专利摘要

无

权利要求

1.一种制备下式化合物的方法：

其中：

n为0或1，

R¹¹和R¹²相同且选自CN、OR³⁰⁰、Si(R³⁰¹)₃、NHR³⁰²、NR³⁰³R³⁰⁴、SR³⁰⁵和R³⁰⁶，

其中：

R³⁰⁰、R³⁰¹、R³⁰²、R³⁰³、R³⁰⁴、R³⁰⁵和R³⁰⁶为C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基或C_6-14芳基，

其中：

C_1-20烷基、C_2-20链烯基和C_2-20炔基可被一个或多个选自苯基、NR³⁰⁰⁰R³⁰⁰¹、O-R³⁰⁰²和S-R³⁰⁰³的取代基取代，且

C_6-14芳基可被一个或多个选自C_1-10烷基、NR³⁰⁰⁴R³⁰⁰⁵、O-R³⁰⁰⁶和S-R³⁰⁰⁷的取代基取代，

其中R³⁰⁰⁰、R³⁰⁰¹、R³⁰⁰²、R³⁰⁰³、R³⁰⁰⁴、R³⁰⁰⁵、R³⁰⁰⁶和R³⁰⁰⁷相同或不同且为C_1-10烷基或苯基，

或者

R¹¹和R¹²一起选自如下基团：

其中：

L¹和L²为C_1-6亚烷基、C_6-14亚芳基或C_1-6亚烷基-C_6-14亚芳基-C_1-6亚烷基，

R²⁵为H、C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基、C_5-8环烷基或C_6-14芳基，

其中：

C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基和C_5-8环烷基可被一个或多个选自苯基、NR³⁰¹⁰R³⁰¹¹、O-R³⁰¹²和S-R³⁰¹³的取代基取代，且

C_6-14芳基可被一个或多个选自C_1-10烷基、NR³⁰¹⁴R³⁰¹⁵、O-R³⁰¹⁶和S-R³⁰¹⁷的取代基取代，

其中R³⁰¹⁰、R³⁰¹¹、R³⁰¹²、R³⁰¹³、R³⁰¹⁴、R³⁰¹⁵、R³⁰¹⁶和R³⁰¹⁷相同或不同且为C_1-10烷基或苯基，

L³为直接键、C_1-6亚烷基、C_6-14亚芳基或C_1-6亚烷基-C_6-14亚芳基-C_1-6亚烷基，

且

R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸、R¹⁹、R²⁰、R²¹和R²²相同或不同且选自H、F、Cl、Br、I、CN、R³¹⁰、OR³¹¹、SR³¹²、OC(O)R³¹³和C(O)OR³¹⁴，

其中R³¹⁰、R³¹¹、R³¹²、R³¹³和R³¹⁴为C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基、C_5-8环烷基或C_6-14芳基，

其中：

C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基和C_5-8环烷基可被一个或多个选自苯基、NR³⁰²⁰R³⁰²¹、O-R³⁰²²、S-R³⁰²³、NO₂、CN和卤素的取代基取代，

C_6-14芳基可被一个或多个选自C_1-10烷基、NR³⁰²⁴R³⁰²⁵、O-R³⁰²⁶、S-R³⁰²⁷、NO₂、CN和卤素的取代基取代，

其中R³⁰²⁰、R³⁰²¹、R³⁰²²、R³⁰²³、R³⁰²⁴、R³⁰²⁵、R³⁰²⁶和R³⁰²⁷相同或不同且为C_1-10烷基或苯基，

或者

R¹⁷和R¹⁹一起，分别地，R¹⁸和R²⁰一起为：

所述方法包括用： 2 -->

a)MOH，其中M为碱金属、N(R⁴⁰⁰R⁴⁰¹R⁴⁰²R⁴⁰³)、P(R⁴⁰⁰R⁴⁰¹R⁴⁰²R⁴⁰³)或六(C_1-10烷基)胍离子，

其中R⁴⁰⁰、R⁴⁰¹、R⁴⁰²和R⁴⁰³相同或不同且选自H、C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基、C_5-8环烷基和C_6-14芳基，

其中：

C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基和C_5-8环烷基可被苯基取代，

C_6-14芳基可被C_1-10烷基取代，

和

b)X-给体，其中X为Cl、Br或I，

处理下式化合物的步骤：

其中：

n具有对式(3)所述的含义，

R⁹和R¹⁰相同或不同且为COOH或COOR²⁰⁰，

其中R²⁰⁰为C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基、C_5-8环烷基或C_6-14芳基，

其中：

C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基和C_5-8环烷基可被一个或多个选自苯基、NR²⁰⁰⁰R²⁰⁰¹、O-R²⁰⁰²和S-R²⁰⁰³的取代基取代，

