可与它们所键合的碳原子一同形成亚环烷基,该亚环烷基可具有1~3个烷基取代基。),

[化学式8]

(式(7)中,R1是碳原子数为3~6的叔烷基,R2是碳原子数为3~8的直链或支链的烷基。),

[化学式9]

(式(8)中,R1是碳原子数为3~6的叔烷基,R2是碳原子数为3~9的直链或支链的烷基或苯基。)。

[10]成型体,其是使[1]~[9]中任一项所述的光学材料用聚合性组合物固化而得到的。

[11]光学材料,其是由[10]所述的成型体形成的。

[12]塑料透镜,其是由[10]所述的成型体形成的。

[13]塑料透镜的制造方法,其包括下述工序:

将下述(A)~(D)一并混合而制备光学材料用聚合性组合物的工序,及

通过将上述光学材料用聚合性组合物进行浇铸聚合而形成透镜基材的工序,

(A)下述通式(1)表示的包含2个以上烯丙基氧基羰基的化合物,

(B)下述通式(i)表示的紫外线吸收剂,

(C)选自由过氧化缩酮系自由基聚合引发剂、过氧化单碳酸酯系自由基聚合引发剂及过氧化酯系自由基聚合引发剂组成的组中的至少1种自由基聚合引发剂,和

(D)选自蒽醌系染料、紫环酮系染料、单偶氮系染料、双偶氮系染料、及酞菁系染料中的至少1种染料;

[化学式10]

(式中,n为2~6的整数。R1表示氢原子或甲基,存在多个的R1可以相同也可以不同。

X为可以具有氧原子的由碳原子数为3~12的直链或支链的脂肪族多元醇衍生的2~6价的有机基团a、可以具有氧原子的由碳原子数为5~16的脂环族多元醇衍生的2~6价的有机基团b、或由碳原子数为6~12的芳香族化合物衍生的2~6价的有机基团c,有机基团a或有机基团b介由来源于它们所具有的羟基的氧原子与烯丙基氧基羰基键合而形成烯丙基碳酸酯基。),

[化学式11]

(式中,R1表示氢原子、碳原子数为1~20的直链或支链烷基。存在多个的R1彼此可以相同也可以不同。m表示1~3的整数,n表示1~3的整数,m和n的总和为3~6的整数。)。

需要说明的是,本发明中,例如,“二元醇的双(烯丙基碳酸酯)化合物”是指:具有二元醇的2个羟基被烯丙基碳酸酯基取代而成的结构的化合物。

另外,本发明中,例如,“二乙二醇与新戊二醇的混合物的双(烯丙基碳酸酯)化合物”是指:

<1>具有二乙二醇的2个羟基被烯丙基碳酸酯基取代而成的结构的化合物,

<2>具有新戊二醇的2个羟基被烯丙基碳酸酯基取代而成的结构的化合物。

另外,本发明中,例如,“二乙二醇与新戊二醇的混合物的双(烯丙基碳酸酯)化合物的低聚物”是指:

上述化合物<1>的低聚物(具有二乙二醇介由碳酸酯键以直链状进行低聚物化而得到的化合物的2个羟基被烯丙基碳酸酯基取代而成的结构的化合物),

上述化合物<2>的低聚物(具有新戊二醇介由碳酸酯键以直链状进行低聚物化而得到的化合物的2个羟基被烯丙基碳酸酯基取代而成的结构的化合物),及

上述化合物<1>及上述化合物<2>的低聚物(具有二乙二醇和新戊二醇介由碳酸酯键在同一分子内按任意序列以直链状进行低聚物化而得到的化合物的2个羟基被烯丙基碳酸酯基取代而成的结构的化合物)。

发明的效果

根据本发明,可提供一种对有害的紫外线至420nm左右的蓝色光的阻隔效果好、无色透明且外观优异的光学材料。对于这样的本发明的光学材料而言,折射率、阿贝数等光学特性优异,而且无色透明且外观优异,并且,可减轻有害光对眼睛的影响,还可抑制眼睛疲劳、承受压力等障碍,因而,可特别合适地作为塑料眼镜透镜使用。

具体实施方式

基于以下的实施方式来说明本发明的光学材料用聚合性组合物。

本实施方式的光学材料用聚合性组合物含有:

