喹酞酮化合物，混合着色剂，透射激光的着色树脂组合物，激光焊接产品

IPC分类号 : C09B25/00,C08K5/3437,C09B67/22,B29C65/16

申请号

CN200580032436.8

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专利摘要

公开式(1)或(2)的喹酞酮化合物，混合着色剂，包含该化合物的透射激光的着色树脂组合物，以及激光焊接产品。在式(1)和(2)的各式中，X：－O－L；L：氢原子、烷基、芳基；Y：氢原子、羟基、巯基、烷氧基、芳氧基、杂环氧基、酰氧基、烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、烷氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、烷硫基、芳硫基或杂环硫基；R1至R8和R1至R4以及R9至R14：氢原子、硝基、羟基、巯基、羧基、氰基、氰硫基、卤原子、烷基、环烷基、芳基、氨基、酰基、烷氧基、芳氧基、杂环氧基、酰氧基、烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基、烷氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、烷氧基羰基、环烷氧基羰基、芳氧基羰基、杂环氧羰基、氨基甲酰基、氨磺酰基、烷基磺酰基、芳基磺酰基、烷硫基、芳硫基、杂环硫基、烷氧基磺酰基、环烷氧基磺酰基、芳氧基磺酰基或杂环氧磺酰基；式(1)中R5至R8中的至少一个是羧基，式(2)中R9至R14中的至少一个是羧基。

权利要求

1.一种由以下式(1)或(2)表示的喹酞酮化合物：

在式(1)和(2)的各式中，

X表示-O-L；

L表示氢原子、取代或未取代的烷基或取代或未取代的芳基；

Y表示氢原子、羟基、巯基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂环氧基、取代或未取代的酰氧基、取代或未取代的烷基磺酰氧基、取代或未取代的芳基磺酰氧基、取代或未取代的烷氧基羰氧基、取代或未取代的芳氧基羰氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳硫基或取代或未取代的杂环硫基；

式(1)中R¹至R⁸和式(2)中R¹至R⁴和R⁹至R¹⁴各自独立地表示氢原子、硝基、羟基、巯基、羧基、氰基、氰硫基、卤原子、取代或未取代的烷基、环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂环氧基、取代或未取代的酰氧基、取代或未取代的烷基磺酰氧基、取代或未取代的芳基磺酰氧基、取代或未取代的烷氧基羰氧基、取代或未取代的芳氧基羰氧基、取代或未取代的烷氧基羰基、取代或未取代的环烷氧基羰基、取代或未取代的芳氧基羰基、取代或未取代的杂环氧羰基、取代或未取代的氨基甲酰基、取代或未取代的氨磺酰基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的杂环硫基、取代或未取代的烷氧基磺酰基、环烷氧基磺酰基、取代或未取代的芳氧基磺酰基或取代或未取代的杂环氧磺酰基；

式(1)中R⁵至R⁸中的至少一个是羧基，式(2)中R⁹至R¹⁴中的至少一个是羧基。

2.一种由以下式(3)或(4)表示的喹酞酮化合物：

式(3)中R¹至R⁸和式(4)中R¹至R⁴和R⁹至R¹⁴各自独立地表示氢原子、硝基、羟基、巯基、羧基、氰基、氰硫基、卤原子、取代或未取代的烷基、环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂环氧基、取代或未取代的酰氧基、取代或未取代的烷基磺酰氧基、取代或未取代的芳基磺酰氧基、取代或未取代的烷氧基羰氧基、取代或未取代的芳氧基羰氧基、取代或未取代的烷氧基羰基、取代或未取代的环烷氧基羰基、取代或未取代的芳氧基羰基、取代或未取代的杂环氧羰基、取代或未取代的氨基甲酰基、取代或未取代的氨磺酰基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的杂环硫基、取代或未取代的烷氧基磺酰基、环烷氧基磺酰基、取代或未取代的芳氧基磺酰基、或取代或未取代的杂环氧磺酰基；

式(3)中R⁵至R⁸中的至少一个是羧基，式(4)中R⁹至R¹⁴中的至少一个是羧基。

3.如权利要求1或2所述的喹酞酮化合物，其特征在于，在不低于380℃的温度有吸热峰。

4.一种混合着色剂，该着色剂包含作为着色组分的权利要求1-3中任一项所述的喹酞酮化合物，以及另一种着色组分。

5.如权利要求4所述的混合着色剂，其特征在于，所述着色剂为黑色。

6.如权利要求4或5所述的混合着色剂，其特征在于，所述其它着色组分选自以下物质中的一种或两种或多种：偶氮染料/颜料，偶氮金属配合物染料/颜料，萘酚偶氮染料/颜料，偶氮色淀染料/颜料，偶氮甲碱染料/颜料，蒽醌染料/颜料，喹吖啶酮染料/颜料，二噁嗪染料/颜料，二酮基吡咯并吡咯染料/颜料，蒽吡啶酮染料/颜料，异吲哚啉酮染料/颜料，阴丹酮染料/颜料，紫环酮染料/颜料，苝染料/颜料，靛蓝染料/颜料，硫靛染料/颜料，喹啉染料/颜料，苯并咪唑酮染料/颜料和三苯甲烷染料/颜料。

7.如权利要求4或5所述的混合着色剂，其特征在于，所述其它着色组分是一种或两种或多种选自以下的透射近红外线的染料：偶氮染料、三苯甲烷染料、蒽醌染料、紫环酮染料和蒽吡啶酮染料。

8.如权利要求7所述的混合着色剂，其特征在于，所述其它着色组分是通过酸性染料与有机胺形成盐制得的成盐染料。

9.一种透射激光的着色树脂组合物，该组合物包含热塑性树脂或热塑性弹性体以及权利要求1-3中任一项所述的喹酞酮化合物或权利要求4-8中任一项所述的混合着色剂。

10.如权利要求9所述的透射激光的着色树脂组合物，其特征在于，所述热塑性树脂是聚酰胺树脂、聚酯树脂或聚苯硫醚树脂。

11.一种激光焊接产品，其中，包含权利要求9或10所述的透射激光的着色树脂组合物的透射激光部件与包含具有热塑性树脂或热塑性弹性体的树脂组合物并具有吸收激光层的吸收激光部件已通过用穿透所述透射激光部件的激光进行激光焊接而焊接。

说明书

技术领域

本发明涉及黄色喹酞酮(quinophthalone)化合物，该化合物具有耐热性，耐溶剂性和抗湿性，还提供了含喹酞酮化合物的混合着色剂，含上述喹酞酮化合物或混合着色剂的透射激光的着色树脂组合物，以及激光焊接产品，所述产品中包含透射激光的着色树脂组合物的透射激光部件和吸收激光部件已通过激光焊接而焊接。