C_6-14芳基可被一个或多个选自C_1-10烷基、NR²⁰⁰⁴R²⁰⁰⁵、O-R²⁰⁰⁶和S-R²⁰⁰⁷的取代基取代，

其中R²⁰⁰⁰、R²⁰⁰¹、R²⁰⁰²和R²⁰⁰³、R²⁰⁰⁴、R²⁰⁰⁵、R²⁰⁰⁶和R²⁰⁰⁷相同或不同且为C_1-10烷基或苯基， 3 -->

或者

R⁹和R¹⁰一起为：

且

R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R⁸相同或不同且选自H、F、Cl、Br、I、CN、R²⁰⁰、OR²⁰¹、SR²⁰²、OC(O)R²⁰³和C(O)OR²⁰⁴，

其中R²⁰⁰、R²⁰¹、R²⁰²、R²⁰³和R²⁰⁴为C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基、C_5-8环烷基或C_6-14芳基，

其中：

C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基和C_5-8环烷基可被一个或多个选自苯基、NR²⁰¹⁰R²⁰¹¹、O-R²⁰¹²、S-R²⁰¹³、NO₂、CN和卤素的取代基取代，

C_6-14芳基可被一个或多个选自C_1-10烷基、NR²⁰¹⁴R²⁰¹⁵、O-R²⁰¹⁶、S-R²⁰¹⁷、NO₂、CN和卤素的取代基取代，

其中R²⁰¹⁰、R²⁰¹¹、R²⁰¹²、R²⁰¹³、R²⁰¹⁴、R²⁰¹⁵、R²⁰¹⁶和R²⁰¹⁷相同或不同且为C_1-10烷基或苯基，

或者

R³和R⁵一起，分别地，R⁴和R⁶一起为：

从而获得下式化合物：

4 -->

其中：

X具有对X-给体所述的含义，

n具有对式(3)所述的含义，

且

R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R⁸具有对式(2)所述的含义。

2.根据权利要求1的方法，其中R⁹和R¹⁰一起为：

3.根据权利要求1或2的方法，其中n为1。

4.根据权利要求1-3中任一项的方法，其中R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R⁸相同或不同且选自H、Cl、Br、I、CN和OR²⁰¹，

其中R²⁰¹为C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基、C_5-8环烷基或C_6-14芳基，

其中：

C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基和C_5-8环烷基可被一个或多个选自苯基、NR²⁰¹⁰R²⁰¹¹、O-R²⁰¹²、S-R²⁰¹³、NO₂、CN和卤素的取代基取代，

C_6-14芳基可被一个或多个选自C_1-10烷基、NR²⁰¹⁴R²⁰¹⁵、O-R²⁰¹⁶、S-R²⁰¹⁷、NO₂、CN和卤素的取代基取代，

其中R²⁰¹⁰、R²⁰¹¹、R²⁰¹²、R²⁰¹³、R²⁰¹⁴、R²⁰¹⁵、R²⁰¹⁶和R²⁰¹⁷相同或不同且为C_1-10烷基或苯基，

或者

R³和R⁵一起，分别地，R⁴和R⁶一起为：

5.根据权利要求1-4中任一项的方法，其中R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸、R¹⁹、R²⁰、R²¹和R²²相同或不同且选自H、Cl、Br、I、CN和OR³¹¹，

其中R³¹¹为C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基、C_5-8环烷基或C_6-14芳基，

其中：

C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基和C_5-8环烷基可被一个或多个选自苯基、NR³⁰²⁰R³⁰²¹、O-R³⁰²²、S-R³⁰²³、NO₂、CN和卤素的取代基取代，