(A)下述通式(1)表示的包含2个以上烯丙基氧基羰基的化合物,

(B)下述通式(i)表示的紫外线吸收剂,

(C)选自由过氧化缩酮系自由基聚合引发剂、过氧化单碳酸酯系自由基聚合引发剂及过氧化酯系自由基聚合引发剂组成的组中的至少1种自由基聚合引发剂,和

(D)选自蒽醌系染料、紫环酮系染料、单偶氮系染料、双偶氮系染料、及酞菁系染料中的至少1种染料。

[化学式12]

式中,n为2~6的整数。R1表示氢原子或甲基,存在多个的R1可以相同也可以不同。

X为可以具有氧原子的由碳原子数为3~12的直链或支链的脂肪族多元醇衍生的2~6价的有机基团a、可以具有氧原子的由碳原子数为5~16的脂环族多元醇衍生的2~6价的有机基团b、或由碳原子数为6~12的芳香族化合物衍生的2~6价的有机基团c,有机基团a或有机基团b介由来源于它们所具有的羟基的氧原子与烯丙基氧基羰基键合而形成烯丙基碳酸酯基。

[化学式13]

式中,R1表示氢原子、碳原子数为1~20的直链或支链烷基。存在多个的R1彼此可以相同也可以不同。m表示1~3的整数,n表示1~3的整数,m和n的总和为3~6的整数。

对于本实施方式的光学材料用聚合性组合物而言,通过组合使用成分(A)~成分(D),不仅可保持良好的色调和透明性,而且可充分发挥紫外线阻断功能。

以下,对各成分进行说明。

[包含2个以上烯丙基氧基羰基的化合物(A)]

本实施方式中的包含2个以上烯丙基氧基羰基的化合物(A)可由下式表示。

[化学式14]

式中,n为2~6的整数。R1表示氢原子或甲基,存在多个的R1可以相同也可以不同。

X为可以具有氧原子的由碳原子数为3~12的直链或支链的脂肪族多元醇a1衍生的2~6价的有机基团a、可以具有氧原子的由碳原子数为5~16的脂环族多元醇b1衍生的2~6价的有机基团b、或由碳原子数为6~12的芳香族化合物c1衍生的2~6价的有机基团c,有机基团a或有机基团b介由来源于羟基的氧原子与烯丙基氧基羰基键合而形成烯丙基碳酸酯基。

这些多元醇通常可在分子中包含2~6个、优选2~4个羟基。

作为脂肪族多元醇a1,可举出二乙二醇、二丙二醇、三乙二醇、四乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、新戊二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、2-甲基-2-乙基-1,3-丙二醇、2,2-二乙基-1,3-丙二醇、2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇、甘油、三羟甲基丙烷、三(羟基乙基)异氰脲酸酯、季戊四醇、二季戊四醇等。

作为脂环族多元醇b1,可举出1,4-二羟甲基环己烷、4,8-双(羟基甲基)三环[5.2.1.02,6]癸烷等。

作为芳香族化合物c1,可举出苯、甲苯、二甲苯、萘等。

作为包含2个以上烯丙基氧基羰基的化合物(A),具体而言,可举出烯丙基碳酸酯聚合性化合物(A1)、烯丙基酯聚合性化合物(A2)、包含烯丙基碳酸酯基和烯丙基酯基中的至少一方的聚合性化合物(A3)。

包含2个以上烯丙基氧基羰基的化合物(A)可包含其低聚物。包含2个以上烯丙基氧基羰基的化合物在室温下为液体生成物,于25℃测得的粘度为10~1000cSt,其低聚物的含量可在宽范围内变化,例如为0~约80重量%。

(烯丙基碳酸酯聚合性化合物(A1))

烯丙基碳酸酯聚合性化合物(A1)可由下述通式(2)表示,另外,可包含其低聚物。低聚物为2分子以上的多元醇介由碳酸酯基(所述碳酸酯基是通过制造工序中生成的烯丙基碳酸酯与多元醇的酯交换反应而生成的)进行连接而得到的多(烯丙基碳酸酯)。