技术背景

背景技术

通常可使用干色料、液体色料或色浆、母料等使热塑性合成树脂具有颜色，所述干色料是包含染料或颜料与分散剂的混合物的粉末着色组合物，所述液体色料或色浆是包含分散在常温为液体的分散剂中的颜料的着色组合物，所述母料是包含分散在常温为固体的树脂中的颜料的粒状、薄片状或珠粒状的着色组合物。这些着色组合物用于利用其特征的各种应用。

这些组合物中，干色料包含粉末的染料或颜料与添加剂(如，金属皂，蜡等)的简单混合物，一般是价格低廉的，但是在合成树脂中的分散性方面存在小的问题，还因为干色料在使用时为细粉状很可能飞散(scatter)而产生问题。

为容易处理和保持使用时操作环境起见，优选使用母料。要求母料具有高的染料或颜料浓度，对要着色的热塑性树脂的各种物理性能，如耐热性和机械强度的影响最小，而且近来随着要着色的热塑性树脂的模塑精度和速度要求的提高，对良好的颜料分散性和分配质量的要求也提高。

此外，传统上树脂部件通过用紧固件(如螺栓、螺丝钉、夹子等)固定、用粘合剂粘结、振动焊接、超声波焊接等而连接在一起。按照激光焊接，通过简单的操作能达到可靠焊接，提供与常规焊接预期能达到的相等或更好的强度，由于振动和热量的影响最小，除了达到节省劳动力外，还提高了生产率、降低了生产成本等。激光焊接因为这些特征而适用于连接功能部件、电子部件等，对激光焊接，例如在汽车工业、电器/电子工业和其它领域要求避免振动和热量的影响，并可应用于连接复杂形状的树脂部件。

合成树脂材料的激光焊接例如可以按照下面所述进行。如图3所示，使加入了透射激光材料的一个部件与另一个加入了吸收激光材料的部件相互接触。当从透射激光材料侧将激光辐照到吸收激光的材料时，穿透了该透射激光材料的激光被吸收激光的材料所吸收，并产生热量。由该热量，吸收激光的材料在吸收激光的部分周围被熔化，透射激光的材料也熔化，两个部件的树脂熔合在一起，在冷却时获得足够的焊接强度，透射激光的材料和吸收激光的材料牢固地结合。激光焊接的特征包括：能在不使激光产生部分与要焊接的部分接触的情况下进行焊接，因为局部加热而对周围部分的热效应最小，没有机械振动方面的问题，能对精细部分和结构进行焊接，再现性高，保持高气密性，焊接强度高，焊接部分难以觉察，不产生粉尘等。

作为涉及激光焊接的技术，日本专利公开号HEI-11-170371(专利文献1)描述了激光焊接方法，该方法包括以下一个步骤，辐照激光，使激光聚焦在包含吸收激光的热塑性合成树脂的不透明部件与包含透射激光的热塑性合成树脂的无色透明部件相互接触的部位。但是，这种情况下，从无色透明的部件侧观察时，焊接部分的颜色和光滑性不同于未焊接部分，造成外观差的问题。

用来使模塑树脂具有颜色的这类染料/颜料中，目前使用具有诸如偶氮、蒽醌、喹酞酮或金属配合物的结构的黄色染料/颜料。

例如，日本专利公开号2000-309694(专利文献2)揭示一种加入了用Sandoplast黄和Sandoplast紫配制的黑色着色剂的树脂组合物。但是，由于其中使用的喹酞酮黄色着色剂，即C.I.Solvent黄114长时间暴露于高温时，对长树脂熔融时间的情况，如使用大型模塑机进行树脂成型时，分解的染料/颜料不仅会污染树脂，而且会污染模塑机和其它设备的各部分。

对树脂，尤其是对高熔点塑料进行着色的染料/颜料，由于树脂模塑时处于高温下而存在褪色方面的值得考虑问题。在上述激光焊接方法中，着色剂的耐热性仍是一个重要因素。

如果模塑后的产品暴露于高温和高湿度条件，也要考虑在高温和高湿度条件下的染料坚牢度如抗迁移性。

因此，强烈需要一种结构高度稳定的黄色着色剂，用于对近年来开发的高熔点工程聚合物进行着色。

然而，用常规黄色染料/颜料对树脂进行着色，已很难满足对诸如耐热性、抗湿性、耐溶剂性和抗升华性的坚牢度的所有要求，也很难同时满足对提供鲜亮颜色和对树脂的一致相容性或分散性的要求。

发明内容

鉴于现有技术领域存在的上述问题，研究出本发明，本发明的目的是提供一种具有黄色的新颖化合物，该化合物具有优良的坚牢度如耐热性，耐光性，抗湿性，耐溶剂性，抗迁移和抗升华性，还提供含这种化合物的混合着色剂，含上述化合物或混合着色剂的透射激光的着色树脂组合物，以及激光焊接产品，所述产品中包含透射激光的着色树脂组合物的透射激光部件和吸收激光部件已通过激光焊接而焊接。

为达到上述目的，本发明喹酞酮化合物由下式(1)或(2)表示：

在式(1)和(2)的各式中，

X表示-O-L；L表示氢原子、取代或未取代的烷基或取代或未取代的芳基；

Y表示氢原子、羟基、巯基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂环氧基(heterocyclic oxy group)、取代或未取代的酰氧基、取代或未取代的烷基磺酰氧基、取代或未取代的芳基磺酰氧基、取代或未取代的烷氧基羰氧基、取代或未取代的芳氧基羰氧基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳硫基、或取代或未取代的杂环硫基；

式(1)中的R¹至R⁸和式(2)中的R¹至R⁴和R⁹至R¹⁴各自独立地表示氢原子、硝基、羟基、巯基、羧基、氰基、氰硫基、卤原子、取代或未取代的烷基、环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的氨基、取代或未取代的酰基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂环氧基、取代或未取代的酰氧基、取代或未取代的烷基磺酰氧基、取代或未取代的芳基磺酰氧基、取代或未取代的烷氧基羰氧基、取代或未取代的芳氧基羰氧基、取代或未取代的烷氧基羰基、取代或未取代的环烷氧基羰基、取代或未取代的芳氧基羰基、取代或未取代的杂环氧羰基(heterocyclic oxycarbonyl group)、取代或未取代的氨基甲酰基、取代或未取代的氨磺酰基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烷硫基、取代或未取代的芳硫基、取代或未取代的杂环硫基、取代或未取代的烷氧基磺酰基、环烷氧基磺酰基、取代或未取代的芳氧基磺酰基、或取代或未取代的杂环氧磺酰基；