C_6-14芳基可被一个或多个选自C_1-10烷基、NR³⁰²⁴R³⁰²⁵、O-R³⁰²⁶、S-R³⁰²⁷、NO₂、CN和卤素的取代基取代，

其中R³⁰²⁰、R³⁰²¹、R³⁰²²、R³⁰²³、R³⁰²⁴、R³⁰²⁵、R³⁰²⁶和R³⁰²⁷相同或不同且为C_1-10烷基或苯基，

或者

R¹⁷和R¹⁹一起，分别地，R¹⁸和R²⁰一起为：

6.根据权利要求1-5中任一项的方法，其中R¹¹和R¹²相同且选自CN、OR³⁰⁰和Si(R³⁰¹)₃，

其中：

R³⁰⁰和R³⁰¹为C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基或C_6-14芳基，

其中：

C_1-20烷基、C_2-20链烯基和C_2-20炔基可被一个或多个选自苯基、NR³⁰⁰⁰R³⁰⁰¹、O-R³⁰⁰²和S-R³⁰⁰³的取代基取代，且

C_6-14芳基可被一个或多个选自C_1-10烷基、NR³⁰⁰⁴R³⁰⁰⁵、O-R³⁰⁰⁶和S-R³⁰⁰⁷的取代基取代，

其中R³⁰⁰⁰、R³⁰⁰¹、R³⁰⁰²、R³⁰⁰³、R³⁰⁰⁴、R³⁰⁰⁵、R³⁰⁰⁶和R³⁰⁰⁷相同或不同且为C_1-10烷基或苯基，

或者

R¹¹和R¹²一起为：

其中：

L³为直接键、C_1-6亚烷基、C_6-14亚芳基或C_1-6亚烷基-C_6-14亚芳基-C_1-6亚烷基。

7.根据权利要求1-6中任一项的方法，其中R¹¹和R¹²相同且选自CN、OR³⁰⁰和Si(R³⁰¹)₃，

其中：

R³⁰⁰和R³⁰¹为C_1-20烷基或C_6-14芳基，

其中：

C_6-14芳基可被一个或多个选自C_1-10烷基、NR³⁰⁰⁴R³⁰⁰⁵、O-R³⁰⁰⁶和S-R³⁰⁰⁷的取代基取代，

其中R³⁰⁰⁴、R³⁰⁰⁵、R³⁰⁰⁶和R³⁰⁰⁷相同或不同且为C_1-10烷基或苯基，

或者

R¹¹和R¹²一起为：

8.下式的化合物：

其中：

X为Cl、Br或I，

n为0或1，

且

R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R⁸相同或不同且选自H、F、Cl、Br、I、CN、R²⁰⁰、OR²⁰¹、SR²⁰²、OC(O)R²⁰³和C(O)OR²⁰⁴，

其中R²⁰⁰、R²⁰¹、R²⁰²、R²⁰³和R²⁰⁴为C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基、C_5-8环烷基或C_6-14芳基，

其中：

C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基和C_5-8环烷基可被一个或多个选自苯基、NR²⁰¹⁰R²⁰¹¹、O-R²⁰¹²、S-R²⁰¹³、NO₂、CN和卤素的取代基取代，

C_6-14芳基可被一个或多个选自C_1-10烷基、NR²⁰¹⁴R²⁰¹⁵、O-R²⁰¹⁶、S-R²⁰¹⁷、NO₂、CN和卤素的取代基取代，

其中R²⁰¹⁰、R²⁰¹¹、R²⁰¹²、R²⁰¹³、R²⁰¹⁴、R²⁰¹⁵、R²⁰¹⁶和R²⁰¹⁷相同或不同且为C_1-10烷基或苯基，

或者

R³和R⁵一起，分别地，R⁴和R⁶一起为：

条件是：

如果n为0且X为Cl，则R¹、R²、R³和R⁴不为H、Cl、CN、R²⁰⁰或C(O)OR²⁰⁴，

其中R²⁰⁰和R²⁰⁴为C_1-20烷基，

如果n为0且X为Br，则R¹、R²、R³和R⁴不为H、Br或R²⁰⁰，

其中R²⁰⁰为C_1-20烷基，

如果n为1且X为Cl或Br，则R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R⁸不为氢。

9.根据权利要求8的化合物，其中n为1。

10.根据权利要求9的化合物，其中R¹、R²、R⁷和R⁸为H，且R³、R⁴、R⁵和R⁶相同或不同且选自F、Cl、Br、I、CN、R²⁰⁰、OR²⁰¹、SR²⁰²、OC(O)R²⁰³和C(O)OR²⁰⁴，

其中R²⁰⁰、R²⁰¹、R²⁰²、R²⁰³和R²⁰⁴为C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基、C_5-8环烷基或C_6-14芳基，

其中：

C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基和C_5-8环烷基可被一个或多个选自苯基、NR²⁰¹⁰R²⁰¹¹、O-R²⁰¹²、S-R²⁰¹³、NO₂、CN和卤素的取代基取代，

C_6-14芳基可被一个或多个选自C_1-10烷基、NR²⁰¹⁴R²⁰¹⁵、O-R²⁰¹⁶、S-R²⁰¹⁷、NO₂、CN和卤素的取代基取代，

其中R²⁰¹⁰、R²⁰¹¹、R²⁰¹²、R²⁰¹³、R²⁰¹⁴、R²⁰¹⁵、R²⁰¹⁶和R²⁰¹⁷相同或不同且为C_1-10烷基或苯基，

或者

R³和R⁵一起，分别地，R⁴和R⁶一起为：

11.根据权利要求10的化合物，其中R¹、R²、R⁷和R⁸为H，R³、R⁴、R⁵和R⁶相同或不同且选自Cl、Br、I、CN和OR²⁰¹，

其中R²⁰¹为C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基、C_5-8环烷基或C_6-14芳基，

其中：

C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基和C_5-8环烷基可被一个或多个选自苯基、NR²⁰¹⁰R²⁰¹¹、O-R²⁰¹²、S-R²⁰¹³、NO₂、CN和卤素的取代基取代，

