高分子化合物及使用其的高分子发光元件

IPC分类号 : C08G61/00,H01L29/786,H01L51/05,H01L51/30,H01L51/50

申请号

CN200780035324.7

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专利摘要

本发明提供一种高分子化合物及使用其的高分子发光元件，其中，该高分子化合物是具有右述式(1)表示的重复单元的高分子化合物。(式中，R1表示取代基，Q1及Q2表示含有苯并环丁烷结构的基团，a表示0～3的整数。存在多个R1时，它们可以相同也可以不同)。

权利要求

1、一种高分子化合物，其具有下述式(1)所示的重复单元，

式中，R¹表示取代基，Q¹及Q²表示含有苯并环丁烷结构的基团，它们可以相同也可以不同；a表示0～3的整数；存在多个R¹时，它们可以相同也可以不同。

2、根据权利要求1所述的高分子化合物，其中，

上述式(1)所示的重复单元是下述式(1-1)所示的重复单元，

式中，R¹及R²表示取代基，它们可以相同也可以不同；a及b分别独立地表示0～3的整数；分别存在多个R¹及R²时，它们可以相同也可以不同。

3、根据权利要求2所述的高分子化合物，其中，

上述式(1-1)所示的重复单元是下述式(1-2)所示的重复单元，

式中，R¹、R²、a及b表示与上述相同的含义。

4、根据权利要求3所述的高分子化合物，其中，

上述式(1-2)所示的重复单元是下述式(1-3)所示的重复单元，

5、根据权利要求1～4中任一项所述的高分子化合物，其中，

还具有下述式(2)所示的重复单元，

-Ar₁- (2)

式中，Ar₁表示亚芳基、2价芳香族胺基或2价杂环基；其中，亚芳基不包括上述式(1)所示的基团。

6、根据权利要求5所述的高分子化合物，其中，

上述式(2)所示的重复单元是下述式(3)所示的重复单元，

式中，R³表示取代基；R⁴表示氢原子或取代基，其中，不包括含有苯并环丁烷结构的基团；c表示0～3的整数；存在多个R³时，它们可以相同也可以不同，2个R⁴可以相同也可以不同。

7、根据权利要求6所述的高分子化合物，其中，

c为0，R⁴为C₆～C₂₀的烷基。

8、根据权利要求6所述的高分子化合物，其中，

c为0，R⁴为可以具有取代基的芳基。

9、根据权利要求8所述的高分子化合物，其中，

芳基为苯基。

10、根据权利要求1～9中任一项所述的高分化合物，其中，

聚苯乙烯换算的数均分子量为10³～10⁸。

11、一种高分子组合物，其含有权利要求1～10中任一项所述的高分子化合物。

12、一种液态组合物，其特征在于，

含有权利要求1～10中任一项所述的高分子化合物或权利要求11所述的高分子组合物。

13、一种薄膜的制造方法，其中，

制作含有权利要求1～10中任一项所述的高分子化合物的层，并将该层加热至50℃以上。

14、一种薄膜，其使用权利要求1～10中任一项所述的高分子化合物制得。

15、一种层叠体的制造方法，其中，包含：

将含有权利要求1～10中任一项所述的高分子化合物的层和含有有机化合物的层进行层叠的工序；和

将该层叠得到的构件加热至50℃以上的工序。

16、一种层叠体，其特征在于，

所述层叠体是使用权利要求1～10中任一项所述的高分子化合物来制造的。

17、根据权利要求16所述的层叠体，其中，

层数为3以上。

18、一种有机晶体管，其特征在于，

具有权利要求14所述的薄膜或权利要求16或者17所述的层叠体。

19、一种太阳电池，其特征在于，

具有权利要求14所述的薄膜或权利要求16或者17所述的层叠体。

20、一种高分子发光元件，其中，

在由阳极及阴极构成的电极之间具有包含权利要求1～10中任一项所述的高分子化合物的层。

21、一种高分子发光元件，其特征在于，

在由阳极及阴极构成的电极之间具有权利要求14所述的薄膜或权利要求16或者17所述的层叠体。

22、根据权利要求20或21所述的高分子发光元件，其中，

在由阳极及阴极构成的电极之间具有发光层和电荷输送层，并且，该电荷输送层是含权利要求1～10中任一项所述的高分子化合物的层。

23、根据权利要求20或21所述的高分子发光元件，其中，

在由阳极及阴极构成的电极之间具有发光层和电荷输送层，在该电荷输送层和电极之间具有电荷注入层，并且，该电荷注入层是由权利要求1～10中任一项所述的高分子化合物得到的。

24、一种高分子化合物的制造方法，其具有上述式(1-2)所示的重复单元，其特征在于，

使下述式(4)所示的化合物聚合，

式中，X表示能参与聚合的取代基；2个X可以相同也可以不同；R¹、R²、a及b分别独立地表示与上述相同的含义。

25、根据权利要求24所述的制造方法，其中，

在上述式(4)中，X为-B(OH)₂、硼酸酯基、卤化镁、甲锡烷基、卤素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基或芳基烷基磺酸酯基。

26、一种化合物，其由上述式(4)表示。

说明书

技术领域

本发明涉及高分子化合物及使用其的高分子发光元件。

技术背景

背景技术

可溶于溶剂的高分子量的发光材料可以利用涂布法形成发光元件中的有机层，符合元件的大面积化等要求。为此，近年来，提案有可以成为各种高分子发光材料的高分子化合物、及使用其的高分子发光元件(例如，Advanced Materials Vol.12 1737-1750(2000)(第1742-1745页))、具有交联性取代基的高分子化合物。(例如，WO 2005/49689号小册子(第2-14及20-27页))

但是，以往的高分子化合物存在如下问题：在制作发光元件时，在用作空穴输送层的情况下，得到的发光元件的发光效率(即每单位电流的发光亮度)不充分。

发明内容

因此，本发明的目的在于，提供一种高分子化合物，其用于空穴输送层时，所得发光元件的发光效率(即每单位电流的发光亮度)良好。

即，本发明提供一种具有下述式(1)表示的重复单元的高分子化合物。

(在此，R¹表示取代基，Q¹及Q²表示含有苯并环丁烷结构的基团，它们可以相同也可以不同。a表示0～3的整数。存在多个R¹时，它们可以相同也可以不同。)

产业上的利用可能性

对于本发明的高分子化合物而言，在制作发光元件时，在用于空穴输送层时，可以得到发光效率(即每单位电流的发光亮度)良好的发光元件，并且，在用作发光层时，可以用溶液涂布法层叠在发光层的上层部。另外，加热本发明的高分子化合物而制得的薄膜及层叠体具有热稳定性优异的特征。因此，本发明的高分子化合物可以作为电荷输送材料及发光材料。

因此，使用本发明的高分子化合物而成的发光元件可以用于曲面状光源、平面状光源等面状光源(例如照明等)；分段显示装置(例如，段式显示元件等)、点阵显示装置(例如点阵的平板显示器等)、液晶显示装置(例如，液晶显示装置、液晶显示器的背光灯等)等显示装置等。

本发明的高分子化合物除了优选用作这些制作中使用的材料以外，还优选用作激光用色素、有机太阳电池用材料、有机晶体管用有机半导体、导电性薄膜、有机半导体薄膜等导电性薄膜用材料、发荧光的发光性薄膜材料、高分子场效应晶体管的材料等。