该烯丙基碳酸酯聚合性化合物为具有3~12个碳原子的直链或支链的脂肪族多元醇的多(烯丙基碳酸酯)化合物。在分子中具有5~16个碳原子的脂环族多元醇的多(烯丙基碳酸酯)化合物也适合于该目的。这些多元醇通常可在分子中具有2~6个、优选2~4个羟基。也可使用混合多(烯丙基碳酸酯)化合物、即下述物质:来源于2种以上的多元醇、可通过对各多元醇的多(烯丙基碳酸酯)化合物进行机械混合而得到的物质;或可从多元醇的混合物和碳酸二烯丙酯起始、通过化学反应而直接得到的物质。

最后,上述全部的多(烯丙基碳酸酯)化合物可以为单体、或单体与低聚物的混合物的形态。通常,烯丙基碳酸酯聚合性化合物在室温下为液体生成物,于25℃测得的粘度为10~1000cSt,其低聚物的含量可在宽范围内变化,例如为0~约80重量%。

[化学式15]

式(2)中,X表示由碳原子数为3~12的直链或支链的脂肪族多元醇衍生的2~6价的基团或由碳原子数为5~16的脂环族多元醇衍生的2~6价的基团,n表示2~6的整数。

关于构成通式(2)的X的多元醇,作为具体例,可举出二乙二醇、二丙二醇、三乙二醇、四乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、新戊二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、2-甲基-2-乙基-1,3-丙二醇、2,2-二乙基-1,3-丙二醇、2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇、1,4-二羟甲基环己烷、4,8-双(羟基甲基)三环[5.2.1.02,6]癸烷、甘油、三羟甲基丙烷、三(羟基乙基)异氰脲酸酯、季戊四醇、双甘油、双三羟甲基丙烷、二季戊四醇等。

因此,上述烯丙基碳酸酯化合物的例子例如包含选自下述化合物中的至少1种:选自二乙二醇、二丙二醇、三乙二醇、四乙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、新戊二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、2-甲基-2-乙基-1,3-丙二醇、2,2-二乙基-1,3-丙二醇、2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇、1,4-二羟甲基环己烷及4,8-双(羟基甲基)三环[5.2.1.02,6]癸烷中的至少1种二元醇的双(烯丙基碳酸酯)化合物,选自甘油、三羟甲基丙烷及三(羟基乙基)异氰脲酸酯中的至少1种三元醇的三(烯丙基碳酸酯)化合物,选自季戊四醇、双甘油及双三羟甲基丙烷中的至少1种四元醇的四(烯丙基碳酸酯)化合物,二季戊四醇的六(烯丙基碳酸酯)化合物,及选自上述二元醇、上述三元醇、上述四元醇及上述二季戊四醇中的至少2种化合物的混合多(烯丙基碳酸酯)化合物。

需要说明的是,对于“至少2种二元醇的混合物的双(烯丙基碳酸酯)”而言,例如,二元醇为二乙二醇和新戊二醇时,可作为以下的单体成分和低聚物成分的混合物而得到。

单体成分

(1)二乙二醇双(烯丙基碳酸酯)

(2)新戊二醇双(烯丙基碳酸酯)

低聚物成分

(3)仅包含来源于二乙二醇的烃(及醚)的低聚物(具有二乙二醇介由碳酸酯键以直链状进行低聚物化而得到的化合物的2个羟基被烯丙基碳酸酯基取代而成的结构的化合物)

(4)仅包含来源于新戊二醇的烃的低聚物(具有新戊二醇介由碳酸酯键以直链状进行低聚物化而得到的化合物的2个羟基被烯丙基碳酸酯基取代而成的结构的化合物)

(5)在同一分子内包含来源于二乙二醇的烃(及醚)和来源于新戊二醇的烃这两者的复合低聚物(具有二乙二醇和新戊二醇介由碳酸酯键在同一分子内按任意序列以直链状进行低聚物化而得到的化合物的2个羟基被烯丙基碳酸酯基取代而成的结构的化合物)

下述的物质是适合于本发明的目的的烯丙基碳酸酯聚合性化合物(A1)的优选例。

(i)二乙二醇双(烯丙基碳酸酯)、及二乙二醇双(烯丙基碳酸酯)与其低聚物的混合物

二乙二醇双(烯丙基碳酸酯)可由式(I)定义。

[化学式16]

另外,二乙二醇双(烯丙基碳酸酯)的低聚物可由式(II)定义。

[化学式17]