C_6-14芳基可被一个或多个选自C_1-10烷基、NR²⁰¹⁴R²⁰¹⁵、O-R²⁰¹⁶、S-R²⁰¹⁷、NO₂、CN和卤素的取代基取代，

其中R²⁰¹⁰、R²⁰¹¹、R²⁰¹²、R²⁰¹³、R²⁰¹⁴、R²⁰¹⁵、R²⁰¹⁶和R²⁰¹⁷相同或不同且为C_1-10烷基或苯基，

或者

R³和R⁵一起，分别地，R⁴和R⁶一起为：

12.下式的化合物：

其中：

n为0或1，

R¹¹和R¹²相同且选自CN、OR³⁰⁰、Si(R³⁰¹)₃、NHR³⁰²、NR³⁰³R³⁰⁴、SR³⁰⁵和R³⁰⁶，

其中：

R³⁰⁰、R³⁰¹、R³⁰²、R³⁰³、R³⁰⁴、R³⁰⁵和R³⁰⁶为C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基或C_6-14芳基，

其中：

C_1-20烷基、C_2-20链烯基和C_2-20炔基可被一个或多个选自苯基、NR³⁰⁰⁰R³⁰⁰¹、O-R³⁰⁰²和S-R³⁰⁰³的取代基取代，且

C_6-14芳基可被一个或多个选自C_1-10烷基、NR³⁰⁰⁴R³⁰⁰⁵、O-R³⁰⁰⁶和S-R³⁰⁰⁷的取代基取代，

其中R³⁰⁰⁰、R³⁰⁰¹、R³⁰⁰²、R³⁰⁰³、R³⁰⁰⁴、R³⁰⁰⁵、R³⁰⁰⁶和R³⁰⁰⁷相同或不同且为C_1-10烷基或苯基，

或者

R¹¹和R¹²一起选自如下基团：

其中：

L¹和L²为C_1-6亚烷基、C_6-14亚芳基或C_1-6亚烷基-C_6-14亚芳基-C_1-6亚烷基，

R²⁵为H、C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基、C_5-8环烷基或C_6-14芳基，

其中：

C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基和C_5-8环烷基可被一个或多个选自苯基、NR³⁰¹⁰R³⁰¹¹、O-R³⁰¹²和S-R³⁰¹³的取代基取代，且

C_6-14芳基可被一个或多个选自C_1-10烷基、NR³⁰¹⁴R³⁰¹⁵、O-R³⁰¹⁶和S-R³⁰¹⁷的取代基取代，

其中R³⁰¹⁰、R³⁰¹¹、R³⁰¹²、R³⁰¹³、R³⁰¹⁴、R³⁰¹⁵、R³⁰¹⁶和R³⁰¹⁷相同或不同且为C_1-10烷基或苯基，

L³为直接键、C_1-6亚烷基、C_6-14亚芳基或C_1-6亚烷基-C_6-14亚芳基-C_1-6亚烷基，

且

R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸、R¹⁹、R²⁰、R²¹和R²²相同或不同且选自H、F、Cl、Br、I、CN、R³¹⁰、OR³¹¹、SR³¹²、OC(O)R³¹³和C(O)OR³¹⁴， 10 -->

其中R³¹⁰、R³¹¹、R³¹²、R³¹³和R³¹⁴为C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基、C_5-8环烷基或C_6-14芳基，

其中：

C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基和C_5-8环烷基可被一个或多个选自苯基、NR³⁰²⁰R³⁰²¹、O-R³⁰²²、S-R³⁰²³、NO₂、CN和卤素的取代基取代，

C_6-14芳基可被一个或多个选自C_1-10烷基、NR³⁰²⁴R³⁰²⁵、O-R³⁰²⁶、S-R³⁰²⁷、NO₂、CN和卤素的取代基取代，

其中R³⁰²⁰、R³⁰²¹、R³⁰²²、R³⁰²³、R³⁰²⁴、R³⁰²⁵、R³⁰²⁶和R³⁰²⁷相同或不同且为C_1-10烷基或苯基，

或者

R¹⁷和R¹⁹一起，分别地，R¹⁸和R²⁰一起为：

条件是：

如果n为0，R¹¹和R¹²二者均为CN，则R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷和R¹⁸不全为H，