式(1)中R⁵至R⁸中的至少一个是羧基，式(2)中R⁹至R¹⁴中的至少一个是羧基。

作为如上所述的喹酞酮化合物，优选由下面式(3)或(4)表示的喹酞酮化合物。

式(3)中R¹至R⁸和式(4)中R¹至R⁴和R⁹至R¹⁴的定义分别与式(1)或式(2)中定义相同；式(3)中R⁵至R⁸中的至少一个是羧基，式(4)中R⁹至R¹⁴中的至少一个是羧基。

在由式(1)至(4)表示的喹酞酮化合物中存在的羧基或其它酸性基团可以是碱金属盐、碱土金属盐或铵或有机铵盐的形式。羧基作为酸性基团的例子，可以是如COOH、COONa和COOK的碱金属盐的形式，如COOCa和COOBa的碱土金属盐，或如COONH₄、COONH₄C₄H₉、COONH₄(CH₂)₆NH₃和COONH₂C(NHPh)₂的铵盐或有机铵盐，其中，Ph表示苯基。

对上述喹酞酮化合物，优选在热分析中，在不高于550℃的温度没有检测到吸热峰或在不低于380℃温度存在吸热峰。因而上述喹酞酮化合物可适合用于模塑高熔点热塑性树脂。

而且，本发明的混合着色剂包含作为着色组分的上述喹酞酮化合物和另一种着色组分。可以包含两种或更多种喹酞酮化合物，还可以包含两种或更多种其它着色组分。作为这种混合着色剂，黑色着色剂在工业上是最重要的，并且具有利用本发明喹酞酮化合物的优良耐热性的许多应用。

上述其它着色组分可以是一种或两种或更多种选自以下的组分：偶氮染料/颜料、偶氮金属配合物染料/颜料、萘酚偶氮染料/颜料、偶氮色淀染料/颜料、偶氮甲碱染料/颜料、蒽醌染料/颜料、喹吖啶酮染料/颜料、二噁嗪染料/颜料、二酮基吡咯并吡咯染料/颜料、蒽吡啶酮(anthrapyridone)染料/颜料、异吲哚啉酮(isoindolinone)染料/颜料、阴丹酮染料/颜料、紫环酮(perinone)染料/颜料、苝染料/颜料、靛蓝染料/颜料、硫靛染料/颜料、喹啉染料/颜料、苯并咪唑酮染料/颜料和三苯甲烷染料/颜料。

上述混合着色剂中的其它着色组分优选是一种或两种或更多种选自以下的透射近红外线的染料：偶氮染料、三苯甲烷染料、蒽醌染料、紫环酮染料和蒽吡啶酮染料。这些着色组分可以是成盐染料，可以采用使酸性染料与有机胺形成盐来制备。

本发明透射激光的着色树脂组合物含有热塑性树脂或热塑性弹性体，以及本发明的上述喹酞酮化合物或本发明的上述混合着色剂。上述热塑性树脂优选是聚酰胺树脂、聚酯树脂或对聚苯硫醚树脂。

本发明的透射激光的着色树脂组合物很好透射从半导体激光器激光约为800nm至YAG激光器即激光约为1100nm的波长范围的光，具有高坚牢度，如耐热性和耐光性，具有良好的抗迁移性、耐化学性等，并显示鲜亮的颜色。加入了这种透射激光的着色树脂组合物的透射激光部件能够进行激光焊接，在激光焊接之前进行的热处理(heat treatment)过程中不会使树脂部件的颜色褪色，同时颜料基本上不升华。

本发明的激光焊接产品可通过用透过上述透射激光部件的激光的激光焊接方法来对透射激光部件和吸收激光部件进行焊接制成，所述透射激光部件包含上述本发明的透射激光的着色树脂组合物，所述吸收激光部件包含具有热塑性树脂或热塑性弹性体的树脂组合物并具有吸收激光层。

本发明的激光焊接产品可以通过辐照激光获得，在透射激光部件和吸收激光部件相互接触的条件下使激光穿透上述透射激光部件，并被吸收在上述吸收激光的材料中，以焊接透射激光部件与吸收激光部件的接触部分。因此，该激光焊接产品具有高的坚牢度，如耐热性和耐光性，具有良好的抗迁移性、耐化学性等，并显示鲜亮的颜色。

本发明的喹酞酮化合物具有黄颜色，并具有优良的耐热性、耐光性、抗湿性、耐溶剂性、抗迁移性和抗升华性，并能为有色的合成树脂提供优良的激光透射等。由于这些特征，本发明的喹酞酮化合物和混合的着色剂最适合用于对高熔点热塑性树脂进行着色，高熔点热塑性树脂可优选用于本发明的透射激光的着色树脂组合物，以及本发明的激光焊接产品中的透射激光的着色树脂组合物。

附图说明

附图简述

图1：试样A-1的吸光度。

图2：试样A-2的吸光度。

图3：激光焊接测试的侧视图。

图4：激光焊接测试的斜视图。

具体实施方式

实施发明的最佳方式

由上述式(1)或(2)表示的本发明的喹酞酮化合物例如可以按照下述反应制备。

如反应式(5)所示，将羟基喹哪啶(hydroxyquinaldine)衍生物和偏苯三酸酐衍生物加入硝基苯中，于回流温度加热并搅拌该混合物几小时。随后，过滤收集产物，并用甲醇洗涤，然后干燥，获得本发明的喹酞酮化合物。在此，可包括除去杂质如无机盐的步骤。本发明的喹酞酮化合物和混合的着色剂宜已经降低了如无机盐的杂质含量，从而可很好保持热塑性树脂的机械性能，并可提高抗迁移性和抗升华性。要求这些杂质的含量不大于2％。

本发明的喹酞酮化合物可以用作亮黄色染料，这种染料具有优良的坚牢度，如耐热性、耐光性、抗湿性、耐溶剂性、抗迁移性和抗升华性，并由于与树脂的良好相容性而具有作为用于热塑性树脂的着色剂的优良特性。本发明的喹酞酮化合物还最适合用作各种书写工具和记录油墨用的黄色着色剂以及用作助着色剂(complementary colorant)。

这些效果都是本发明喹酞酮化合物的结构造成的。关于这一点，下面比较讨论出自下述列举本发明喹酞酮化合物的实施例化合物中的实施例化合物1-1，出自下述类似结构的比较例化合物的通常用作黄色着色剂的比较例化合物3和比较例化合物2。