式中,n为2以上10以下。

对于化合物(I)而言,例如,如《化学技术的百科辞典》、Kirk-Othmer、第III版、第2卷、111~112页中所记载的那样,可通过使二乙二醇双(氯甲酸酯)与烯丙醇反应而制造。对于二乙二醇双(烯丙基碳酸酯)(式(I))与其低聚物(式(II))的混合物而言,例如,如欧洲专利第35,304号说明书中所记载的那样,可在碱性催化剂的存在下进行操作,通过碳酸二烯丙酯与二乙二醇的酯交换而简便地制造。这些混合物通常包含约80重量%以下的低聚物。

(ii)二乙二醇与新戊二醇的混合物的双(烯丙基碳酸酯)化合物、及该化合物与其低聚物的混合物

对于该双(烯丙基碳酸酯)化合物而言,除了用二乙二醇与新戊二醇的混合物替换二乙二醇之外,与上述点(i)的双(烯丙基碳酸酯)化合物同样。

(iii)二乙二醇与三(羟基乙基)异氰脲酸酯的混合物的多(烯丙基碳酸酯)化合物、及该化合物与其低聚物的混合物

对于该多(烯丙基碳酸酯)化合物而言,例如,如美国专利第4,812,545号中所记载的那样,可通过二乙二醇与三(羟基乙基)异氰脲酸酯的混合物的碳酸二烯丙酯的酯交换而得到。

(iv)二乙二醇与三羟甲基丙烷的混合物的多(烯丙基碳酸酯)化合物、及该化合物与其低聚物的混合物

对于该多(烯丙基碳酸酯)化合物而言,除了用三羟甲基丙烷替换三(羟基乙基)异氰脲酸酯之外,与上述点(iii)的多(烯丙基碳酸酯)化合物同样。

(v)二乙二醇与季戊四醇的混合物的多(烯丙基碳酸酯)化合物、及该化合物与其低聚物的混合物

对于该多(烯丙基碳酸酯)化合物而言,除了用季戊四醇替换三(羟基乙基)异氰脲酸酯之外,与上述点(iii)的多(烯丙基碳酸酯)化合物同样。

(vi)二乙二醇与新戊二醇与季戊四醇的混合物的多(烯丙基碳酸酯)化合物、及该化合物与其低聚物的混合物

对于该多(烯丙基碳酸酯)化合物而言,除了用二乙二醇和新戊二醇这2种二元醇替换二乙二醇之外,与上述点(v)的多(烯丙基碳酸酯)化合物同样。

(vii)多(烯丙基碳酸酯)混合物,所述多(烯丙基碳酸酯)混合物包含:

二乙二醇与新戊二醇与季戊四醇的混合物的多(烯丙基碳酸酯)化合物、及该化合物与其低聚物的混合物,和

二乙二醇的双(烯丙基碳酸酯)化合物、及该化合物与其低聚物的混合物。

(烯丙基酯聚合性化合物(A2)、聚合性化合物(A3))

作为烯丙基酯聚合性化合物(A2),可举出下述通式(3)表示的苯二甲酸二烯丙酯及其低聚物、下述通式(4)表示的通过苯二甲酸二烯丙酯与多元醇的混合物的酯交换反应而得到的烯丙基酯化合物及其低聚物。作为聚合性化合物(A3),可举出下述通式(5)表示的包含烯丙基酯基及烯丙基碳酸酯基中的至少一方的聚合性化合物及其低聚物。

通式(5)表示的聚合性化合物包含:通过苯二甲酸二烷基酯、烯丙醇、碳酸二烯丙酯与多元醇的混合物的酯交换反应而得到的、烯丙基酯化合物、烯丙基碳酸酯化合物及具有烯丙基酯基和烯丙基碳酸酯基的化合物的混合物。

需要说明的是,本实施方式中,下述通式(3)~(5)的化合物包含位置异构体。

[化学式18]

通式(3)表示的苯二甲酸二烯丙酯为选自间苯二甲酸二烯丙酯、对苯二甲酸二烯丙酯、及邻苯二甲酸二烯丙酯中的至少1种。

[化学式19]

式(4)中,X表示由碳原子数为2~8的直链或支链的脂肪族二元醇衍生的2价的基团、或由具有3~6个羟基的碳原子数为3~10的直链或支链的脂肪族多元醇衍生的3~6价的基团,n表示2~6的整数。