且

如果n为1，R¹¹和R¹²二者为CN或苯基，且R¹⁵、R¹⁶、R¹⁸、R¹⁹、R²⁰、R²¹和R²²为H，则R¹⁷和R²⁰不为Br。

13.根据权利要求12的化合物，其中R¹¹和R¹²相同且选自CN、OR³⁰⁰和Si(R³⁰¹)₃，

其中：

R³⁰⁰和R³⁰¹为C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基或C_6-14芳基，

其中：

C_1-20烷基、C_2-20链烯基和C_2-20炔基可被一个或多个选自苯基、NR³⁰⁰⁰R³⁰⁰¹、O-R³⁰⁰²和S-R³⁰⁰³的取代基取代，且

C_6-14芳基可被一个或多个选自C_1-10烷基、NR³⁰⁰⁴R³⁰⁰⁵、O-R³⁰⁰⁶和S-R³⁰⁰⁷的取代基取代，

其中R³⁰⁰⁰、R³⁰⁰¹、R³⁰⁰²、R³⁰⁰³、R³⁰⁰⁴、R³⁰⁰⁵、R³⁰⁰⁶和R³⁰⁰⁷相同或不同且为C_1-10烷基或苯基，

或者

R¹¹和R¹²一起为：

其中：

L³为直接键、C_1-6亚烷基、C_6-14亚芳基或C_1-6亚烷基-C_6-14亚芳基-C_1-6亚烷基。

14.根据权利要求12或13的化合物，其中R¹¹和R¹²一起为：

15.根据权利要求12-14中任一项的化合物，其中n为1。

16.根据权利要求15的化合物，其中：

R¹⁵、R¹⁶、R²¹和R²²为H，R¹⁷、R¹⁸、R¹⁹和R²⁰相同或不同且选自F、Cl、Br、I、CN、R³¹⁰、OR³¹¹、SR³¹²、OC(O)R³¹³和C(O)OR³¹⁴，

其中R³¹⁰、R³¹¹、R³¹²、R³¹³和R³¹⁴为C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基、C_5-8环烷基或C_6-14芳基，

其中：

C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基和C_5-8环烷基可被一个或多个选自苯基、NR³⁰²⁰R³⁰²¹、O-R³⁰²²、S-R³⁰²³、NO₂、CN和卤素的取代基取代，

C_6-14芳基可被一个或多个选自C_1-10烷基、NR³⁰²⁴R³⁰²⁵、O-R³⁰²⁶、S-R³⁰²⁷、NO₂、CN和卤素的取代基取代，

其中R³⁰²⁰、R³⁰²¹、R³⁰²²、R³⁰²³、R³⁰²⁴、R³⁰²⁵、R³⁰²⁶和R³⁰²⁷相同或不同且为C_1-10烷基或苯基，

或者

R¹⁷和R¹⁹一起，分别地，R¹⁸和R²⁰一起为：

17.根据权利要求12-16中任一项的式(3)化合物在电子器件中的用途。

18.根据权利要求12-16中任一项的式(3)化合物作为染料的用途。

说明书

本发明涉及萘和苝衍生物。

许多萘和苝衍生物是重要的着色剂。除该传统应用之外，萘，和尤其是苝衍生物在其他应用如有机场效应晶体管、有机发光器件、光伏器件如染料敏化太阳能电池(DSC)和静电干印复制法中受到了越来越多的关注。

调整适于特种应用的萘和苝衍生物的设计和制备是一个活跃的研究领域。

在全部4个迫位均被取代，尤其是被诸如氰基、烷氧基、芳氧基、甲硅烷基、取代的氨基、烷硫基、芳硫基、烷基和芳基的取代基取代的萘和苝衍生物可适于许多应用场合。

DE 340091描述了由3,4,9-三氰基-10-溴苝制备3,4,9,10-四氰基苝。3,4,9-三氰基-10-溴苝由在硝基苯中溴化苝获得的3,4,9,10-四溴苝制备。

JP 2002-012861描述了在1或2位带有取代或未取代氨基的苝衍生物。特别地，JP 2002-012861描述了分别由1,7-二溴-3,4,9,10-四苯基苝、1,7-二溴苝-3,4,9,10-四甲腈制备3,4,9,10-四苯基苝和3,4,9,10-四氰基苝，二者均在1和7位被取代的氨基取代。

Zinke，A.；Pongratz，A.；Funke，K.Chem.Ber.1925，58，330-332和DE 498039描述了一种卤化苝的方法，其中卤化在诸如硝基苯的溶剂中进行，且卤素以初始状态使用。根据实施例，通过使过氧化氢的乙酸溶液通入苝的硝基苯溶液，同时添加浓盐酸的乙酸溶液而制备3,9-二氯苝、四氯苝(熔点：350℃)和六氯苝(熔点356℃)。据称四氯苝可能为3,4,9,10-四氯苝。没有描述X的进一步取代。

在全部4个迫位均被氯化或溴化的许多萘衍生物是已知的(DE 66611，Whitehurst，J.S.J.Chem.Soc.1951，221-226，Bassilios，H.F.；Salem，A.Y.；Shawky，M.Rec.Trav.Chim Pays-Bas 1962，81，209-214，DE 1958595，Mesh，L.A.；Grudtsyn，Y.V.J.Org.Chem.USSR 1977，13，2384-2389，Brady，J.H.；Redhouse，A.D.；Wakefield，B.J.J.Chem.Res.Miniprint1982，6，1541-1554，Otsubo，T.；Sukenobe，N.；Aso，Y.；Ogura，F.Chem.Lett.1987，315-316，Garcia，R.；Riera，J.；Carilla，J.；Julia，L.；Molins，E.，Miravitlles C.J.Org.Chem.1992，57，5712，Kodama，T.；Kodani，M.；Takimiya，K.；Aso，Y.；Otsubo，T.Heteroatom.Chem.2001，12，287-292)。