实施例化合物1-1

比较例化合物3

实施例化合物1-1在其喹啉骨架上的与N相邻的取代基位有羟基[式(1)或(2)中的-O-L]，它从结构上表示了本发明的喹酞酮化合物的特征。在此，实施例化合物1-1很可能连接到能具有下面推定结构式(6)的配体的部分，并假设连接到如金属离子的阳离子，形成稳定的结构。这说明这种化合物分子中存在强结合力的结构，因此可以认为这种化合物对树脂显示非常有效的结合力。而且，由于这种化合物是高度稳定的，因此能很容易地作为晶体提取，允许采用合适的制备方法，因此该化合物具有工业上的优点。本发明人注意到本发明的喹酞酮化合物中在喹啉骨架上羟基[式(1)或(2)中的-O-L]与N之间的强结合力，因此研究得到本发明。注意到，式(1)或(2)中的取代基X的-O-L优选是羟基，因为羟基具有较高的结合力。

另外，实施例化合物1-1的羟基位置不同于比较例化合物3。在此，本发明的喹酞酮化合物，例如实施例化合物1-1的耐热性高，并且在树脂中稳定性优良，其原因是该化合物的分子内的环结合性不同于象比较例化合物3的化合物。

在比较例化合物3的结构中，在喹啉骨架上的N和羟基相互远离。因此，认为该羟基能够与苯并酞酮骨架上的O相结合，如推定结构式(7)所示的，但是这种结合性与实施例化合物1-1中羟基和N的结合性相比，要弱得多。

下面的发现[1]和[2]将在下面的实施例中描述，这些发现证明本发明的喹酞酮化合物的结构显示这些优良特征。

[1]比较讨论了实施例化合物1-1、比较例化合物3和比较例化合物2的热分析结果，与比较例化合物2不同，比较例化合物3具有羧基。由于这一差异，热分解的初始温度上升了36℃，从比较例化合物2的319℃上升到比较例化合物3的355℃。

因此，存在羧基是提高耐热性的一个重要因素。实施例化合物1-1的热分解的初始温度为402℃，与比较例化合物3的相比升高47℃。这表明本发明的喹酞酮化合物与比较例化合物3相比具有更好的耐热性，这取决于羟基取代基的位置。在对高熔点热塑性树脂机械模塑时，要求耐热性高；尤其在使用大型模塑机时，优选使用本发明的喹酞酮化合物作为着色剂，因为这种模塑树脂在模塑机中的停留时间长并且高温条件下的耐久性长。

比较例化合物2

[2]加入了含实施例化合物1-1的树脂组合物的试样A-1和加入了含比较例化合物3的树脂组合物的试样A-5进行抗湿性试验和涉及化合物抗迁移性(抗渗色性)的升华试验，实施例化合物1-1与比较例化合物3相比，具有更好的测试结果。实施例化合物1-1与比较例化合物3相比，具有更高的树脂结合性和更好的抗迁移性和抗升华性的事实证明，在树脂中的高保持性取决于羟基位置的差异。

式(1)或(2)中的X和Y，式(1)中R¹至R⁸，式(2)中R¹至R⁴和R⁹至R¹⁴，式(3)中R¹至R⁸以及式(4)中R¹至R⁴和R⁹至R¹⁴各自分别表示以下所示的基团或原子。

X表示-O-L；

L表示H、取代或未取代的烷基(如，有1-18个碳原子的直链或支链的烷基，如，甲基、乙基、异丙基、正丙基、异丁基、正丁基、戊基、己基、2-乙基己基、正辛基、三氟甲基和正癸基)或取代或未取代的芳基(如，苯基、烷基苯基、萘基等)；

Y表示氢原子、羟基、巯基、

取代或未取代的烷氧基(如，甲氧基、乙氧基、异丙氧基、正丙氧基、异丁氧基、正丁氧基、戊氧基、己氧基、2-乙基己氧基、正辛氧基、正癸氧基、正十二烷氧基、2-羟基乙氧基、2-羟基丙氧基、3-羟基丙氧基、4-羟基丁氧基、苄氧基、对-氯苄氧基、2-苯基乙氧基、2-甲氧基乙氧基、2-乙氧基乙氧基、2-(正)丙氧基乙氧基、2-(异)丙氧基乙氧基、3-甲氧基丙氧基、4-甲氧基丁氧基、3-甲氧基丁氧基、2，3-二甲氧基丙氧基等)、

取代或未取代的芳氧基(如，苯氧基、萘氧基、等)、

取代或未取代的杂环氧基(如，吡啶氧基(pyridyloxy group)、喹啉氧基(quinolyloxy group)、呋喃氧基(furyloxy group)、吡喃氧基(pyranyloxy group)、吡咯氧基(pyrrolyloxy group)、咪唑氧基(imidazolyloxy group)、噁唑氧基(oxazolyloxy group)、吡唑氧基(pyrazolyloxy group)、噻吩氧基(thienyloxygroup)、噻唑氧基(thiazolyloxy group)、异噻唑氧基、异噁唑氧基、嘧啶氧基(pyrimidyloxy group)、三嗪氧基(triazinyloxy group)、苯并噻唑氧基、苯并噁唑氧基等)、

取代或未取代的酰氧基(如，有1-18个碳原子的酰氧基，如乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、辛酰氧基、苯甲酰氧基、对-甲基苯甲酰氧基、1-1-萘酰氧基和噻吩酰氧基(thienoyloxy group)等)、

取代或未取代的烷基磺酰氧基(如，有1-18个碳原子的那些，如甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、丙基磺酰氧基、丁基磺酰氧基、戊基磺酰氧基、己基磺酰氧基、2-乙基己基磺酰氧基、正辛基磺酰氧基、正癸基磺酰氧基、正十二烷基磺酰氧基和2-甲氧基乙氧基磺酰氧基等)、

取代或未取代的芳基磺酰氧基(如，苯基磺酰氧基、对-甲基苯基磺酰氧基、对-甲氧基苯基磺酰氧基等)、

取代或未取代的烷氧基羰氧基(如，有1-20个碳原子的那些，如甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、丙氧基羰氧基、丁氧基羰氧基、戊氧基羰氧基、己氧基羰氧基、2-乙基己氧基羰氧基、正辛氧基羰氧基、正癸氧基羰氧基、正十二烷氧基羰氧基和2-甲氧基乙氧基羰氧基等)、

取代或未取代的芳氧基羰氧基(如，苯氧基羰氧基、对-甲基苯氧基羰氧基、对-甲氧基苯氧基羰氧基、对-氯苯氧基羰氧基、1-萘氧基羰氧基等)、

取代或未取代的烷硫基(如，甲硫基、乙硫基、异丙硫基、正丙硫基、异丁硫基、正丁硫基、戊硫基、己硫基、2-乙基己硫基、正辛硫基、正癸硫基、正十二烷硫基等)、

取代或未取代的芳硫基(如，苯硫基、萘硫基等)，或取代或未取代的杂环硫基(如，吡啶硫基、喹啉硫基、呋喃硫基、吡喃硫基、吡咯硫基、咪唑硫基、噁唑硫基、吡唑硫基、噻吩硫基、噻唑硫基、异噻唑硫基、异噁唑硫基、嘧啶硫基、三嗪硫基、苯并噻唑硫基、苯并噁唑硫基等)。