附图说明具体实施方式

具体实施方式

本发明的高分子化合物具有上述式(1)表示的重复单元。

式(1)中，所谓含有苯并环丁烷结构的基团，是指含有环丁烷与苯、萘、蒽、芘等芳环进行环缩而得到的骨架结构的1价有机基团。

作为该有机基团，具体而言，可以列举：含有苯并环丁烷骨架的1价有机基团、含有萘并环丁烷骨架的1价有机基团、含有蒽并环丁烷骨架的1价有机基团、含有芘并环丁烷骨架的1价有机基团，优选含有苯并环丁烷骨架的1价有机基团。该有机基团可以具有取代基。

苯并环丁烷骨架

作为上述式(1)表示的重复单元，从高分子化合物的合成进行的容易程度、元件特性等观点出发，优选下述式(1-1)表示的重复单元。

(在此，R¹及R²表示取代基，它们可以相同也可以不同。a及b分别独立地表示0～3的整数。分别存在多个R¹及R²时，它们可以相同也可以不同。)

上述式(1)、(1-1)中，作为R¹、R²表示的取代基，可以列举：烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基、硝基、氰基等。这些取代基中所含的氢原子可以被氟原子取代。这些取代基中，从高分子化合物在有机溶剂中的溶解性、高分子化合物的合成进行的容易程度的观点出发，优选烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳基硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、1价杂环基，更优选烷基、烷氧基、芳基、1价杂环基。

上述式(1-1)中，a及b分别独立地表示0～3的整数，a、b分别优选为0或1。分别存在多个R¹、R²时，它们可以相同也可以不同。

烷基可以为直链、支链或环状中的任一种，碳原子数通常为约1～20，优选为3～20。作为烷基的具体例，可以列举：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、月桂基、三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基等，从高分子化合物在有机溶剂中的溶解性、元件特性、高分子化合物的合成进行的容易程度等观点、和与耐热性的平衡性出发，优选戊基、异戊基、己基、辛基、2-乙基己基、癸基、3，7-二甲基辛基。

烷氧基可以为直链、支链或环状中的任一种，碳原子数通常为约1～20，优选为3～20。作为烷氧基的具体例，可以列举：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基、月桂氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、全氟丁氧基、全氟己氧基、全氟辛氧基等，从高分子化合物在有机溶剂中的溶解性、元件特性、高分子化合物的合成进行的容易程度等观点和与耐热性的平衡性出发，优选戊氧基、己氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、癸氧基、3，7-二甲基辛氧基。另外，作为取代烷氧基，可以列举例如：甲氧基甲基氧基、2-甲氧基乙基氧基等。

烷硫基可以是直链、支链或环状中的任一种，碳原子数通常为约1～20，优选为3～20。作为烷硫基的具体例，可以列举：甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基、丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、戊硫基、己硫基、环己硫基、庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、3，7-二甲基辛硫基、月桂硫基、三氟甲硫基等，从高分子化合物在有机溶剂中的溶解性、元件特性、高分子化合物的合成进行的容易程度等观点和与耐热性的平衡性出发，优选戊硫基、己硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、癸硫基、3，7-二甲基辛硫基。

芳基是从芳香烃中除去1个氢原子后得到的原子团，也包括具有稠环的原子团、独立的苯环或2个以上稠环直接或借助亚乙烯基等基团键合得到的原子团。芳基的碳原子数通常为约6～60，优选为6～48。作为芳基的具体例，可以列举：苯基、C₁～C₁₂烷氧基苯基(“C₁～C₁₂烷氧基”是指烷氧基部分的碳原子数为1～12。以下相同。)、C₁～C₁₂烷基苯基(“C₁～C₁₂烷基”是指烷基部分的碳原子数为1～12。以下相同。)、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、五氟苯基等，从高分子化合物在有机溶剂中的溶解性、元件特性、高分子化合物的合成进行的容易程度等观点出发，优选C₁～C₁₂烷氧基苯基、C₁～C₁₂烷基苯基。作为C₁～C₁₂烷氧基苯基，具体而言，可以例示：甲氧基苯基、乙氧基苯基、丙氧基苯基、异丙氧基苯基、丁氧基苯基、异丁氧基苯基、叔丁氧基苯基、戊氧基苯基、己氧基苯基、环己氧基苯基、庚氧基苯基、辛氧基苯基、2-乙基己氧基苯基、壬氧基苯基、癸氧基苯基、3，7-二甲基辛氧基苯基、月桂氧基苯基等。作为C₁～C₁₂烷基苯基，具体而言，可以例示：甲基苯基、乙基苯基、二甲基苯基、丙基苯基、均三甲苯基、甲基乙基苯基、异丙基苯基、丁基苯基、异丁基苯基、仲丁基苯基、叔丁基苯基、戊基苯基、异戊基苯基、己基苯基、庚基苯基、辛基苯基、壬基苯基、癸基苯基、十二烷基苯基等。

芳氧基的碳原子数通常为约6～60，优选为6～48。作为芳氧基的具体例，可以列举：苯氧基、C₁～C₁₂烷氧基苯氧基、C₁～C₁₂烷基苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、五氟苯氧基等，从高分子化合物在有机溶剂中的溶解性、元件特性、高分子化合物的合成进行的容易程度等观点出发，优选C₁～C₁₂烷氧基苯氧基、C₁～C₁₂烷基苯氧基。作为C₁～C₁₂烷氧基苯氧基，具体而言，可以例示：甲氧基苯氧基、乙氧基苯氧基、丙氧基苯氧基、异丙氧基苯氧基、丁氧基苯氧基、异丁氧基苯氧基、仲丁氧基苯氧基、叔丁氧基苯氧基、戊氧基苯氧基、己氧基苯氧基、环己氧基苯氧基、庚氧基苯氧基、辛氧基苯氧基、2-乙基己氧基苯氧基、壬氧基苯氧基、癸氧基苯氧基、3，7-二甲基辛氧基苯氧基、月桂氧基苯氧基等。作为C₁～C₁₂烷基苯氧基，具体而言，可以例示：甲基苯氧基、乙基苯氧基、二甲基苯氧基、丙基苯氧基、1，3，5-三甲基苯氧基、甲基乙基苯氧基、异丙基苯氧基、丁基苯氧基、异丁基苯氧基、叔丁基苯氧基、戊基苯氧基、异戊基苯氧基、己基苯氧基、庚基苯氧基、辛基苯氧基、壬基苯氧基、癸基苯氧基、十二烷基苯氧基等。

芳硫基的碳原子数通常为约6～60。作为芳硫基的具体例，可以列举：苯硫基、C₁～C₁₂烷氧基苯硫基、C₁～C₁₂烷基苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基、五氟苯硫基等，从高分子化合物在有机溶剂中的溶解性、元件特性、高分子化合物的合成进行的容易程度等观点出发，优选C₁～C₁₂烷氧基苯硫基、C₁～C₁₂烷基苯硫基。

芳烷基的碳原子数通常为约7～60，优选为7～48。作为芳烷基的具体例，可以列举：苯基-C₁～C₁₂烷基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基、1-萘基-C₁～C₁₂烷基、2-萘基-C₁～C₁₂烷基等，从高分子化合物在有机溶剂中的溶解性、元件特性、高分子化合物的合成进行的容易程度等观点出发，优选C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基。