DE 1154799描述了下述方法：

DE 1154799强调无法获得四卤化萘。没有描述X的进一步取代。

本发明的目的是提供在全部4个迫位均被取代的萘和苝衍生物。

所述目的由权利要求1的方法、权利要求8的化合物和权利要求12的化合物实现。

本发明的制备下式化合物的方法：

其中：

n为0或1，

R¹¹和R¹²相同且选自CN、OR³⁰⁰、Si(R³⁰¹)₃、NHR³⁰²、NR³⁰³R³⁰⁴、SR³⁰⁵和R³⁰⁶，

其中：

R³⁰⁰、R³⁰¹、R³⁰²、R³⁰³、R³⁰⁴、R³⁰⁵和R³⁰⁶为C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基或C_6-14芳基，

其中：

C_1-20烷基、C_2-20链烯基和C_2-20炔基可被一个或多个选自苯基、NR³⁰⁰⁰R³⁰⁰¹、O-R³⁰⁰²和S-R³⁰⁰³的取代基取代，且

C_6-14芳基可被一个或多个选自C_1-10烷基、NR³⁰⁰⁴R³⁰⁰⁵、O-R³⁰⁰⁶和S-R³⁰⁰⁷的取代基取代，

其中R³⁰⁰⁰、R³⁰⁰¹、R³⁰⁰²、R³⁰⁰³、R³⁰⁰⁴、R³⁰⁰⁵、R³⁰⁰⁶和R³⁰⁰⁷相同或不同且为C_1-10烷基或苯基，

或者

R¹¹和R¹²一起选自如下基团：

其中：

L¹和L²为C_1-6亚烷基、C_6-14亚芳基或C_1-6亚烷基-C_6-14亚芳基-C_1-6亚烷基，R²⁵为H、C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基、C_5-8环烷基或C_6-14芳基，

其中：

C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基和C_5-8环烷基可被一个或多个选自苯基、NR³⁰¹⁰R³⁰¹¹、O-R³⁰¹²和S-R³⁰¹³的取代基取代，且

C_6-14芳基可被一个或多个选自C_1-10烷基、NR³⁰¹⁴R³⁰¹⁵、O-R³⁰¹⁶和S-R³⁰¹⁷的取代基取代，

其中R³⁰¹⁰、R³⁰¹¹、R³⁰¹²、R³⁰¹³、R³⁰¹⁴、R³⁰¹⁵、R³⁰¹⁶和R³⁰¹⁷相同或不同且为C_1-10烷基或苯基，

L³为直接键、C_1-6亚烷基、C_6-14亚芳基或C_1-6亚烷基-C_6-14亚芳基-C_1-6亚烷基，

且

R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸、R¹⁹、R²⁰、R²¹和R²²相同或不同且选自H、F、Cl、Br、I、CN、R³¹⁰、OR³¹¹、SR³¹²、OC(O)R³¹³和C(O)OR³¹⁴，

其中R³¹⁰、R³¹¹、R³¹²、R³¹³和R³¹⁴为C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基、C_5-8环烷基或C_6-14芳基，

其中：

C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基和C_5-8环烷基可被一个或多个选自苯基、NR³⁰²⁰R³⁰²¹、O-R³⁰²²、S-R³⁰²³、NO₂、CN和卤素的取代基取代，C_6-14芳基可被一个或多个选自C_1-10烷基、NR³⁰²⁴R³⁰²⁵、O-R³⁰²⁶、S-R³⁰²⁷、NO₂、CN和卤素的取代基取代，

其中R³⁰²⁰、R³⁰²¹、R³⁰²²、R³⁰²³、R³⁰²⁴、R³⁰²⁵、R³⁰²⁶和R³⁰²⁷相同或不同且为C_1-10烷基或苯基，

或者

R¹⁷和R¹⁹一起，分别地，R¹⁸和R²⁰一起为：

包括用：

a)MOH，其中M为碱金属、N(R⁴⁰⁰R⁴⁰¹R⁴⁰²R⁴⁰³)、P(R⁴⁰⁰R⁴⁰¹R⁴⁰²R⁴⁰³)或六(C_1-10烷基)胍离子(guanidinium)，

其中R⁴⁰⁰、R⁴⁰¹、R⁴⁰²和R⁴⁰³相同或不同且选自H、C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基、C_5-8环烷基和C_6-14芳基，

其中：

C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基和C_5-8环烷基可被苯基取代，

C_6-14芳基可被C_1-10烷基取代，

和

b)X-给体，其中X为Cl、Br或I，

处理下式化合物的步骤：

其中：

n具有对式(3)所述的含义，

R⁹和R¹⁰相同或不同且为COOH或COOR²⁰⁰，

其中R²⁰⁰为C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基、C_5-8环烷基或C_6-14芳基，

其中：

C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基和C_5-8环烷基可被一个或多个选自苯基、NR²⁰⁰⁰R²⁰⁰¹、O-R²⁰⁰²和S-R²⁰⁰³的取代基取代，