R¹至R¹⁴各自独立地表示氢原子、硝基、羟基、巯基、羧基、氰基、氰硫基、卤原子(如，氯、溴、碘、氟等)、

取代或未取代的烷基(如，有1-18个碳原子的直链或支链的烷基，如甲基、乙基、异丙基、正丙基、异丁基、正丁基、戊基、己基、2-乙基己基、正辛基和正癸基)、

环烷基(如，环戊基、环己基、环庚基等)、

取代或未取代的芳基(如，苯基、对-氯苯基、间-甲基苯基、对-甲氧基苯基、对-氰基苯基、对-羧基苯基、对-羟基苯基、对-巯基苯基、对-(N，N-二甲基氨基)苯基、对-硝基苯基、对-乙酰基苯基、1-萘基等)、

取代或未取代的氨基、

取代或未取代的酰基(如，有1-18个碳原子的取代或未取代的酰基，如，甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、辛酰基、苯甲酰基、对-甲基苯甲酰基、1-萘甲酰基和噻吩酰基(thienoyl group)、

环烷氧基羰基(如，环戊氧基羰基、环己氧基羰基、环庚氧基羰基等)、

取代或未取代的芳氧基(如，苯氧基、萘氧基等)、

取代或未取代的杂环氧基(如，吡啶氧基、喹啉氧基、呋喃氧基、吡喃氧基、吡咯氧基、咪唑氧基、噁唑氧基、吡唑氧基、噻吩氧基、噻唑氧基、异噻唑氧基、异噁唑氧基、嘧啶氧基、三嗪氧基、苯并噻唑氧基、苯并噁唑氧基等)、

取代或未取代的酰氧基(如，有1-18个碳原子的取代或未取代的酰氧基，如，乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、辛酰氧基、苯甲酰氧基、对-甲基苯甲酰氧基、1-萘酰氧基和噻吩酰氧基等)、

取代或未取代的烷基磺酰氧基(如，有1-18个碳原子的取代或未取代的烷基磺酰氧基，如，甲基磺酰氧基、乙基磺酰氧基、丙基磺酰氧基、丁基磺酰氧基、戊基磺酰氧基、己基磺酰氧基、2-乙基己基磺酰氧基、正辛基磺酰氧基、正癸基磺酰氧基、正十二烷基磺酰氧基和2-甲氧基乙氧基磺酰氧基)、

取代或未取代的芳基磺酰氧基(如，苯基磺酰氧基、对-甲基苯基磺酰氧基、对-甲氧基苯基磺酰氧基等)、

取代或未取代的烷氧基羰氧基(如，有1-20个碳原子的取代或未取代的烷氧基羰氧基，如，甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、丙氧基羰氧基、丁氧基羰氧基、戊氧基羰氧基、己氧基羰氧基、2-乙基己氧基羰氧基、正辛氧基羰氧基、正癸氧基羰氧基、正十二烷氧基羰氧基和2-甲氧基乙氧基羰氧基等)、

取代或未取代的芳氧基羰氧基(如，苯氧基羰氧基、对-甲基苯氧基羰氧基、对-甲氧基苯氧基羰氧基、对-氯苯氧基羰氧基、1-萘氧基羰氧基等)、

取代或未取代的烷氧基羰基(如，甲氧基羰基、乙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丁氧基羰基、正丁氧基羰基、己氧基羰基、2-乙基己氧基羰基、正辛氧基羰基、正癸氧基羰基、正十二烷氧基羰基、2-羟基乙氧基羰基、2-羟基丙氧基羰基、3-羟基丙氧基羰基、4-羟基丁氧基羰基、苄氧基羰基、2-苯基乙氧基羰基、2-甲氧基乙氧基羰基、2-乙氧基乙氧基羰基、2-乙酰氧基乙氧基羰基等)、

取代或未取代的环烷氧基羰基(如，环戊氧基羰基、环己氧基羰基、环庚氧基羰基等)、

取代或未取代的芳氧基羰基(如，苯氧基羰基、萘氧基羰基等)、

取代或未取代的杂环氧羰基(如，吡啶氧羰基、喹啉氧羰基、呋喃氧羰基、吡喃氧羰基、吡咯氧羰基、咪唑氧羰基、噁唑氧羰基、吡唑氧羰基、噻吩氧基、噻唑氧羰基、异噻唑氧羰基、异噁唑氧羰基、嘧啶氧羰基、三嗪氧羰基、苯并噻唑氧羰基、苯并噁唑氧羰基等)、

取代或未取代的氨基甲酰基、

取代或未取代的氨磺酰基、

取代或未取代的烷基磺酰基(如，甲基磺酰基、乙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丁基磺酰基、正丁基磺酰基、戊基磺酰基、己基磺酰基、2-乙基己基磺酰基、正辛基磺酰基、正癸基磺酰基、正十二烷基磺酰基等)、

取代或未取代的芳基磺酰基(如，苯基磺酰基、对-甲基苯基磺酰基、对-甲氧基苯基磺酰基、对-氯苯基磺酰基、1-萘基磺酰基等)、

取代或未取代的烷硫基(如，甲硫基、乙硫基、异丙硫基、正丙硫基、异丁硫基、正丁硫基、戊硫基、己硫基、2-乙基己硫基、正辛硫基、正癸硫基、正十二烷硫基、等)，

取代或未取代的芳硫基(如，苯硫基、萘硫基、等)、

取代或未取代的杂环硫基(如，吡啶硫基、喹啉硫基、呋喃硫基、吡喃硫基、吡咯硫基、咪唑硫基、噁唑硫基、吡唑硫基、噻吩硫基、噻唑硫基、异噻唑硫基、异噁唑硫基、嘧啶硫基、三嗪硫基、苯并噻唑硫基、苯并噁唑硫基等)、

取代或未取代的烷氧基磺酰基(如，甲氧基磺酰基、乙氧基磺酰基、异丙氧基磺酰基、正丙氧基磺酰基、异丁氧基磺酰基、正丁氧基磺酰基、戊氧基磺酰基、己氧基磺酰基、2-乙基己氧基磺酰基、正辛氧基磺酰基、正癸氧基磺酰基、正十二烷氧基磺酰基、2-羟基乙氧基磺酰基、2-羟基丙氧基磺酰基、苄氧基磺酰基、对-氯苄氧基磺酰基、2-甲氧基乙氧基磺酰基、2-乙氧基乙氧基磺酰基等)、