芳基烷氧基的碳原子数通常为约7～60，优选为7～48。作为芳基烷氧基的具体例，可以列举：苯基甲氧基、苯基乙氧基、苯基丁氧基、苯基戊氧基、苯基己氧基、苯基庚氧基、苯基辛氧基等苯基-C₁～C₁₂烷氧基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷氧基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷氧基、1-萘基-C₁～C₁₂烷氧基、2-萘基-C₁～C₁₂烷氧基等，从高分子化合物在有机溶剂中的溶解性、元件特性、高分子化合物的合成进行的容易程度等观点出发，优选C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷氧基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷氧基。

芳基烷硫基的碳原子数通常为约7～60，优选为7～48。作为芳基烷硫基的具体例，可以列举：苯基-C₁～C₁₂烷硫基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷硫基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷硫基、1-萘基-C₁～C₁₂烷硫基、2-萘基-C₁～C₁₂烷硫基等，从高分子化合物在有机溶剂中的溶解性、元件特性、高分子化合物的合成进行的容易程度等观点出发，优选C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷硫基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷硫基。

芳基烯基的碳原子数通常为约8～60。作为芳基烯基的具体例，可以列举：苯基-C₂～C₁₂烯基(“C₂～C₁₂烯基”是指烯基部分的碳原子数为2～12。以下相同。)、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₂～C₁₂烯基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₂～C₁₂烯基、1-萘基-C₂～C₁₂烯基、2-萘基-C₂～C₁₂烯基等，从高分子化合物在有机溶剂中的溶解性、元件特性、高分子化合物的合成进行的容易程度等观点出发，优选C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₂～C₁₂烯基、C₂～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烯基。

芳基炔基的碳原子数通常为约8～60。作为芳基炔基的具体例，可以列举例如：苯基-C₂～C₁₂炔基(“C₂～C₁₂炔基”是指炔基部分的碳原子数为2～12。以下相同。)、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₂～C₁₂炔基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₂～C₁₂炔基、1-萘基-C₂～C₁₂炔基、2-萘基-C₂～C₁₂炔基等，从高分子化合物在有机溶剂中的溶解性、元件特性、高分子化合物的合成进行的容易程度等观点出发，优选C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₂～C₁₂炔基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₂～C₁₂炔基。

作为取代氨基，可以列举：用选自烷基、芳基、芳烷基及1价杂环基中的1个或2个基团进行取代而得到的氨基。这些烷基、芳基、芳烷基及1价杂环基可以具有取代基。取代氨基的碳原子数不包含该取代基的碳原子数，通常为约1～60，优选为2～48。作为取代氨基的具体例，可以列举：甲氨基、二甲氨基、乙氨基、二乙氨基、丙氨基、二丙氨基、异丙氨基、二异丙氨基、丁氨基、异丁氨基、仲丁氨基、叔丁氨基、戊氨基、己氨基、环己氨基、庚氨基、辛氨基、2-乙基己氨基、壬氨基、癸氨基、3，7-二甲基辛氨基、月桂氨基、环戊氨基、二环戊氨基、环己氨基、二环己氨基、吡咯烷基、哌啶基、二三氟甲基氨基苯氨基、二苯氨基、C₁～C₁₂烷氧基苯氨基、二(C₁～C₁₂烷氧基苯基)氨基、二(C₁～C₁₂烷基苯基)氨基、1-萘氨基、2-萘氨基、五氟苯氨基、吡啶基氨基、哒嗪基氨基、嘧啶基氨基、吡嗪基氨基、三嗪氨基苯基-C₁～C₁₂烷基氨基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基氨基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基氨基、二(C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基)氨基、二(C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基)氨基、1-萘基-C₁～C₁₂烷基氨基、2-萘基-C₁～C₁₂烷基氨基等。

作为取代甲硅烷基，可以列举：用选自烷基、芳基、芳烷基及1价杂环基中的1个、2个或3个基团进行取代而得到的甲硅烷基。取代甲硅烷基的碳原子数通常为约1～60，优选为3～48。这些烷基、芳基、芳烷基及1价杂环基可以具有取代基。作为取代甲硅烷基的具体例，可以列举：三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基、叔丁基甲硅烷基二甲基甲硅烷基、戊基二甲基甲硅烷基、己基二甲基甲硅烷基、庚基二甲基甲硅烷基、辛基二甲基甲硅烷基、2-乙基己基-二甲基甲硅烷基、壬基二甲基甲硅烷基、癸基二甲基甲硅烷基、3，7-二甲基辛基-二甲基甲硅烷基、月桂基二甲基甲硅烷基、苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、C₁～C₁₂烷氧基苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、C₁～C₁₂烷基苯基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、1-萘基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、2-萘基-C₁～C₁₂烷基甲硅烷基、苯基-C₁～C₁₂烷基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、三-对二甲苯基甲硅烷基、三苄基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基、二甲基苯基甲硅烷基等。

作为卤素原子，可以例示：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。

酰基的碳原子数通常为约2～20，优选为2～18。作为酰基的具体例，可以列举：乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、新戊酰基、苯甲酰基、三氟乙酰基、五氟苯甲酰基等。

酰氧基的碳原子数通常为约2～20，优选为2～18。作为酰氧基的具体例，可以列举：乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、异丁酰氧基、新戊酰氧基、苯甲酰氧基、三氟乙酰氧基、五氟苯甲酰氧基等。

作为亚胺残基，可以列举：从亚胺化合物(即，在分子内具有-N＝C-的有机化合物。作为其例子，可以列举：醛亚胺、酮亚胺及它们的N上的氢原子被烷基等取代而得到的化合物等。)中除去1个氢原子而得到的残基。亚胺残基的碳原子数通常为约2～20，优选为2～18。作为亚胺残基的具体例，可以列举以下结构式表示的基团等。

(式中，Me表示甲基。此外，波浪线表示键，根据亚胺残基种类的不同，有时具有顺、反等几何异构体的意思。)

酰胺基的碳原子数通常为约2～20，优选为2～18。作为酰胺基的具体例，可以列举：甲酰胺基、乙酰胺基、丙酰胺基、丁酰胺基、苯甲酰胺基、三氟乙酰胺基、五氟苯甲酰胺基、二甲酰胺基、二乙酰胺基、二丙酰胺基、二丁酰胺基、二苯甲酰胺基、二三氟乙酰胺基、二五氟苯甲酰胺基等。

作为酰亚胺基，可以列举：从酰亚胺中除去键合在其氮原子上的1个氢原子而得到的残基，碳原子数为约4～20。作为酰亚胺基的具体例，可以列举以下所示的基团等。

所谓1价杂环基，是指从杂环化合物中除去1个氢原子后剩余的原子团。1价杂环基的碳原子数通常为约4～60，优选为4～20。这里，1价杂环基的碳原子数不包含取代基的碳原子数。上述杂环化合物，是指在具有环式结构的有机化合物中，构成环的元素不光是碳原子，环内还包含氧、硫、氮、磷、硼、硅等杂原子。作为1价杂环基的具体例，可以列举：噻吩基、C₁～C₁₂烷基噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、C₁～C₁₂烷基吡啶基、哌啶基、喹啉基、异喹啉基等，优选噻吩基、C₁～C₁₂烷基噻吩基、吡啶基、C₁～C₁₂烷基吡啶基。