[化学式20]

式(5)中,X表示由碳原子数为2~8的直链或支链的脂肪族二元醇衍生的2价的基团、或由具有3~6个羟基的碳原子数为3~10的直链或支链的脂肪族多元醇衍生的3~6价的基团,m及n表示0~6的整数,并且m和n的总和为2~6的整数。

关于使用的苯二甲酸二烯丙酯,作为具体例,为间苯二甲酸二烯丙酯、对苯二甲酸二烯丙酯、邻苯二甲酸二烯丙酯,

苯二甲酸二烷基酯是具有碳原子数为1~3的烷基的苯二甲酸二酯,作为具体例,为间苯二甲酸二甲酯、对苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二甲酯、间苯二甲酸二乙酯、对苯二甲酸二乙酯、邻苯二甲酸二乙酯、间苯二甲酸二丙酯、对苯二甲酸二丙酯、邻苯二甲酸二丙酯。

另外,关于构成式(4)及式(5)的X的多元醇(脂肪族二元醇、脂肪族多元醇),作为具体例,为二元醇,例如乙二醇、二乙二醇、二丙二醇、三乙二醇、四乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、新戊二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、2-甲基-2-乙基-1,3-丙二醇、2,2-二乙基-1,3-丙二醇、2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇、1,4-二羟甲基环己烷;三元醇,例如甘油、三羟甲基丙烷;及多元醇,例如三(羟基乙基)异氰脲酸酯、季戊四醇、双甘油、双三羟甲基丙烷、二季戊四醇。

上述式(4)及式(5)的化合物可包含其低聚物。式(4)中的低聚物是通过制造工序中生成的烯丙基酯化合物与多元醇的酯交换反应而生成的物质。式(5)中的低聚物是通过制造工序中生成的烯丙基酯化合物或烯丙基碳酸酯化合物与多元醇的酯交换反应而生成的物质。

因此,上述烯丙基酯聚合性化合物(A2)或上述聚合性化合物(A3)例如包含选自下述物质中的至少1种:

选自间苯二甲酸二烯丙酯、对苯二甲酸二烯丙酯、及邻苯二甲酸二烯丙酯中的苯二甲酸二烯丙酯化合物,

通过上述苯二甲酸二烯丙酯化合物与选自乙二醇、二乙二醇、二丙二醇、三乙二醇、四乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,4-丁二醇、1,5-戊二醇、1,6-己二醇、新戊二醇、3-甲基-1,5-戊二醇、2-甲基-2-乙基-1,3-丙二醇、2,2-二乙基-1,3-丙二醇、2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇、1,4-二羟甲基环己烷等中的至少1种二元醇的混合物的酯交换反应而得到的二烯丙基酯化合物及其低聚物,

通过上述苯二甲酸二烯丙酯与选自三元醇(甘油、三羟甲基丙烷)、三(羟基乙基)异氰脲酸酯、季戊四醇、双甘油、双三羟甲基丙烷、二季戊四醇等中的至少1种多元醇的混合物的酯交换反应而得到的多烯丙基酯化合物及其低聚物,

通过碳原子数为1~3的苯二甲酸二烷基酯、烯丙醇、碳酸二烯丙酯、与前述的二元醇或多元醇的混合物的酯交换反应而得到的、烯丙基酯化合物、烯丙基碳酸酯化合物及具有烯丙基碳酸酯基和烯丙基酯基的化合物及它们的低聚物,所述苯二甲酸二烷基酯为选自间苯二甲酸二甲酯、对苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二甲酯、间苯二甲酸二乙酯、对苯二甲酸二乙酯、邻苯二甲酸二乙酯、间苯二甲酸二丙酯、对苯二甲酸二丙酯、邻苯二甲酸二丙酯中的至少1种。

更具体而言,上述烯丙基酯聚合性化合物(A2)或上述聚合性化合物(A3)优选包含选自下述物质中的至少1种:

(i)对苯二甲酸二烯丙酯、与相对于该对苯二甲酸二烯丙酯而言为30重量%的二乙二醇的双(烯丙基碳酸酯)化合物及其低聚物的混合物,

(ii)通过对苯二甲酸二烯丙酯与丙二醇的混合物的酯交换反应而得到的烯丙基酯化合物,

(iii)(ii)的烯丙基酯化合物、与相对于该烯丙基酯化合物而言为20重量%的二乙二醇的双(烯丙基碳酸酯)化合物及其低聚物的混合物,

(iv)通过对苯二甲酸二甲酯、烯丙醇、碳酸二烯丙酯及二乙二醇的混合物的酯交换反应而得到的、烯丙基酯化合物、烯丙基碳酸酯化合物及具有烯丙基酯基和烯丙基碳酸酯基的化合物的混合物,及(v)(iv)中得到的上述混合物、与相对于该混合物而言为10重量%的二乙二醇的双(烯丙基碳酸酯)化合物及其低聚物的混合物。

下述的物质是适合于本发明的目的的烯丙基酯聚合性化合物(A2)或上述聚合性化合物(A3)的优选例。

(i)通过对苯二甲酸二甲酯、烯丙醇、碳酸二烯丙酯及二乙二醇的混合物的酯交换反应而得到的、烯丙基酯化合物、烯丙基碳酸酯化合物及具有烯丙基酯基和烯丙基碳酸酯基的化合物的混合物

上述烯丙基酯聚合性化合物(A2)或上述聚合性化合物(A3)可由式(III)~(V)定义,且以式(III)的对苯二甲酸二烯丙酯为主成分,包含通过各化合物与多元醇进行酯交换反应而得到的低聚物。

[化学式21]

本实施方式中,从本发明的效果的观点考虑,可以使包含2个以上烯丙基氧基羰基的上述化合物(A)为:上述烯丙基酯聚合性化合物(A2)及/或上述聚合性化合物(A3)及它们的低聚物、与上述烯丙基碳酸酯聚合性化合物(A1)及其低聚物的混合物。

[(B)紫外线吸收剂]

本实施方式中,作为(B)紫外线吸收剂,可使用下述通式(i)表示的化合物。

[化学式22]

式中,R1表示氢原子、碳原子数为1~20的直链或支链烷基。存在多个的R1彼此可以相同也可以不同。

作为R1,优选氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基等碳原子数为1~20的直链或支链烷基,特别优选氢原子、甲基、乙基、丙基。