C_6-14芳基可被一个或多个选自C_1-10烷基、NR²⁰⁰⁴R²⁰⁰⁵、O-R²⁰⁰⁶和S-R²⁰⁰⁷的取代基取代，

其中R²⁰⁰⁰、R²⁰⁰¹、R²⁰⁰²和R²⁰⁰³、R²⁰⁰⁴、R²⁰⁰⁵、R²⁰⁰⁶和R²⁰⁰⁷相同或不同且为C_1-10烷基或苯基，

或者

R⁹和R¹⁰一起为：

且

R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R⁸相同或不同且选自H、F、Cl、Br、I、CN、R²⁰⁰、OR²⁰¹、SR²⁰²、OC(O)R²⁰³和C(O)OR²⁰⁴，

其中R²⁰⁰、R²⁰¹、R²⁰²、R²⁰³和R²⁰⁴为C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基、C_5-8环烷基或C_6-14芳基，

其中：

C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基和C_5-8环烷基可被一个或多个选自苯基、NR²⁰¹⁰R²⁰¹¹、O-R²⁰¹²、S-R²⁰¹³、NO₂、CN和卤素的取代基取代，C_6-14芳基可被一个或多个选自C_1-10烷基、NR²⁰¹⁴R²⁰¹⁵、O-R²⁰¹⁶、S-R²⁰¹⁷、NO₂、CN和卤素的取代基取代，

其中R²⁰¹⁰、R²⁰¹¹、R²⁰¹²、R²⁰¹³、R²⁰¹⁴、R²⁰¹⁵、R²⁰¹⁶和R²⁰¹⁷相同或不同且为C_1-10烷基或苯基，

或者

R³和R⁵一起，分别地，R⁴和R⁶一起为：

从而获得下式化合物：

其中：

X具有对X-给体所述的含义，

n具有对式(3)所述的含义，

且

R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R⁸具有对式(2)所述的含义。

C_1-10烷基和C_1-20烷基可为支化的或未支化的。C_1-10烷基的实例为甲基、乙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、1,1-二甲基-3,3-二甲基丁基、壬基和癸基。C_1-20烷基的实例为C_1-10烷基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基和二十烷基。

C_2-20链烯基可为支化的或未支化的。C_2-20链烯基的实例为乙烯基、丙烯基、顺-2-丁烯基、反-2-丁烯基、3-丁烯基、顺-2-戊烯基、反-2-戊烯基、顺-3-戊烯基、反-3-戊烯基、4-戊烯基、2-甲基-3-丁烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基和癸烯基、亚油基(C₁₈)、亚麻基(C₁₈)、油基(C₁₈)和花生四烯基(C₂₀)。

C_2-20炔基可为支化的或未支化的。C_2-20炔基的实例为乙炔基、2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基、壬炔基、癸炔基、十一碳炔基、十二碳炔基、十一碳炔基、十二碳炔基、十三碳炔基、十四碳炔基、十五碳炔基、十六碳炔基、十七碳炔基、十八碳炔基、十九碳炔基和二十碳炔基(C₂₀)。