作为取代羧基，可以列举：用烷基、芳基、芳烷基或1价杂环基进行取代后得到的羧基。这里，上述烷基、芳基、芳烷基或1价杂环基可以具有取代基。取代羧基的碳原子数通常为约2～60，优选为2～48。这里，取代羧基的碳原子数中不包含该取代基的碳原子数。作为取代羧基的具体例，可以列举：甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、异丙氧羰基、丁氧羰基、异丁氧羰基、仲丁氧羰基、叔丁氧羰基、戊氧羰基、己氧羰基、环己氧羰基、庚氧羰基、辛氧羰基、2-乙基己氧羰基、壬氧羰基、癸氧羰基、3，7-二甲基辛氧羰基、十二烷氧羰基、三氟甲氧羰基、五氟乙氧羰基、全氟丁氧羰基、全氟己氧羰基、全氟辛氧羰基、苯氧羰基、萘氧羰基、吡啶氧羰基等。

上述高分子化合物可以含有上述式(1)表示的重复单元以外的重复单元。从发光效率的观点出发，式(1)表示的重复单元优选为上述高分子化合物中的总重复单元的0.1～99摩尔％，更优选为1～30摩尔％。

作为上述式(1-1)表示的重复单元，从高分子化合物的合成进行的容易程度、元件特性等观点出发，优选下述式(1-2)表示的重复单元，

(在此，R¹、R²、a及b表示与上述相同的意思。)

更优选下述式(1-3)表示的重复单元。

本发明的高分子化合物还可以含有1种以上下述式(2)表示的重复单元。

-Ar₁- (2)

(在此，Ar₁表示亚芳基、2价芳香族胺基或2价杂环基。其中，亚芳基不包含上述式(1)表示的基团。)

上述式(2)中，Ar₁表示的亚芳基，是指从芳香烃中除去2个氢原子后得到的原子团，也包含具有稠环的原子团、及独立的苯环或2个以上稠环直接或借助亚乙烯基等基团进行键合而得到的原子团。亚芳基可以具有取代基。除去亚芳基中的取代基后的部分的碳原子数通常为约6～60，优选为6～20。另外，包括亚芳基的取代基的总碳原子数通常为约6～100。

作为Ar₁表示的亚芳基，可以例示：亚苯基(例如，下式1～3)、萘二基(例如，下式4～13)、蒽二基(例如，下式14～19)、联苯二基(例如，下式20～25)、联三苯二基(例如，下式26～28)、稠环化合物基(例如，下式29～35)、芴二基(例如，下式36～38)、茋二基(例如，下式39～42)、二茋二基(例如，下式43、44)、苯并芴二基(例如，下式A-1～A-3)、二苯并芴二基(例如，下式A-4)等。

(式中，R独立地表示氢原子或取代基，R³表示取代基，R⁴表示氢原子或取代基。作为R³及R⁴表示的取代基，可以列举：烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基、硝基、氰基。其中，R⁴是不含有苯并环丁烷结构的基团。R³、R⁴表示的取代基，具体而言，与上述作为R¹说明并例示的基团相同。)

上式1～35、39～44及A-1～A-4中，作为R表示的取代基，可以列举例如：烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基、氰基等。这些取代基中所含的氢原子可以被氟原子取代。这些基团、残基、原子与在上述R¹表示的取代基一项中说明并例示的相同。从高分子化合物在有机溶剂中的溶解性、元件特性的观点出发，R表示的取代基中，优选至少1个R为氢原子以外的基团。另外，R表示的取代基优选为烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、1价杂环基，更优选为烷基、烷氧基、芳基。

Ar₁表示的2价杂环基，是指从杂环化合物中除去2个氢原子后剩余的原子团。2价杂环基可以具有取代基。上述杂环化合物，是指在具有环式结构的有机化合物中，构成环的元素不光是碳，在环内还包含氧、硫、氮、磷、硼、砷等杂原子。2价杂环基中，优选芳香族杂环基。除去2价杂环基中的取代基后的部分的碳原子数通常为约3～60。另外，包括2价杂环基的取代基的总碳原子数通常为约3～100。

作为Ar₁表示的2价杂环基，可以列举例如：吡啶二基(例如，下式45～50)、二氮杂亚苯基(例如，下式51～54)、喹啉二基(例如，下式55～69)、喹喔啉二基(例如，下式70～74)、吖啶二基(例如，下式75～78)、双吡啶二基(例如，下式79～81)、菲咯啉二基(例如，下式82～84)、具有咔唑结构的基团(例如，下式85～87)等含有氮作为杂原子的2价杂环基；含有氧、硅、氮、硫、硒等作为杂原子的5元环杂环基(例如，下式88～92)；含有氧、硅、氮、硒等作为杂原子的5元环稠合杂环基(例如，下式93～103)；利用含有氧、硅、氮、硫、硒等作为杂原子的5元环杂环基，在其杂原子的α位上进行键合，形成二聚物或寡聚物的基团(例如，下式104～105)；利用含有氧、硅、氮、硫、硒等作为杂原子的5元环杂环基，在其杂原子的α位上键合有苯基的基团(例如，下式106～112)；在含有氧、氮、硫等作为杂原子的5元环稠合杂环基上取代有苯基或呋喃基、噻吩基的基团(例如，下式113～118)等。

(式中，R是独立的，定义如上述。)

作为Ar₁表示的2价芳香族胺基，可以列举：从由芳香族叔胺衍生而来的化合物的芳香环中除去2个氢原子后得到的原子团。2价芳香族胺基中，从使发光波长改变的观点、提高发光效率的观点、提高耐热性的观点出发，优选下述式(5)表示的基团，

(式中，Ar₃、Ar₄、Ar₅及Ar₆分别独立地表示亚芳基或2价杂环基。Ar₇、Ar₈及Ar₉分别独立地表示芳基或1价杂环基。Ar₃、Ar₄、Ar₅、Ar₆、Ar₇、Ar₈及Ar₉可以具有取代基。x及y分别独立地为0或正整数。)

上述式(5)中，从寿命等元件特性及高分子化合物的合成进行的容易程度出发，x优选为0～2的整数，更优选为0或1。另外，上述式(5)中，从寿命等元件特性及高分子化合物的合成进行的容易程度出发，y优选为0～2的整数，更优选为0或1。

作为上述式(5)表示的基团的具体例，可以列举以下式119-127表示的基团。

(式中，R是独立的，定义如上述。)

Ar₁中，从发光效率等元件特性的观点出发，优选下述式(2-1)～(2-6)表示的重复单元、及上述式102、103、113-116表示的基团(将该基团作为重复单元的基团)，