环烷氧基磺酰基(如，环戊氧基磺酰基、环己氧基磺酰基、环庚氧基磺酰基、等)、

取代或未取代的芳氧基磺酰基(如，苯氧基磺酰基、萘氧基磺酰基等)，

或取代或未取代的杂环氧磺酰基(如，吡啶氧磺酰基、喹啉氧磺酰基、呋喃氧磺酰基、吡喃氧磺酰基、吡咯氧磺酰基、咪唑氧磺酰基、噁唑氧磺酰基、吡唑氧磺酰基、噻吩氧磺酰基、噻唑氧磺酰基、异噻唑氧磺酰基、异噁唑氧磺酰基、嘧啶氧磺酰基、三嗪氧磺酰基、苯并噻唑氧磺酰基、苯并噁唑氧磺酰基等)。

值得注意的是，R⁵至R⁸中的至少一个是羧基，R⁹至R¹⁴中的至少一个是羧基。

作为能取代式(1)或(2)中X和Y、式(1)中R¹至R⁸、式(2)中R¹至R⁴和R⁹至R¹⁴、式(3)中R¹至R⁸以及式(4)中R¹至R⁴和R⁹至R¹⁴中的每一个的基团或原子的例子，有羟基、羧基、硝基、氨基、卤原子(如，氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等)、

直链或支链的取代的(如，被羟基、卤原子、有1-18个碳原子的烷氧基等取代的)或未取代的有1-18个碳原子的烷基(如，甲基、乙基、异丙基、正丙基、异丁基、正丁基、戊基、己基、2-乙基己基、正辛基、正癸基等)、

取代的(如，被羟基、卤原子、有1-18个碳原子的烷基、有1-18个碳原子的烷氧基等取代的)或未取代的芳基(如，苯基、对-氯苯基、间-甲基苯基、对-甲氧基苯基、对-氰基苯基、对-羧基苯基、对-羟基苯基、对-巯基苯基、对-(N，N-二甲基氨基)苯基、对-硝基苯基、对-乙酰基苯基、1-萘基等)、

直链或支链的取代的(如，被羟基、卤原子(氟、氯、溴、碘等)、有1-18个碳原子的烷基、有1-18个碳原子的烷氧基等取代的)或未取代的有1-18个碳原子的烷氧基(如，甲氧基、乙氧基、异丙氧基、正丙氧基、异丁氧基、正丁氧基、戊氧基、己氧基、2-乙基己氧基、正辛氧基、正癸氧基、正十二烷氧基等)、

有3-12个碳原子的环烷基(如，环戊基、环己基、环庚基等)、

有1-18个碳原子的酰基(如，甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、辛酰基、苯甲酰基、对-甲基苯甲酰基、1-萘甲酰基、噻砏酰基等)等。

对本发明的喹酞酮化合物，特别优选式(1)或(2)中X是羟基，R⁷或R¹²是羧基的那些化合物。

由以上式(1)或(3)表示的喹酞酮化合物的具体例子有以下的实施例化合物1-1至1-10，其中式(I)中的X、Y和R¹至R⁸在下面列出。但是，本发明不限于这些实施例。

表1

实施例化合物 X YR¹～R⁴R⁵～R⁶ 1-1 OH HR¹＝R²＝R³＝R⁴＝HR⁵＝R⁶＝R⁸＝H，R⁷＝COOH 1-2 OH HR¹＝R²＝R³＝R⁴＝HR⁵＝R⁸＝H，R⁸＝CONHC₃H₆OCH₃，R⁷＝COOH 1-3 OH HR¹＝R²＝R³＝R⁴＝HR⁵＝R⁶＝H，R⁶＝R⁷＝COOH 1-4 OAc HR¹＝R²＝R³＝R⁴＝HR⁵＝R⁸＝H，R⁸＝R⁷＝COOH 1-5 OH HR¹＝R²＝R³＝R⁴＝HR⁵＝R⁸＝H，R⁶＝CONHC₆H₄COOH，R⁷＝COOH 1-6 OMe HR¹＝R²＝R³＝R⁴＝HR⁵＝R⁸＝H，R⁸＝CONHC₂H₄OH，R⁷＝COOH 1-7 OH HR¹＝Cl，R²＝R³＝R⁴＝HR⁵＝R⁸＝H，R⁸＝COOC₁₀H₈COOH，R⁷＝COOH 1-8 OH HR¹＝Ph，R²＝R³＝R⁴＝HR⁵＝R⁸＝H，R⁸＝R⁷＝COOH 1-9 OH HR¹＝R²＝R³＝R⁴＝HR⁵＝R⁸＝H，R⁶＝R⁷＝COO(Ca)_1/2 1-10 OAc HR¹＝R²＝R³＝R⁴＝HR⁵＝R⁶＝R⁸＝COOH，R⁷＝SO₂NHC₆H₄COOH 1-11 OH HR¹＝R²＝R³＝R⁴＝HR⁵＝R⁶＝R⁸＝H，R⁷＝COO(Ca)_1/2 1-12 OH HR¹＝R²＝R³＝R⁴＝HR⁵＝R⁶＝R⁸＝H，R⁷＝COONH₄ 1-13 OH HR¹＝R²＝R³＝R⁴＝HR⁵＝R⁶＝H，R⁶＝R⁷＝COONa 1-14 OH HR¹＝R²＝R³＝R⁴＝HR⁵＝R⁷＝R⁸＝H，R⁶＝COONa 1-15 OH OMeR¹＝R²＝R³＝R⁴＝HR⁵＝R⁶＝R⁸＝H，R⁷＝COOH

注意在表1中，OMe表示OCH₃，OAc表示OCOCH₃。

特别优选以下的实施例化合物1-1至1-3。

实施例化合物1-1

实施例化合物1-2

实施例化合物1-3

作为上述式(2)或(4)表示的喹酞酮化合物的具体例子有以下的实施例化合物2-1至2-10，其中式(II)中的X、Y，R¹至R⁴和R⁹至R¹⁴在下面列出。但是，本发明不限于这些实施例。