C_5-8环烷基的实例为环戊基、环己基、环庚基和环辛基。

C_6-14芳基的实例为苯基和萘基。

卤素的实例为F、Cl、Br和I。

碱金属的实例为Na、K和Li。

N(R⁴⁰⁰R⁴⁰¹R⁴⁰²R⁴⁰³)的实例为四(正丁基)铵和癸基-甲基-二辛基铵。

六(C_1-10烷基)胍离子的实例为六甲基胍离子和六乙基胍离子。

X-给体的实例为X-X、X-琥珀酰亚胺和N,N′-二-X-异氰脲酸。

优选地，R¹¹和R¹²相同且选自CN、OR³⁰⁰和Si(R³⁰¹)₃，

其中：

R³⁰⁰和R³⁰¹为C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基或C_6-14芳基，

其中：

C_1-20烷基、C_2-20链烯基和C_2-20炔基可被一个或多个选自苯基、NR³⁰⁰⁰R³⁰⁰¹、O-R³⁰⁰²和S-R³⁰⁰³的取代基取代，且

C_6-14芳基可被一个或多个选自C_1-10烷基、NR³⁰⁰⁴R³⁰⁰⁵、O-R³⁰⁰⁶和S-R³⁰⁰⁷的取代基取代，

其中R³⁰⁰⁰、R³⁰⁰¹、R³⁰⁰²、R³⁰⁰³、R³⁰⁰⁴、R³⁰⁰⁵、R³⁰⁰⁶和R³⁰⁰⁷相同或不同且为C_1-10烷基或苯基，

或者

R¹¹和R¹²一起为：

其中：

L³为直接键、C_1-6亚烷基、C_6-14亚芳基或C_1-6亚烷基-C_6-14亚芳基-C_1-6亚烷基。

更优选地，R¹¹和R¹²相同且选自CN、OR³⁰⁰和Si(R³⁰¹)₃，

其中：

R³⁰⁰和R³⁰¹为C_1-20烷基或C_6-14芳基，

其中：

C_1-20烷基可被一个或多个选自苯基、NR³⁰⁰⁰R³⁰⁰¹、O-R³⁰⁰²和S-R³⁰⁰³的取代基取代，且

C_6-14芳基可被一个或多个选自C_1-10烷基、NR³⁰⁰⁴R³⁰⁰⁵、O-R³⁰⁰⁶和S-R³⁰⁰⁷的取代基取代，

其中R³⁰⁰⁰、R³⁰⁰¹、R³⁰⁰²、R³⁰⁰³、R³⁰⁰⁴、R³⁰⁰⁵、R³⁰⁰⁶和R³⁰⁰⁷相同或不同且为C_1-10烷基或苯基，

或者

R¹¹和R¹²一起为：

最优选地，R¹¹和R¹²相同且选自CN、OR³⁰⁰和Si(R³⁰¹)₃，

其中：

R³⁰⁰和R³⁰¹为C_1-20烷基或C_6-14芳基，

其中：

C_6-14芳基可被一个或多个选自C_1-10烷基、NR³⁰⁰⁴R³⁰⁰⁵、O-R³⁰⁰⁶和S-R³⁰⁰⁷的取代基取代，

其中R³⁰⁰⁴、R³⁰⁰⁵、R³⁰⁰⁶和R³⁰⁰⁷相同或不同且为C_1-10烷基或苯基，

或者

R¹¹和R¹²一起为：

优选地，n为1，

优选地，R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷、R¹⁸、R¹⁹、R²⁰、R²¹和R²²相同或不同且选自H、Cl、Br、I、CN和OR³¹¹，

其中R³¹¹为C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基、C_5-8环烷基或C_6-14芳基，

其中：

C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基和C_5-8环烷基可被一个或多个选自苯基、NR³⁰²⁰R³⁰²¹、O-R³⁰²²、S-R³⁰²³、NO₂、CN和卤素的取代基取代，C_6-14芳基可被一个或多个选自C_1-10烷基、NR³⁰²⁴R³⁰²⁵、O-R³⁰²⁶、S-R³⁰²⁷、NO₂、CN和卤素的取代基取代，

其中R³⁰²⁰、R³⁰²¹、R³⁰²²、R³⁰²³、R³⁰²⁴、R³⁰²⁵、R³⁰²⁶和R³⁰²⁷相同或不同且为C_1-10烷基或苯基，

或者

R¹⁷和R¹⁹一起，分别地，R¹⁸和R²⁰一起为：

优选地，如果n为0，则R¹⁵、R¹⁶、R¹⁷和R¹⁸为H。

优选地，如果n为1，则R¹⁵、R¹⁶、R²¹和R²²为H，且R¹⁷、R¹⁸、R¹⁹和R²⁰相同或不同且选自F、Cl、Br、I、CN、R³¹⁰、OR³¹¹、SR³¹²、OC(O)R³¹³和C(O)OR³¹⁴，

其中R³¹⁰、R³¹¹、R³¹²、R³¹³和R³¹⁴为C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基、C_5-8环烷基或C_6-14芳基，

其中：

C_1-20烷基、C_2-20链烯基、C_2-20炔基和C_5-8环烷基可被一个或多个选自苯基、NR³⁰²⁰R³⁰²¹、O-R³⁰²²、S-R³⁰²³、NO₂、CN和卤素的取代基取代，C_6-14芳基可被一个或多个选自C_1-10烷基、NR³⁰²⁴R³⁰²⁵、O-R³⁰²⁶、S-R³⁰²⁷、NO₂、CN和卤素的取代基取代，

其中R³⁰²⁰、R³⁰²¹、R³⁰²²、R³⁰²³、R³⁰²⁴、R³⁰²⁵、R³⁰²⁶和R³⁰²⁷相同或不同

且为C_1-10烷基或苯基，

或者

R<

作为有机电子材料和染料的结构单元的方便制备的萘和苝衍生物专利购买费用说明

Q：办理专利转让的流程及所需资料

A：专利权人变更需要办理著录项目变更手续，有代理机构的，变更手续应当由代理机构办理。

1：专利变更应当使用专利局统一制作的“著录项目变更申报书”提出。

2：按规定缴纳著录项目变更手续费。

3：同时提交相关证明文件原件。

4：专利权转移的，变更后的专利权人委托新专利代理机构的，应当提交变更后的全体专利申请人签字或者盖章的委托书。

Q:专利著录项目变更费用如何缴交

A：（1）直接到国家知识产权局受理大厅收费窗口缴纳,（2）通过代办处缴纳，（3）通过邮局或者银行汇款,更多缴纳方式

Q：专利转让变更，多久能出结果

A：著录项目变更请求书递交后，一般1-2个月左右就会收到通知，国家知识产权局会下达《转让手续合格通知书》。