(式中，R³及R⁴表示与上述相同的意思，m1独立地表示0～3的整数，m2独立地表示0～5的整数。式(2-2)中，X’表示-O-、-S-、-S(＝O)-、-S(＝O)₂-、-Si(R^B)₂-Si(R^B)₂-、-Si(R^B)₂-、-B(R^B)-、-P(R^B)-、-P(＝O)(R^B)-、-O-C(R^B)₂-或-N＝C(R^B)-，式(2-3)、(2-4)、(2-5)及(2-6)中，X’表示-O-、-S-、-S(＝O)-、-S(＝O)₂-、-C(R^B)₂-、-Si(R^B)₂-Si(R^B)₂-、-Si(R^B)₂-、-B(R^B)-、-P(R^B)-、-P(＝O)(R^B)-、-O-C(R^B)₂-、-C(R^B)₂-O-、-C(R^B)＝N-或-N＝C(R^B)-，(2-6)中，X’表示-O-、-S-、-S(＝O)-、-S(＝O)₂-、-C(R^B)₂-、-Si(R^B)₂-Si(R^B)₂-、-Si(R^B)₂-、-B(R^B)-、-P(R^B)-、-P(＝O)(R^B)-、-O-C(R^B)₂-或-N＝C(R^B)-，R^B独立地表示氢原子或取代基。)

R^B优选为取代基，作为R^B表示的取代基，可以列举：烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、芳烷硫基、芳烯基、芳炔基、氨基、取代氨基、甲硅烷基、取代甲硅烷基、卤素原子、酰基、酰氧基、亚胺残基、酰胺基、酰亚胺基、1价杂环基、羧基、取代羧基、硝基、氰基等。这些基团、残基中所含的氢原子可以被氟原子取代。上述R^B中，从亮度半衰期等元件特性的观点出发，优选为烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、1价杂环基，更优选为烷基、烷氧基、芳基、1价杂环基，特别优选为烷基、芳基。这些基团具体而言，与作为R¹表示的取代基进行说明并例示的基团相同。

从元件特性的观点出发，本发明的高分子化合物中所含的重复单元优选为含有上述式(1)表示的重复单元和下述式(3)表示的重复单元的重复单元，

(在此，R³表示取代基，R⁴表示氢原子或取代基。c表示0～3的整数。存在多个R³时，它们可以相同也可以不同，2个R⁴可以相同也可以不同。)

更优选为含有上述式(1)表示的重复单元和c为0、且R⁴为碳原子数6～20的烷基的上述式(3)表示的重复单元的重复单元，或含有c为0、且R⁴为可以具有取代基的芳基的上述式(3)表示的重复单元的重复单元。

作为R³表示的取代基，从高分子化合物在有机溶剂中的溶解性、高分子化合物的合成进行的容易程度的观点出发，优选为烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳氧基、芳硫基、芳烷基、芳烷氧基、1价杂环基，更优选为烷基、烷氧基、芳基、1价杂环基。

R⁴表示的取代基优选为可以具有取代基的烷基，其是独立的，碳原子数通常为1～20，从元件特性等观点出发，更优选为6～20，进一步优选为6～8。作为可以具有取代基的烷基的具体例，可以列举：甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、环己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3，7-二甲基辛基、1-十一烷基、1-十二烷基、1-十三烷基、1-十四烷基、1-十五烷基、1-十六烷基等，从元件特性等观点出发，优选己基、庚基、辛基。

另外，R⁴表示的取代基可以为可具有取代基的芳基，优选为可具有取代基的苯基。芳基的碳原子数通常为约6～60，优选为6～48。作为芳基的具体例，可以列举：苯基、C₁～C₁₂烷氧基苯基(“C₁～C₁₂烷氧基”是指烷氧基部分的碳原子数为1～12。以下相同。)、C₁～C₁₂烷基苯基(“C₁～C₁₂烷基”是指烷基部分的碳原子数为1～12。以下相同。)、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、五氟苯基等，从高分子化合物的合成进行的容易程度等观点出发，优选可具有取代基的苯基；从高分子化合物在有机溶剂中的溶解性、元件特性的观点出发，优选C₁～C₁₂烷氧基苯基、C₁～C₁₂烷基苯基。作为C₁～C₁₂烷氧基苯基，具体而言，可以例示：甲氧基苯基、乙氧基苯基、丙氧基苯基、异丙氧基苯基、丁氧基苯基、异丁氧基苯基、叔丁氧基苯基、戊氧基苯基、己氧基苯基、环己氧基苯基、庚氧基苯基、辛氧基苯基、2-乙基己氧基苯基、壬氧基苯基、癸氧基苯基、3，7-二甲基辛氧基苯基、月桂氧基苯基等。作为C₁～C₁₂烷基苯基，具体而言，可以例示：甲基苯基、乙基苯基、二甲基苯基、丙基苯基、2，4，6-三甲苯基、甲基乙基苯基、异丙基苯基、丁基苯基、异丁基苯基、仲丁基苯基、叔丁基苯基、戊基苯基、异戊基苯基、己基苯基、庚基苯基、辛基苯基、壬基苯基、癸基苯基、十二烷基苯基等，更优选甲基苯基、乙基苯基、己基苯基、庚基苯基、辛基苯基。

通常，上述[式(3)∶式(1)]、[式(3)∶式(1-1)]及[式(3)∶式(1-2)]的重复单元之比以摩尔比计均为10∶90～99∶1，从元件特性的观点出发，优选为30∶70～98∶2。

上述高分子化合物可以含有2种以上上述式(1)，另外，还可以含有2种以上上述式(3)表示的重复单元。

在不损害发光特性及电荷输送特性的范围内，上述高分子化合物还可以含有上述式(1)～(3)表示的重复单元以外的重复单元。

上述高分子化合物中的重复单元可以以非共轭结构进行连结，也可以在该重复单元中含有该非共轭结构。作为该非共轭结构，可以例示：以下所示的结构、及将2个以上这些结构组合而得到的非共轭结构等。

(式中，R是独立的，定义如上述，Ar表示可以含有杂原子的碳原子数为6～60的烃基。)

上述式中，作为上述杂原子，可以列举：氧、硫、氮、硅、硼、磷、硒等。

上述高分子化合物可以为无规共聚物、接枝共聚物、交替共聚物、嵌段共聚物中的任一种。另外，也可以为具有中间结构的高分子，例如带有嵌段性的无规共聚物。也包含主链上具有分枝、且具有3个以上末端部位的情况或树枝状高分子。

上述高分子化合物的聚苯乙烯换算的数均分子量通常为约1×10³～1×10⁸，优选为1×10⁴～1×10⁶。另外，聚苯乙烯换算的重均分子量通常为约3×10³～1×10⁸，从成膜性的观点及作成元件时的发光效率的观点出发，优选为5×10⁴以上，更优选为1×10⁵以上，但从高分子化合物在有机溶剂中的溶解性的观点出发，优选为1×10⁵～5×10⁶。无论是仅以1种数均分子量及重均分子量在这样的范围的高分子化合物制作元件，还是并用2种以上该高分子化合物来制作元件，得到的元件的发光效率均高。另外，从提高本发明的组合物的成膜性的观点出发，优选以重均分子量/数均分子量来规定的分散度为3以下。

在位于上述高分子化合物的分子链末端的基团(即末端基团)上残留有参与聚合的基团(通常称为聚合活性基团。)时，由于将该组合物用于发光元件时的发光特性、寿命可能降低，因此，优选用不参与聚合的稳定的基团进行保护。作为该末端基团，优选为具有与分子链主链的共轭结构相连续的共轭结构的末端基团，可以例示例如：借助碳-碳键与芳基或杂环基相键合的结构。具体而言，可以例示：日本特开平9-45478号公报的化10中所述的取代基等。