表2

实施例化合物 X YR¹～R⁴R⁹～R¹⁴ 2-1 OH HR¹＝R²＝R³＝R⁴＝HR⁹＝R¹⁰＝R¹¹＝R¹³＝R¹⁴＝H，R¹²＝COOH 2-2 OC₆H₄COOH HR¹＝R²＝R³＝R⁴＝HR⁹＝R¹⁰＝R¹¹＝R¹³＝R¹⁴＝H，R¹²＝COOH 2-3 OAc HR¹＝R²＝R³＝R⁴＝HR⁹＝R¹⁰＝R¹³＝R¹⁴＝H，R¹²＝COOH 2-4 OH HR¹＝R²＝R³＝R⁴＝HR⁹＝R¹⁰＝R¹³＝R¹⁴＝H，R¹¹＝R¹²＝COOH 2-5 OH HR¹＝COOH，R²＝R³＝R⁴＝HR⁹＝R¹⁰＝R¹¹＝R¹³＝R¹⁴＝H，R¹²＝COOH 2-6 OH HR¹＝R²＝R³＝R⁴＝HR⁹＝R¹¹＝R¹²＝R¹⁴＝H，R¹⁰＝R¹³＝COONa 2-7 OH HR¹＝Cl，R²＝R³＝R⁴＝HR⁹＝R¹⁰＝R¹¹＝R¹³＝R¹⁴＝H，R¹²＝COOH 2-8 OH OMeR¹＝R²＝R³＝R⁴＝HR⁹＝R¹⁰＝R¹¹＝R¹³＝R¹⁴＝H，R¹²＝COOH 2-9 OH HR¹＝R²＝R³＝R⁴＝HR⁹＝R¹⁰＝R¹³＝R¹³＝R¹⁴＝H，R¹²＝COO(Ca)_1/2 2-10 OH HR¹＝R²＝R³＝R⁴＝HR⁹＝R¹⁰＝R¹¹＝R¹³＝R¹⁴＝H，R¹²＝COO(Ba)_1/2

注意在表2中，OMe表示OCH₃，OAc表示OCOCH₃。

特别优选以下的实施例化合物2-1

实施例化合物2-1

本发明的混合着色剂包含一种或两种或多种由上述式(1)至(4)中任一个表示的喹酞酮化合物作为着色剂，以及另一种着色组分。

由于本发明的喹酞酮化合物能够提供黄色，因此当本发明的化合物与其它颜色的着色剂混合时，能够获得各种颜色的混合着色剂，例如，橙色(黄色+红色)、绿色(如，黄色+蓝色)、紫色(如，红色+蓝色)和黑色(如，蓝色+黄色+红色或紫色+黄色)。特别是用作黑色着色剂在工业上很重要。

可以配制的其它着色组分的优选例子有选自以下的一种或两种或多种有机染料/颜料：偶氮染料/颜料，偶氮金属配合物染料/颜料，萘酚偶氮染料/颜料，偶氮色淀染料/颜料，偶氮甲碱染料/颜料，蒽醌染料/颜料，喹吖啶酮染料/颜料，二噁嗪染料/颜料，二酮基吡咯并吡咯染料/颜料，蒽吡啶酮染料/颜料，异吲哚啉酮染料/颜料，阴丹酮染料/颜料、紫环酮染料/颜料，苝染料/颜料，靛蓝染料/颜料，硫靛染料/颜料，喹啉染料/颜料，苯并咪唑酮染料/颜料和三苯甲烷染料/颜料。这些着色剂的颜色包括黄色、红色、蓝色、绿色、黑色等。

本发明的混合着色剂可加入了选自以下的一种或两种或多种作为上述其它着色组分的透射近红外线的染料：偶氮染料、三苯甲烷染料、蒽醌染料、紫环酮染料和蒽吡啶酮染料。这种情况下，混合的着色剂适用作透射近红外线滤光片和光盘透射侧用的着色剂。

而且，本发明的混合着色剂可以具有上述其它着色组分，这些着色组分是通过将酸性染料与有机胺形成盐的方式制备的成盐染料。这种成盐染料可以由来自酸性染料的阴离子组分与来自有机胺的阳离子组分的结合获得。因此，成盐染料可以通过来自酸性染料的阴离子与有机胺(如，由伯胺、仲胺、叔胺、胍或松香胺等获得的阳离子)的成盐反应获得。这种成盐反应可以采用迄今已知的离子反应。例如，将有2个磺酸基的酸性染料组分分散在水中，在该分散液中滴加相对每摩尔染料有1.5-2.5摩尔有机胺的含水盐酸中的溶液，搅拌该分散液几小时，进行反应。对反应混合物进行过滤，滤出的滤饼用水洗涤后干燥，制得成盐染料。

如此获得的成盐染料能与热塑性树脂很好相容，在模塑过程中不会发生褪色，并能提供着色的模塑产品高防渗色性。这很可能是因为成盐染料在热塑性树脂组合物中具有锚固作用。成盐染料与本发明的喹酞酮化合物一起能适当抑制渗色现象。

作为上述来自有机胺的阳离子组分，例如有迄今已知的芳族胺、脂族胺等。有机胺的具体例子有：脂族胺，如丁胺、己胺、戊胺、辛胺、月桂基胺、肉豆蔻基胺、棕榈基胺、鲸蜡基胺、油基胺、硬脂基胺、二丁胺、2-乙基己胺、二-(2-乙基己基)胺和十二烷胺；脂环族胺，如环己胺、二-环己基胺和松香胺；烷氧基烷基胺，如3-丙氧基丙基胺、2-乙基己胺、二-(3-乙氧基丙基)胺、3-丁氧基丙胺、辛氧基丙胺和3-(2-乙基己氧基)丙胺；含链烷醇基胺，如N-环己基乙醇胺和正十二烷基亚氨基-二-乙醇；二胺，如二甲基氨基丙胺和二丁基氨基丙胺；胍衍生物的胺类，如1，3-二苯基胍、1-邻-甲苯基胍和二-邻-甲苯基胍；芳族胺，如苯胺、苄胺、萘胺、苯基胺，苯二胺、甲基苯二胺和苯二甲胺(或N-单烷基取代的)等。这些有机胺中，优选例子是脂环族胺和胍衍生物。

能从中获得上述阴离子组分的酸性染料的例子有以下酸性染料。

红色酸性染料，包括：单偶氮酸性染料，如C.I.酸性红1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16，17，18，19，20，21，22，23，24，25，25:1，26，26:1，26:2，27，29，30，31，32，33，34，35，36，37，39，40.41，42，43，44，45，49，53，54，55，57，59，60，62，64，68，74，76，76:1，88，102，106，107，108，110，113，120，127，131，132，133，134，135，137，138，141，155，157，160，161，172，175，176，177，181，231，237，239，240，242，249，252，253，257，263，264，267，274，276，280，283，309，311，324，325，326，334，335，336，337，340，343，344，347，348，353和354；

双偶氮酸性染料，如C.I.酸性红47，56，65，66，67，70，71，73，85，86，89，97，99，104，111，112，114，115，116，123，125，128，142，144，148，150，151，152，154，158，163，164，167，170，171，173，241，255，260，286，299，323，333，350和351；