m为1~5的整数,优选为1~3的整数,

n为1~5的整数,优选为1~3的整数,

并且,m和n的总和为2~10的整数,优选为3~6的整数。

作为这样的紫外线吸收剂(B),可举出2,2’,4-三羟基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4-乙氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4-正丙氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4-异丙氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4-正丁氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4-叔丁氧基二苯甲酮、2-羟基-4,4’-二甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4,4’-二乙氧基二苯甲酮、2-羟基-4,4’-二正丙氧基二苯甲酮、2-羟基-4,4’-二异丙氧基二苯甲酮、2-羟基-4,4’-二正丁氧基二苯甲酮、2-羟基-4,4’-二叔丁氧基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基-4’-乙氧基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基-4’-正丙氧基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基-4’-异丙氧基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基-4’-正丁氧基二苯甲酮、2-羟基-4-甲氧基-4’-叔丁氧基二苯甲酮、2-羟基-4-乙氧基-4’-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-乙氧基-4’-正丙氧基二苯甲酮、2-羟基-4-乙氧基-4’-异丙氧基二苯甲酮、2-羟基-4-乙氧基-4’-正丁氧基二苯甲酮、2-羟基-4-乙氧基-4’-叔丁氧基二苯甲酮、2-羟基-4-正丙氧基-4’-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-正丙氧基-4’-乙氧基二苯甲酮、2-羟基-4-正丙氧基-4’-异丙氧基二苯甲酮、2-羟基-4-正丙氧基-4’-正丁氧基二苯甲酮、2-羟基正丙氧基-4’-叔丁氧基二苯甲酮、2-羟基-4-异丙氧基-4’-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-异丙氧基-4’-乙氧基二苯甲酮、2-羟基-4-异丙氧基-4’-正丙氧基二苯甲酮、2-羟基-4-异丙氧基-4’-正丁氧基二苯甲酮、2-羟基-异丙氧基-4’-叔丁氧基二苯甲酮、2-羟基-4-正丁氧基-4’-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-正丁氧基-4’-乙氧基二苯甲酮、2-羟基-4-正丁氧基-4’-正丙氧基二苯甲酮、2-羟基-4-正丁氧基-4’-异丙氧基二苯甲酮、2-羟基-4-正丁氧基-4’-叔丁氧基二苯甲酮、2-羟基-4-叔丁氧基-4’-甲氧基二苯甲酮、2-羟基-4-叔丁氧基-4’-乙氧基二苯甲酮、2-羟基-4-叔丁氧基-4’-正丙氧基二苯甲酮、2-羟基-4-叔丁氧基-4’-异丙氧基二苯甲酮、2-羟基-4-叔丁氧基-4’-正丁氧基二苯甲酮、2,2’,4,4’-四羟基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4,4’-二甲氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4,4’-二乙氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4,4’-二正丙氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4,4’-二异丙氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4,4’-二正丁氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4,4’-二叔丁氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4-甲氧基-4’-二乙氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4-甲氧基-4’-正丙氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4-甲氧基-4’-异丙氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4-甲氧基-4’-正丁氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4-甲氧基-4’-叔丁氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4-乙氧基-4’-正丙氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4-乙氧基-4’-异丙氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4-乙氧基-4’-正丁氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4-乙氧基-4’-叔丁氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4-正丙氧基-4’-异丙氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4-正丙氧基-4’-正丁氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4-正丙氧基-4’-叔丁氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4-异丙氧基-4’-正丁氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4-异丙氧基-4’-叔丁氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4-正丁氧基-4’-叔丁氧基二苯甲酮、2,2’,4-三甲氧基二苯甲酮、2,2’,4-三乙氧基二苯甲酮、2,2’,4-三正丙氧基二苯甲酮、2,2’,4-三异丙氧基二苯甲酮、2,2’,5-三甲氧基二苯甲酮、2,2’,5-三乙氧基二苯甲酮、2,2’,5-三正丙氧基二苯甲酮、2,2’,5-三异丙氧基二苯甲酮、2,4,4’-三甲氧基二苯甲酮、2,4,4’-三乙氧基二苯甲酮、2,4,4’-三正丙氧基二苯甲酮、2,4,4’-三异丙氧基二苯甲酮、3,4’,5-三甲氧基二苯甲酮、3,4’,5-三乙氧基二苯甲酮、3,4’,5-三正丙氧基二苯甲酮、3,4’,5-三异丙氧基二苯甲酮、2,4-二甲氧基-4’-羟基二苯甲酮、2,4-二乙氧基-4’-羟基二苯甲酮、2,4-二正丙氧基-4’-羟基二苯甲酮、2,4-二异丙氧基-4’-羟基二苯甲酮、2,2’,4,4’-四甲氧基二苯甲酮、2,2’,4,4’-四乙氧基二苯甲酮、3,3’,4,4’-四甲氧基二苯甲酮、3,3’,4,4’-四乙氧基二苯甲酮、2,3,3’,4’-四甲氧基二苯甲酮、2,3,3’,4’-四乙氧基二苯甲酮等。其中,特别优选2,2’-二羟基-4-甲氧基二苯甲酮、2,2’-二羟基-4,4’-二甲氧基二苯甲酮、2,2’,4,4’-四羟基二苯甲酮。

对于紫外线吸收剂(B)而言,相对于上述的化合物(A)100重量份

光学材料用聚合性组合物、由该组合物得到的光学材料及塑料透镜专利购买费用说明

专利买卖交易资料

Q:办理专利转让的流程及所需资料

A:专利权人变更需要办理著录项目变更手续,有代理机构的,变更手续应当由代理机构办理。

1:专利变更应当使用专利局统一制作的“著录项目变更申报书”提出。

2:按规定缴纳著录项目变更手续费。

3:同时提交相关证明文件原件。

4:专利权转移的,变更后的专利权人委托新专利代理机构的,应当提交变更后的全体专利申请人签字或者盖章的委托书。

Q:专利著录项目变更费用如何缴交

A:(1)直接到国家知识产权局受理大厅收费窗口缴纳,(2)通过代办处缴纳,(3)通过邮局或者银行汇款,更多缴纳方式

Q:专利转让变更,多久能出结果

A:著录项目变更请求书递交后,一般1-2个月左右就会收到通知,国家知识产权局会下达《转让手续合格通知书》。

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