对于上述高分子化合物而言，用选自1价杂环基、1价芳香族胺基、由杂环配位金属络合物衍生而来的1价基团、及芳基中的芳香族末端基团将其分子链末端的至少一方封闭，由此可以期待能够附加各种特性。具体而言，可以列举如下效果：延长元件亮度降低所需的时间的效果；提高电荷注入性、电荷输送性、发光特性等的效果；提高高分子化合物间的相溶性及相互作用的效果；固着效果等。

作为上述高分子化合物的制造方法，可以例示例如：利用Suzuki反应进行聚合的方法(ケミカルレビユ一(Chem.Rev.)，第95卷，2457页(1995年))、利用Grignard反应进行聚合的方法(共立出版、高分子機能材料シリ一ズ第2卷、高分子の合成と反応(2)、432～433页)、利用山本聚合法进行聚合的方法(プログレツシブポリマ一サイエンス(Prog.Polym.Sci.)，第17卷，1153-1205页，1992年)、利用FeCl₃等氧化剂进行聚合的方法、电化学氧化聚合方法(丸善、实验化学讲座第4版、28卷、339～340页)等。

将本发明的高分子化合物用于高分子发光元件等时，由于该高分子化合物的纯度会影响发光特性等元件的性能，因此，优选利用蒸馏、升华精制、重结晶等方法将聚合前的单体精制后再进行聚合。另外，优选在合成后通过再沉淀精制、色谱法进行分离等纯化处理。

另外，从改善使用本发明的高分子化合物进行制膜时的制膜性、元件特性的观点出发，可以将本发明的高分子化合物与其它低分子有机化合物、及/或高分子化合物混合，做成高分子组合物使用。

本发明的高分子组合物是含有至少1种本发明的高分子化合物的组合物，其还可以含有空穴输送材料、电子输送材料、发光材料、稳定剂、抗氧化剂等。这些任意成分可以单独使用1种，也可以并用2种以上。

组合的低分子有机化合物、高分子化合物没有特别限定，优选使用具有空穴注入·输送性(空穴输送材料)、电子注入·输送性(电子输送材料)的化合物。

具体而言，作为本发明的高分子组合物可以含有的空穴输送材料，例如，作为低分子有机化合物，可以列举：三苯胺、四苯二胺、双咔唑联苯及它们的衍生物等，作为高分子化合物，可以列举：聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、侧链或主链上具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳胺衍生物、茋衍生物、三苯二胺衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚(对亚苯基亚乙烯基)及其衍生物、聚(2，5-亚噻吩亚乙烯基)及其衍生物等。

作为本发明的高分子组合物可以含有的电子输送材料，可以列举例如：噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基亚乙基及其衍生物、二苯酚合苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物等。

上述材料的含有比率根据用途来决定即可，在本发明的高分子组合物含有空穴输送材料时，该组合物中空穴输送材料的比例通常为1重量％～80重量％，优选为5重量％～60重量％。本发明的组合物含有电子输送材料时，该组合物中电子输送材料的比例通常为1重量％～80重量％，优选为5重量％～60重量％。本发明的高分子组合物含有发光材料时，该组合物中发光材料的比例通常为1重量％～80重量％。

作为本发明的高分子组合物可以含有的稳定剂，可以列举例如：酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂等。

本发明的高分子化合物及高分子组合物，特别是作成液态组合物时，对高分子发光元件等发光元件及有机晶体管、太阳电池的制作是有用的。液态组合物是本发明的组合物根据需要含有溶剂而成的组合物。本说明书中，所谓“液态组合物”，是指制作元件时为液态的组合物，典型的是指在常压(即1个大气压)、25℃下为液态的组合物。另外，液态组合物通常被称为墨液、墨液组合物、溶液等。

在制作高分子发光元件时，使用该液态组合物(例如，溶液状态的组合物)成膜时，涂布该液态组合物后，仅通过干燥来除去溶剂即可，另外，由于将电荷输送材料或发光材料混合时，也可以采用相同的方法，因此在制造上是非常有利的。这里，在干燥时，可以在加温至约50～150℃的状态下进行干燥，另外，也可以减压至10^-3Pa左右来使其干燥。

作为使用液态组合物进行成膜的方法，可以使用旋涂法、浇铸法、微凹印涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸渍涂布法、溅射涂布法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等涂布法。

液态组合物中溶剂的比例相对于该液态组合物的总重量通常为1重量％～99.9重量％，优选为60重量％～99.9重量％，更优选为90重量％～99.9重量％。液态组合物的粘度根据印刷法的不同而不同，优选25℃下在0.5～500mPa·s的范围，在喷墨印刷法等中液态组合物经由喷出装置喷出时，为了防止喷出时发生堵塞或飞行弯曲，优选粘度在25℃下为0.5～20mPa·s的范围。另外，具有上述式(1)表示的重复单元的高分子化合物或含有1种以上上述高分子化合物的高分子组合物，相对于从液态组合物中除去溶剂后得到的总成分的总量，通常为20重量％～100重量％，优选为40重量％～100重量％。

作为液态组合物中所含的溶剂，优选可以使该组合中的除该溶剂以外的成分溶解或分散的溶剂。作为该溶剂，可以例示：氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂；四氢呋喃、二噁烷等醚系溶剂；甲苯、二甲苯、三甲苯、均三甲苯等芳香烃系溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪烃系溶剂；丙酮、甲乙酮、环己酮等酮系溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸甲酯、乙基溶纤剂乙酸酯等酯系溶剂；乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙醚、甘油、1，2-己二醇等多元醇及其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇系溶剂；二甲基亚砜等亚砜系溶剂；N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。另外，这些溶剂可以单独使用1种，也可以组合多种使用。上述溶剂中，从粘度、成膜性等观点出发，优选含有1种以上下述有机溶剂：具有至少含1个以上苯环的结构、且熔点为0℃以下、沸点为100℃以上的有机溶剂。

作为溶剂的种类，从液态组合物中除溶剂以外的成分在有机溶剂中的溶解性、成膜时的均匀性、粘度特性等观点出发，优选芳香烃系溶剂、脂肪烃系溶剂、酯系溶剂、酮系溶剂，优选甲苯、二甲苯、乙苯、二乙苯、三甲苯、均三甲苯、正丙苯、异丙苯、正丁苯、异丁苯、仲丁苯、茴香酰、乙氧基苯、1-甲基萘、环己烷、环己酮、环己基苯、双环己烷、环己烯基环己酮、正庚基环己烷、正己基环己烷、苯甲酸甲酯、2-丙基环己酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、2-辛酮、2-壬酮、2-癸酮、二环己基甲酮，更优选含有二甲苯、茴香酰、均三甲苯、环己基苯、联环己基甲基苯甲酸酯中的至少一种。