和蒽醌酸性染料(包括蒽吡啶酮酸性染料)，如C.I.酸性红80，81，82，83和356。

紫色酸性染料，包括蒽醌酸性染料(包括蒽吡啶酮酸性染料)，如C.I.酸性紫29，31，33，34，36，36:1，39，41，42，43，47，51，63，76，103，118和126；

和三苯甲烷酸性染料，如C.I.酸性紫15，16，17，19，21，23，24，25，38，49和72。

蓝色酸性染料，包括蒽醌酸性染料，如C.I.酸性蓝2，8，14，25，27，35，37，40，41，41:1，41:2，43，45，46，47，49，50，51，51，53，54，55，56，57，58，62，62:1，63，64，65，68，69，70，78，79，80，81，96，111，124，127，127:1，129，137，138，143，145，150，175，176.183，198，203，204，205，208.215，220，221，225，226，227，230，231，232，233，235，239，245，247，253，257，258，260，261，264，266，270，271，272，273，274，277，277:1，278，280，281，282，286，287，288，289，290，291，292，293，294，295，298，301，302，304，305，306，307，313，316，318，322，324，327，331，333，336，339，340，343，344和350；

和三苯甲烷酸性染料，如C.I.酸性蓝1，3，5，7，9，11，13，15，17，22，24，26，34，48，75，83，84，86，88，90，90:1，91，93，99，100，103，104，108，109，110，119，123，147，206，213和269。

绿色酸性染料，包括蒽醌酸性染料，如C.I.酸性绿10，17，25，25:1，27，36，37，38，40，41.42，44，54，59，69，71，81，84，95，101，110和117；

和三苯甲烷酸性染料，如C.I.酸性绿3，5，6，7，8，9，11，13，14，15，16，18，22，50和50:1。

其它有用的染料的具体例子有：橙色紫环酮染料，如C.I.溶剂橙60和78以及C.I.Vat Orange 15；红色紫环酮染料，如C.I.溶剂红135，162，178和179以及C.I.Vat Red 7；和紫色紫环酮染料，如C.I.溶剂紫29。

本发明的混合着色剂可通过采用任选的混合方法混合原料来获得。一般优选将混合组分尽最大可能地均质化。特别是，例如在机械混合器，如掺合机、捏合器、Banbury混合器、开炼机或挤出机中混合所有原料并进行均质化，以得到混合的着色剂。该混合的着色剂还可以高浓度的着色树脂组合物获得。对高浓度的着色树脂组合物，可以在加热的挤出机中对预先干混的原料以熔融态进行捏合和均质化，然后挤出成针状物，将该针状物切成所需长度，制得着色的树脂组合物颗粒(着色颗粒)。

可以在造粒处理或形成颗粒处理之后使用本发明的喹酞酮化合物以及混合的着色剂。造粒或形成颗粒能防止着色剂飞散并有利于处理，还提高了树脂的分散性。可利用的造粒方法包括，使用造粒机的机械造粒，和用喷雾干燥器喷射溶液或分散体进行固化。还可以使用各种添加剂和成粒剂。上述成粒剂的例子有，阴离子表面活性剂、非离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、水溶性高分子化合物等。例如，采用喷雾干燥造粒时，在用Disper Mixer、Homo-mixer等至少预先均匀混合喹酞酮化合物或混合的着色剂、成粒剂和溶剂时可根据需要使用机械磨机，如胶体磨、砂磨机或球磨机。

上述表面活性剂的例子有：阴离子表面活性剂，如脂肪酸和其盐、烷基苯磺酸盐、烷基萘磺酸盐、烷基硫酸盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸盐、烷基磷酸盐、聚氧乙烯烷基醚磷酸盐和萘磺酸盐甲醛水缩合物；非离子表面活性剂，如，聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯聚氧丙烯二醇和聚氧乙烯山梨聚糖脂肪酸部分酯(polyoxyethylenc sorbitan fatty acid partial esters)；和阳离子表面活性剂，如脂族胺、季铵盐和烷基吡啶鎓盐。

上述水溶性高分子化合物的例子有，甲基纤维素、羟乙基纤维素、羟丙基甲基纤维素、羧甲基纤维素、改性淀粉、阿拉伯树胶、褐藻酸、环糊精、支链淀粉(pullulan)、酪蛋白、明胶、木质素、聚乙烯醇、聚环氧乙烷、聚丙烯酸酯、苯乙烯-马来酐共聚物、烯烃-马来酸酐共聚物、聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙二醇、聚酯、聚酰胺、聚氨酯等。

本发明的喹酞酮化合物(着色剂)和混合着色剂可用作良好的母料(高浓度着色树脂组合物)用的着色剂。而且，优选将含喹酞酮化合物和另一种着色组分的黑色混合着色剂制备为母料。这是因为本发明的喹酞酮化合物不大可能因为高温发生分解和升华，因此在通过挤出处理等制造含本发明的喹酞酮化合物的母料时不大可能发生变色。这样，母料可以通过以下方式获得，例如在转鼓、超级混合器等中混合母料基热塑性树脂、本发明的喹酞酮化合物或混合着色剂以及需要时的其它组分的粉末或颗粒，并通过热熔融方法，使用挤出机、间歇式捏合机、辊式捏合机等将该混合物造粒或制成粗粒。还可以通过以下方式获得母料，例如，向合成后保持在溶液中的热塑性树脂，加入上述本发明的喹酞酮化合物或混合着色剂以及需要时的其它组分，然后除去溶剂(通过相同的方法，也可以获得常规浓度的模塑用着色树脂组合物)。

使用这样获得的着色粒子或粗颗粒(着色剂为母料形式)使热塑性树脂具有颜色，并采用常规方法进行模塑处理，制得均匀着色的树脂模塑产品。

在母料情况，相对于热塑性树脂上述着色剂的含量为1-30重量％。优选，着色剂含量为5-15重量％。

采用常用的各种方法，可以获得用本发明喹酞酮化合物(着色剂)或混合着色剂着色的树脂模塑产品。例如，其可通过在如挤出机、注塑机或开炼机的加工设备中用着色树脂组合物(颗粒等)进行模塑来获得，也可以通过在合适的混合器内掺混透明树脂颗粒或粉末、粉碎的着色剂(喹酞酮化合物或混合着色剂)，以及需要时的各种添加剂，并使用加工设备对该混合物进行模塑来获得。例如，可以在含有合适的聚合催化剂的单体中加入着色剂，聚合该混合物，产生所需的树脂，并采用适当方法对树脂进行模塑。可以采用任何常用的模塑方法，如，注塑，挤塑，压塑，发泡模塑，吹塑，真空模塑，注坯吹塑，旋转模塑，压延模塑，溶液流铸等。树脂的模塑产品中着色剂浓度相对于热塑性树脂，优选为0.01-5重量％

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