从成膜性的观点及元件特性等的观点出发，液态组合物中所含的溶剂的种类优选为2种以上，更优选为2～3种，进一步优选为2种。

液态组合物中含有2种溶剂时，其中的1种溶剂在25℃下可以为固态。从成膜性的观点出发，优选1种溶剂是沸点为180℃以上的溶剂、另一种溶剂是沸点为180℃以下的溶剂，更优选一种溶剂是沸点为200℃以上的溶剂，另一种溶剂是沸点为180℃以下的溶剂。另外，从粘度的观点出发，优选60℃下，从液态组合物中除去溶剂后得到的成分的0.2重量％以上溶解在溶剂中；优选在25℃下，从液态组合物中除去溶剂后得到的成分的0.2重量％以上溶解在2种溶剂中的1种溶剂中。

液态组合物中含有3种溶剂时，其中的1～2种溶剂在25℃下可以为固态。从成膜性的观点出发，优选3种溶剂中的至少一种溶剂是沸点为180℃以上的溶剂、至少1种溶剂是沸点为180℃以下的溶剂，更优选3种溶剂中的至少1种溶剂是沸点为200℃以上300℃以下的溶剂、至少1种溶剂是沸点为180℃以下的溶剂。另外，从粘度的观点出发，优选在60℃下，从液态组合物中除去溶剂后得到的成分的0.2重量％以上溶解在3种溶剂中的2种溶剂中；优选在25℃下，从液态组合物中除去溶剂后得到的成分的0.2重量％以上溶解在3种溶剂中的1种溶剂中。

液态组合物中含有2种以上溶剂时，从粘度及成膜性的观点出发，沸点最高的溶剂优选为液态组合物中所含的所有溶剂的重量的40～90重量％，更优选为50～90重量％，进一步优选为65～85重量％。

作为液态组合物中所含的溶剂，从粘度及成膜性的观点出发，优选茴香酰及联环己烷的组合、茴香酰及环己基苯的组合、二甲苯及联环己烷的组合、二甲苯及环己基苯的组合、均三甲苯及苯甲酸甲酯的组合。

从液态组合物中所含的除溶剂以外的成分在溶剂中的溶解性的观点出发，优选溶剂的溶解度参数和本发明的高分子组合物中所含的高分子化合物的溶解度参数的差为10以下，更优选为7以下。这些溶解度参数可以利用“溶剂手册(讲谈社刊、1976年)”中记载的方法来求得。

并且，本发明的液态组合物还可以含有用于调节粘度和/或表面张力的添加剂、抗氧化剂。

作为本发明的组合物可以含有的用于调节粘度和/或表面张力的添加剂，例如，适当组合用于提高粘度的高分子量化合物(增粘剂)或不良溶剂、用于降低粘度的低分子量化合物、用于降低表面张力的表面活性剂等来使用即可。

作为上述高分子量的化合物，只要是不阻碍发光或电荷输送的化合物即可，在组合物含有溶剂的情况下，通常可溶于该溶剂。作为高分子量的化合物，例如，可以使用高分子量的聚苯乙烯、高分子量的聚甲基丙烯酸甲酯等。上述高分子量化合物的聚苯乙烯换算的重均分子量优选为50万以上，更优选为100万以上。另外，可以使用不良溶剂作为增粘剂。即，本发明的组合物含有溶剂时(即，为后述的液态组合物的情况)，通过相对于该组合物中的固体成分添加少量的不良溶剂，可以提高该组合物的粘度。以此为目的添加不良溶剂时，在不析出该组合物中的固体成分的范围内选择不良溶剂和添加量即可。考虑到保存时的稳定性时，不良溶剂的量优选相对于组合物总量为50重量％以下，更优选为30重量％以下。

作为本发明的组合物可以含有的抗氧化剂，只要是不阻碍发光或电荷输送的抗氧化剂即可。作为抗氧化剂，可以例示：酚系抗氧化剂、磷系抗氧化剂等。通过使用抗氧化剂，可以改善本发明的液态组合物的保存稳定性。

下面对本发明的薄膜进行说明。

该薄膜可以使用上述高分子化合物来制造。

优选为通过制作含有上述高分子化合物的层，并将该层加热至通常为50℃以上的温度而制得的薄膜，更优选为在加热温度为50℃以上300℃以下的条件下制得的薄膜，进一步优选为在加热温度为50℃以上200℃以下的条件下制得的薄膜。

将溶剂旋涂在薄膜上时，优选以薄膜的膜厚的减少为10％以下的方式进行加热，更优选以薄膜的膜厚的减少为5％以下的方式进行加热。

通过加热而制得的上述层难以溶解在溶剂中，因此，使用含有化合物和溶剂的溶液可以容易地在该层上形成含有该化合物的层。

加热温度过低时，固化具有变得不充分的倾向，过高时，在将该薄膜用于场致发光元件时，元件特性具有降低的倾向。

另外，加热时间通常为15分钟到1小时左右，作为加热方法，可以列举：使用烘箱或加热板进行加热的方法。加热可以在惰性气体氛围中或真空中进行，优选在氮气氛围中进行。

作为薄膜的种类，可以例示：发光性薄膜、导电性薄膜、有机半导体薄膜。

从元件的亮度及发光电压等观点出发，发光性薄膜的发光的量子收率优选为50％以上，更优选为60％以上，进一步优选为70％以上。

优选导电性薄膜的表面电阻为1KΩ/□。通过对薄膜涂布路易斯酸、离子性化合物等，可以提高导电性。更优选表面电阻为100Ω/□以下，进一步优选为10Ω/□以下。

对于有机半导体薄膜而言，电子移动度或空穴移动度均越大越好，优选为10^-5cm²/V/秒以上，更优选为10^-3cm²/V/秒以上，进一步优选为10^-1cm²/V/秒以上。另外，可以使用有机半导体薄膜来制作有机晶体管。具体而言，通过在形成有SiO₂等绝缘膜和栅电极的Si基板上形成有机半导体薄膜，并用Au等形成源电极和漏电极，可以形成有机晶体管。

下面对层叠体进行说明。该层叠体表示含有1种以上上述薄膜且层数为2以上的层叠体，优选层数为3以上。该层叠体可以使用上述高分子化合物来制造。优选利用包含如下工序的方法来制造，所述工序为：将含有上述高分子化合物的层和含有有机化合物的层进行层叠的工序、和将该层叠得到的层叠体加热至通常为50℃以上的温度的工序，更优选在加热温度为50℃以上300℃以下的条件下制造，进一步优选在加热温度为50℃以上200℃以下的条件下制造。有机化合物可以为低分子化合物，也可以为高分子化合物，可以例示上述空穴输送材料或电子输送材料。

加热温度过低时，固化具有变得不充分的倾向，过高时，在将该层叠体用于场致发光元件时，元件特性具有降低的倾向。

本发明的层叠体可以用于高分子发光元件、有机晶体管、太阳电池。

将本发明的层叠体用于高分子发光元件时，含有上述高分子化合物的层可以作为发光层、电子输送层、空穴输送层、电子注入层、空穴注入层等使用。

<用途>

下面对本发明的高分子化合物的用途进行说明。

本发明的高分子化合物通常以固态发出荧光，可以作为高分子发光体(即高分子量的发光材料)使用。另外，本发明的高分子化合物具有优异的电荷输送能，可以优选用作高分子发光元件用材料或电荷输送材料。使用了该高分子发光体的高分子发光元件是可以以低电压、高发光效率进行驱动的高性能的高分子发光元件。因此，本发明的高分子化合物可以用作曲面状光源、平面状光源等面状光源(例如照明等)；分段显示装置(例如，段式显示元件等)、点阵显示装置(例如点阵的平板显示器等)、液晶显示装置(例如，液晶显示装置、液晶显示器的背光灯等)等显示装置等的材料。另外，本发明的高分子化合物还可以用作激光用色素、有机太阳电池用材料、有机晶体管用有机半导体、导电性薄膜、有机半导体薄膜等导电性薄膜用材料、发荧光的发光性薄膜材料等。有机晶体管可以用作双极晶体管，也可以用作高分子场效应晶体管等场效应晶体管。

<高分子发光元件>

下面对本发明的高分子发光元件进行说明。

本发明的高分子发光元件是在由阳极及阴极构成的电极之间具有包含本发明的高分子化合物的层的高分子发光元件。

另外，是在由阳极及阴极构成的电极之间具有本发明的薄膜或本发明的层叠体的高分子发光元件。

另外，本发明的高分子发光元件是在由阳极及阴极构成的电极之间具有发光层和电荷输送层，并且该电荷输送层是由本发明的高分子化合物得到的层的高分子发光元件。

另外，本发明的高分子发光元件在由阳极及阴极构成的电极之间具有发光层和电荷输送层，在该电荷输送层和电极之间具有电荷注入层，且该电荷输送层是由本发明的高分子化合物得到的层。

上述包含本发明的高分子化合物的层可以是发光层、空穴输送层、电荷输送层等中任一种，但优选有机层是发光层。

发光层是指具有发光功能的层。空穴输送层是具有输送空穴的功能的层。电子输送层是具有输送电子的功能的层。这里，空穴输送层和电子输送层统称为电荷输送层。发光层、空穴输送层、电子输送层可以分别独立地存在2层以上。

本发明的高分子发光元件具有发光层时，该发光层的厚度根据所使用的材料的不同，其最适值不同，以驱动电压和发光效率达到合适的值的方式进行选择即可，例如，为1nm～1μm，优选为2nm～500nm，更优选为5nm～200nm。

作为形成发光层的方法，可以列举例如：通过液态组合物的成膜来形成发光层的方法。作为液态组合物的成膜方法，可以使用旋涂法、浇铸法、微凹印涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸渍涂布法、溅射涂布法、丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等涂布法。从使图案形成及多种颜色分开涂布变容易的观点出发，优选丝网印刷法、苯胺印刷法、胶版印刷法、喷墨印刷法等印刷法。

对本发明的高分子发光元件而言，从元件的亮度等观点出发，优选在阳极和阴极之间施加电压时的最大外部量子收率为1％以上，更优选为1.5％以上。

作为本发明的高分子发光元件，可以列举例如：在阴极和发光层之间设有电子输送层的高分子发光元件、在阳极和发光层之间设有空穴输送层的高分子发光元件、在阴极和发光层之间设有电子输送层且在阳极和发光层之间设有空穴输送层的高分子发光元件等。

作为本发明的高分子发光元件，具体而言，可以例示以下a)～d)的结构。

a)阳极/发光层/阴极

b)阳极/空穴输送层/发光层/阴极

c)阳极/发光层/电子输送层/阴极

d)阳极/空穴输送层/发光层/电子输送层/阴极

(在此，/表示各层邻接而层叠。以下同。)

在将本发明的高分子化合物用于空穴输送层时，包含本发明的上述式(1)表示的重复单元的高分子化合物优选具有该空穴输送性基团。作为含有该空穴输送性基团的高分子化合物的具体例，可以列举：含有芳香族胺的聚合物、含有茋的聚合物等。

将本发明的高分子化合物用于电子输送层时，包含本发明的上述式(1)表示的重复单元的高分子化合物优选具有该电子输送性基团。作为含有电子输送性基团的高分子化合物的具体例，可以列举：含有噁二唑的聚合物、含有三唑的聚合物、含有喹啉的聚合物、含有喹喔啉的聚合物、含有苯并噻二唑的聚合物等。

本发明的高分子发光元件具有空穴输送层时，通常在该空穴输送层中使用空穴输送材料(有低分子、高分子材料。)。作为该空穴输送材料，可以列举：上述以本发明的组合物可以含有的空穴输送材料例示的材料。

作为该空穴输送材料，具体而言，可以例示：日本特开昭63-70257号公报、日本特开昭63-175860号公报、日本特开平2-135359号公报、日本特开平2-135361号公报、日本特开平2-209988号公报、日本特开平3-37992号公报、日本特开平3-152184号公报中记载的材料等。

其中，作为空穴输送层中使用的空穴输送材料，优选聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、侧链或主链具有芳香族胺化合物基团的聚硅氧烷衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(对亚苯基亚乙烯基)及其衍生物、聚(2，5-亚噻吩基亚乙烯基)及其衍生物等高分子空穴输送材料，更优选聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、侧链或主链具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物。

另外，作为低分子的空穴输送材料，可以例示：吡唑啉衍生物、芳胺衍生物、茋衍生物、三苯二胺衍生物。低分子的空穴输送材料优选分散在高分子粘合剂中来使用。

作为高分子粘合剂，优选不极度阻碍电荷输送的粘合剂，或者，可以优选使用对可见光的吸收不强的粘合剂。作为高分子粘合剂，可以例示：聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(对亚苯基亚乙烯基)及其衍生物、聚(2，5-亚噻吩基亚乙烯基)及其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲基酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚硅氧烷等。

聚乙烯基咔唑及其衍生物例如可以由乙烯基单体通过阳离子聚合或自由基聚合而得到。

作为聚硅烷及其衍生物，可以例示：ケミカル·レビユ一(Chem.Rev.)第89卷、1359页(1989年)；英国特许GB2300196号公开说明书中记载的化合物等。合成方法也可以使用这其中记载的方法，特别优选使用Kipping法。

对聚硅氧烷及其衍生物而言，由于硅氧烷骨架结构几乎不具有空穴输送性，因此可以优选使用在侧链或主链上具有上述低分子的空穴输送材料的结构的聚硅氧烷及其衍生物。特别可以例示：在侧链或主链上具有空穴输送性的芳香族胺的聚硅氧烷及其衍生物。

空穴输送层的成膜方法没有限定，对于低分子的空穴输送材料而言，可以例示：由与高分子粘合剂的混合溶液来成膜的方法。对于高分子的空穴输送材料而言，可以例示：由溶液(即，将空穴输送材料与溶剂混合后得到的溶液)来成膜的方法。

作为溶液的成膜中所使用的溶剂，优选可以使空穴输送材料溶解或均匀分散的溶剂。作为该溶剂，可以例示：氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、1，1，2-三氯乙烷、氯苯、邻二氯苯等氯系溶剂；四氢呋喃、二噁烷等醚系溶剂；甲苯、二甲苯等芳香烃系溶剂；环己烷、甲基环己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪烃系溶剂；丙酮、甲乙酮、环己酮等酮系溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙基溶纤剂乙酸酯等酯系溶剂；乙二醇、乙二醇单丁醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇单乙醚、甘油、1，2-己二醇等多元醇及其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、环己醇等醇系溶剂；二甲基亚砜等亚砜系溶剂；N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺等酰胺系溶剂。这些溶剂可以单独使用1种，也可以并用2种以上。

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